Tekst źródłowy strony Oksym fosgenu

{{Związek chemiczny infobox
 |nazwa                        = Oksym fosgenu
 |1. grafika                   = Phosgene-oxime-2D.svg
 |opis 1. grafiki              = 
 |rozmiar 1. grafiki           = 120
 |2. grafika                   = 
 |opis 2. grafiki              = 
 |3. grafika                   = 
 |opis 3. grafiki              = 
 |nazwa systematyczna          = dichloroformoksym
 |inne nazwy                   = gaz pokrzywowy, CX, fosgenoksym
 |wzór sumaryczny              = CHCl<sub>2</sub>NO
 |inne wzory                   = {{chem2|(Cl)2C\dNOH}}
 |masa molowa                  = 113,93
 |wygląd                       = bezbarwne pryzmatyczne kryształy<ref name="Witkiewicz" />
 |SMILES                       = C(=NO)(Cl)Cl
 |numer CAS                    = 1794-86-1
 |PubChem                      = 65582
 |DrugBank                     = 
 |gęstość                      = 
 |gęstość źródło               = 
 |stan skupienia w podanej g   = 
 |g warunki niestandardowe     = 
 |rozpuszczalność w wodzie     = wolno, ale całkowicie
 |rww źródło                   = <ref name="Hoenig" />
 |rww warunki niestandardowe   = 
 |inne rozpuszczalniki         = dobrze w rozpuszczalnikach organicznych<ref name="Witkiewicz" /><ref name="Hoenig" />
 |temperatura topnienia        = 35–43
 |tt źródło                    = <ref name="Witkiewicz" />
 |tt warunki niestandardowe    = 
 |2. temperatura topnienia     = 39–40
 |2. tt źródło                 = <ref name="Prandtl" />
 |2. tt warunki niestandardowe = 
 |temperatura wrzenia          = 129
 |tw źródło                    = <ref name="Prandtl" />
 |tw warunki niestandardowe    = 
 |2. temperatura wrzenia       = 53–54
 |2. tw źródło                 = <ref name="Prandtl" />
 |2. tw warunki niestandardowe = 28 mmHg
 |temperatura rozkładu         = powyżej 128
 |tr źródło                    = <ref name="Hoenig" />
 |tr warunki niestandardowe    = wolny rozkład w temperaturze pokojowej
 |temperatura krytyczna        = 
 |tk źródło                    = 
 |ciśnienie krytyczne          = 
 |ck źródło                    = 
 |logP                         = 
 |kwasowość                    = 
 |zasadowość                   = 
 |lepkość                      = 
 |l źródło                     = 
 |l warunki niestandardowe     = 
 |napięcie powierzchniowe      = 
 |np źródło                    = 
 |np warunki niestandardowe    = 
 |układ krystalograficzny      = 
 |moment dipolowy              = 
 |moment dipolowy źródło       = 
 |karta charakterystyki        = 
 |zagrożenia GHS źródło        = 
 |piktogram GHS                = {{Piktogram GHS|?}}
 |hasło GHS                    = 
 |zwroty H                     = 
 |zwroty EUH                   = 
 |zwroty P                     = 
 |NFPA 704                     = 
 |NFPA 704 źródło              = 
 |temperatura zapłonu          = 
 |tz źródło                    = 
 |tz warunki niestandardowe    = 
 |temperatura samozapłonu      = 
 |ts źródło                    = 
 |ts warunki niestandardowe    = 
 |numer RTECS                  = 
 |dawka śmiertelna             = 
 |pochodne                     = 
 |podobne związki              = [[fosgen]]
 |commons                      = 
 |wikisłownik                  = oksym fosgenu
}}
'''Oksym fosgenu''', CX – [[Związki organiczne|organiczny związek chemiczny]] z grupy [[halogenowanie|halogenowanych]] [[oksymy|oksymów]], parzący i duszący [[bojowy środek trujący]]. Działa także ogólnotrująco i drażniąco<ref name="Jaśtak" />.

== Historia ==
Oksym fosgenu otrzymano prawdopodobnie w wyniku rosyjskich badań nad [[pestycydy|pestycydami]] na [[karaluch]]y<ref name="Croddy" />. W czasie [[II wojna światowa|II wojny światowej]] [[III Rzesza]] posiadała ten rodzaj [[broń chemiczna|broni chemicznej]], jednak nigdy nie użyła go na polu bitwy. Po wojnie wiele krajów badało ten związek, jednak tylko kilka z nich, z powodu problemów z przechowywaniem, posiadała go w swoim arsenale<ref name="Ellison" />. Według niektórych źródeł był używany przez [[Związek Socjalistycznych Republik Radzieckich|ZSRR]] w czasie [[Radziecka interwencja w Afganistanie|wojny w Afganistanie]]<ref name="Romano" />.

== Właściwości ==
W stanie czystym oksym fosgenu tworzy bezbarwne pryzmatyczne kryształy. Dobrze rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych; w wodzie słabiej. Jego roztwory wodne łatwo [[hydroliza|hydrolizują]], szczególnie w środowisku zasadowym. Produkt techniczny jest cieczą koloru żółtobrązowego. Polimeryzuje w czasie przechowywania<ref name="Witkiewicz" />.

Ma intensywny, nieznośny i drażniący zapach<ref name="Hoenig" />. Oksym fosgenu [[acylowanie|acyluje]] [[Tiole|grupy sulfhydrylowe]] i [[grupa aminowa|aminowe]]<ref name="Gupta-539" />. Bardzo łatwo reaguje z [[amoniak]]iem dając nietoksyczne produkty<ref name="Jaśtak" />. Czasem stosuje się go w mieszaninach z [[iperyt siarkowy|iperytem]], gdyż ułatwia wnikanie iperytu do ciała<ref name="Croddy" />.

