Brontekst bekijken van Trimethylfosfaan

{{Infobox chemische stof
| Naam = Trimethylfosfaan<ref name = "trimethylphosphine (CHEBI:35890)">{{Cite web|title = Trimethylphosphine (CHEBI:35890)|url = https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=35890|work = Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI)|publisher = European Bioinformatics Institute|access-date = 25 September 2011|location = UK|date = 6 June 2006|at = IUPAC Names}}</ref>
| afbeelding1 = Trimethylphosphine Structural Formula.svg
| onderschrift1 = Structuurformule van  <chem>P(CH3)3</chem>
| afbeeldingbreedte1 = <!-- bij niet invullen wordt de totale breedte van de infoboxkolom gebruikt, de eenheid  px wordt door het sjabloon bijgeplaatst. -->
| afbeelding2 = 
| onderschrift2 = 
| afbeeldingbreedte2 = <!-- zie afbeeldingbreedte1 -->
| afbeelding3 = 
| onderschrift3 = 
| afbeeldingbreedte3 = <!-- zie afbeeldingbreedte1 -->
| afbeelding4 = 
| onderschrift4 = 
| Formule = <chem>P(CH3)3</chem>
| Molgewicht = 76,08
| SMILES = CP(C)C
| InChI = 
| IUPAC = Trimethylfosfaan
| AndereNamen = Trimethylfosfine, Trimethylfosfor<ref name = "trimethylphosphine (CHEBI:35890)" />
| CAS = 594-09-2
| EINECS = 209-823-1
| EG = 
| VN = 1993
| PubChem = 68983
| Wikidata = Q3268860
| Beschrijving = Kleurloze vloeistof<ref name="Ald" />
| Vergelijkbaar = 
| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS|F|X}}
| TekstWaarsch = Gevaar<ref name="Ald">{{ChemrefSigma| Productgroep = ALDRICH| Productcode = 323322| Naam = Trimethylfosfine| Datum = 25 februari 2024}}</ref>
| Rzinnen = {{H225}} - {{H315}} - {{H319}} - {{H335}}<ref name="Ald" />
| EUHzinnen = 
| Szinnen = {{P210}} - {{P261}} - {{P305+P351+P338}}<ref name="Ald" />
| Carcinogeen = 
| Hygroscopisch = 
| Omgang = 
| Opslag = 
| ADR = 
| MAC = 
| LethaalRat = 
| LethaalKonijn = 
| LethaalMuis = 
| LethaalKip = 
| Aggregatie = 
| Kleur = 
| Dichtheid = 0,735
| Smeltpunt = -86
| Smeltpuntref = <ref name="Ald" />
| Kookpunt = 38 - 39
| Kookpuntref = <ref name="Ald" />
| Sublimatiepunt = 
| Vlampunt = -19
| Zelfontbranding = 
| Dampdruk = (20 °C) 49,9·10<sup>3</sup>
| Dampdrukref = <ref name="Ald" />
| Brekingsindex = 1,428
| Brekeingsindexref = <ref name="Ald" />
| Oplosbaarheid = 
| Oplosbaarheidtxt = 
| GoedOplIn = 
| MatigOplIn = 
| SlechtOplIn = 
| OnoplIn = 
| Dipoolmoment = 1,19 
| LogPow = 
| Viscositeit = 
| Kristalstructuur = 
| fG0g = 
| fG0l = 
| fG0s = 
| fH0g = 
| fH0l = 
| fH0s = 
| S0g = 
| S0l = 
| S0s = 
| Cpm0 = 
| Evenwicht = pK<sub>z</sub> = 8,65
| KlassiekeAnalyse = 
| Spectra = 
| NutrientType = 
| Essentieel = 
| Voorkomen = 
| ADI = 
| AdditiefType = 
| E-nummer = 
}}
'''Trimethylfosfaan''', ook wel '''trimethylfosfine''' genoemd, is een [[Organofosforchemie|organische fosforverbinding]] met de formule <chem>P(CH3)3</chem>, wat vaak afgekort wordt tot <chem>PMe3</chem>. Het is een kleurloze vloeistof met een voor veel mensen onplezierige lucht. Deze lucht is karakteristiek voor veel alkylfosfanen. De verbinding wordt veel als [[ligand]] toegepast in de 
[[Coördinatieverbinding|coördinatiechemie]].

== Synthese ==
<chem>PMe3</chem> kan bereid worden via de reactie van [[trifenylfosfiet]] met [[methylmagnesiumchloride]]:<ref>{{cite book | series = Inorganic Syntheses |author1=Leutkens, Jr., M. L. |author2=Sattelberger, A. P. |author3=Murray, H. H. |author4=Basil, J. D. |author5=Fackler, Jr. J. P. | year = 1990 | title = Trimethylphosphine | volume = 28 | pages = 305–310 | doi = 10.1002/9780470132593.ch76|isbn=978-0-470-13259-3 }}</ref>
::<chem>3 CH3MgCl \ + \ P(OC6H5)3 \ ->[\ce{Bu2O}] \ P(CH3)3 \ + \ 3 C6H5OMgCl</chem>
De synthese wordt uitgevoerd in [[dibutylether]] waaruit het door het verschil in kookpunt (142°C voor de ether, 39°C voor het fosfaan) makkelijk gedestilleerd kan worden.

== Structuur ==
De vorm van het molecuul is dat van een driezijdige pyramide met een vrijwel perfecte ''C''<sub>3''v''</sub> [[Puntgroep|symmetrie]]. De C-P-C bindingshoek is ongeveer 98,6°.<ref name=Schmidbaur/> Deze hoek is in overeenstemming met het feit dat fosfor voornaamelijk de 3p-orbitalen voor de binding gebruikt en dat er vrij weinig sp-hybridisatie in fosfor optreedt, een veel voorkomend verschijnsel in de fosforchemie. Het gevolg is dat het vrije elektronenpaar van fosfor zich in een voornamelijk s-orbitaal bevindt, net als in [[fosfine]], <chem>PH3</chem>.<ref>E. Fluck, The Chemistry of Phosphine, Topics in Current Chemistry Vol. 35, 64 pp, 1973.</ref>

== Reacties ==
[[File:ZEGTOU01.png|thumb|left|Structuur van <chem>W[P(CH3)3]5</chem>.<ref>{{cite journal1|author1=Sattler, A. |author2=Parkin, G. |title=Formation of a Cationic Alkylidene Complex via Formal Hydride Abstraction: Synthesis and Structural Characterization of [W(PMe<sub>3</sub>)<sub>4</sub>([η<sup>2</sup>-CHPMe<sub>2</sub>)H]X (X = Br, I)|journal=Chemical Communications |year=2011|volume=47|issue = 48|pages=12828–12830|doi=10.1039/C1CC15457E|pmid = 22048609}}</ref>]]
Met een pK<sub>z</sub> van 8,65 is trimetylfosfaan in staat met sterke zuren een proton te accepteren en (na verwijderen van het oplosmiddel) zouten van het type <chem>[HP(CH3)3^{+}]X^{-}</chem> te geven.<ref name=Schmidbaur>{{cite book|doi=10.1002/0470862106.ia177|chapter=P-Donor Ligands|editor=Charles A. McAuliffe, Anthony G. Mackie|title=Encyclopedia of Inorganic Chemistry, First Edition |year=2006 |last1=Schier |first1=Annette |last2=Schmidbaur |first2=Hubert |isbn=0-470-86078-2 }}</ref> Deze reactie is reversibel.

Met sterke basen, zoals [[Organolithiumchemie|alkyllithium-verbindingen]] wordt aan één van de methylgroepen een waterstof-ion onttrokken en ontstaat <chem>P(CH3)2CH2Li</chem>.

<chem>P(CH3)3</chem> wordt makkelijk geoxideerd tot [[trimethylfosfineoxide]]. Met [[broommethaan]] wordt, analoog aan de reactie van [[trimethylamine]] met die stof,  [[tetramethylfosfoniumbromide]] gevormd..<ref>{{cite book|chapter=Trimethylphosphonium Methylide (Trimethyl Methylenephosphorane)|author=H. F. Klein|title=Inorganic Syntheses|year=1978|volume=XVIII|pages=138–140|doi=10.1002/9780470132494.ch23|series=Inorganic Syntheses|isbn=978-0-470-13249-4}}</ref> 

=== Coördinatieverbindingen ===
Trimethylfosfine is een sterk basische [[ligand]] die met vrijwel alle metalen [[coördinatieverbinding]]en vormt. Als ligand heeft de stof een [[kegelhoek]] van 118°.<ref>G. L. Miessler and D. A. Tarr ''Inorganic Chemistry'', 3rd Ed, Pearson/Prentice Hall publisher, {{ISBN|0-13-035471-6}}.</ref> Deze hoek geeft een indicatie van de sterische eisen die de ligand stelt, en daarmee ook hoe de ligand aan metalen kan binden.

Als tamelijk compact fosfine kunnen meerdere <chem>PMe3</chem>-moleculen aan één overgangsmetaal-centrum binden, bijvoorbeeld <chem>Pt(PEt3)4</chem><ref group="noot">Hoewel de ethylgroep een koolstof-atoom groter is dan de methylgroep, zal de sterische vraag van de twee niet wezenlijk verschillen doordat de extra groep naar buiten toe weg kan draaien.</ref><ref>{{cite book|chapter=Tetrakis(Triethylphosphine)Platinum(0)|author=T. Yoshida |author2=T. Matsuda |author3=S. Otsuka |title=Inorganic Syntheses |series=Inorganic Syntheses|volume=28|year=1990|pages=122–123|doi=10.1002/9780470132593.ch32 |isbn=978-0-470-13259-3 }}</ref> Met zilverjodide wordt een lucht-stabiele vaste stof gevormd, <chem>AgI(PMe3)</chem>, waaruit bij verwarmen weer trimethylfosfaan vrijkomt.

== Veiligheid ==
<chem>PMe3</chem> is een [[Vergif|toxische]] en [[pyrofore stof]]. Na oxidatie met [[natriumhypochloriet]] of [[waterstofperoxide]] tot [[Organofosforchemie#Fosfineoxiden, imiden en verwante verbindingen|trimethylfosfineoxide]] is het relatief velig te hanteren.<ref>{{cite web | website=sigmaaldrich.com|title=Trimethylphosphine solution | url=http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/324116?lang=en&region=US&cm_sp=Insite-_-prodRecCold_xorders-_-prodRecCold2-2 | access-date=1 August 2023}}</ref>

{{Appendix|2=
{{Bronvermelding anderstalige Wikipedia|taal=en|titel=Trimethylphosphine|oldid=1178006366|datum=20240224}}
----
'''Noten in de tekst'''
<references group="noot" />
----
'''Verwijzingen in de tekst'''
{{references}}
}}

[[Categorie:Fosfaan]]