== Zagrożenia ==
Oksym fosgenu jest nietrwałym i szybko działającym bojowym środkiem trującym o silnym działaniu parzącym, duszącym i drażniącym<ref name="Witkiewicz" />. Przyjmuje się, że jego działanie opiera się na [[halogenowanie|chlorowaniu]] niektórych grup [[aminokwasy|aminokwasów]] w [[białka]]ch<ref name="Croddy" />.

Zarówno w postaci par i aerozoli, jak i cieczy lub ciała stałego, oksym fosgenu powoduje prawie natychmiastowy silny ból i miejscowe uszkodzenia tkanek skóry, oczu lub błon śluzowych<ref name="Gupta-726" />. Objawy są długotrwałe i uniemożliwiają wykonywanie normalnych czynności<ref name="Witkiewicz" />. Zależą od miejsca narażenia, gdyż związek ten wywiera największy wpływ na pierwsze [[Naczynie włosowate|naczynia włosowate]], które napotka<ref name="Gupta-726" />. Odruchowe drapanie może prowadzić do trudno gojących się ran<ref name="Witkiewicz" />. Uszkodzenia skóry są [[rumień|rumieniowate]] i wyjątkowo bolesne<ref name="Gupta-726" />.

Uszkodzenia skóry, oczu i [[Drogi oddechowe|dróg oddechowych]] są podobne do tych powodowanych przez [[iperyt siarkowy]]<ref name="Gupta-726" /> – bolesne, swędzące [[wyprysk]]i o białym zabarwieniu przypominające oparzenia [[pokrzywa|pokrzywą]]<ref name="Witkiewicz" /> (stąd nazywany czasem ''gazem pokrzywowym''). Objawy [[Inhalacja|inhalacji]] są natomiast zbliżone do skutków działania [[fosgen]]u<ref name="Witkiewicz" /> – podrażnienie dróg oddechowych, [[kaszel]], [[duszność]], [[obrzęk płuc]]<ref name="Witkiewicz" /><ref name="Gupta-726" />.

Ekspozycja oczu na bardzo małe stężenia oksymu fosgenu powoduje [[podrażnienie oczu|podrażnienie]], ból, łzotok, [[Zapalenie|reakcję zapalną]] i czasową [[ślepota|ślepotę]]<ref name="Witkiewicz" /><ref name="Hoenig" /><ref name="Gupta-726" />. Duże stężenia tego związku mogą natomiast powodować trwałe uszkodzenia [[rogówka|rogówki]] i ślepotę<ref name="Gupta-726" />.

[[Dawka śmiertelna|Dawkę śmiertelną]] (LD<sub>50</sub>) szacuje się na 10–30 mg/kg masy ciała<ref name="Witkiewicz" />, jednak śmierć następuje zazwyczaj w wyniku zatrzymania oddechu<ref name="Gupta-726" />. Najprawdopodobniej nie działa negatywnie na funkcje rozrodcze<ref name="Gupta-539" />.

[[Dekontaminacja]] polega na jak najszybszym usunięciu oksymu fosgenu z ciała dużą ilością wody lub [[DS-2 (chemia)|DS2]]. W związku z szybką absorpcją tego związku przez tkanki, dekontaminacja jest mało skuteczna po pojawieniu się bólu<ref name="Hoenig" />.

== Przypisy ==
<references>
* <ref name="Witkiewicz">{{Witkiewicz1987|s = 186}}</ref>
* <ref name="Ellison">{{Ellison2008|s = 207}}</ref>
* <ref name="Gupta-539">{{cytuj |tytuł = Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents |inni = Ramesh C. Gupta (red.) |wydawca = [[Elsevier]] |data = 2009 |wydanie = 1 |isbn = 9780123744845 |s = 539 |odn = {{odn/id|Gupta|2009}}}}</ref>
* <ref name="Gupta-726">{{odn|ref=nie|Gupta|2009|s=726}}.</ref>
* <ref name="Hoenig">{{Hoenig2007|s = 38–41 |rozdział = Phosgene Oxime – CX}}</ref>
* <ref name="Romano">{{cytuj |tytuł = Chemical Warfare Agents. Chemistry, Pharmacology, Toxicology, and Therapeutics |inni = James A. Romano (red.), Brain J. Lukey (red.), Harry Salem (red.) |wydawca = CRC Press |wydanie = 2 |data = 2008 |isbn = 9781420046618 |s = 15}}</ref>
* <ref name="Croddy">{{cytuj |autor = Croddy, Eric; Perez-Armendariz, Clarisa; Hart, John |tytuł = Broń chemiczna i biologiczna |wydawca = [[Wydawnictwa Naukowo-Techniczne]] |data = 2003 |miejsce = Warszawa |isbn = 8320428173 |s = 140–141}}</ref>
* <ref name="Jaśtak">{{cytuj |autor = Zbigniew Jaśtak |tytuł = Skażenia promieniotwórcze, chemiczne, biologiczne |wydawca = Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej |wydanie = 1 |data = 1963 |miejsce = Warszawa |s = 72 |rozdział = Bojowe środki trujące}}</ref>
* <ref name=Prandtl>{{Cytuj |autor = Wilhelm Prandtl, Kurt Sennnewald |tytuł = Über das Trichlor-nitroso-methan, das Dichlor-formoxim (Phosgen-oxim) und einige ihrer Derivate |czasopismo = Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft |data = 1929 |wolumin = 62 |numer = 7 |s = 1754–1768 |doi = 10.1002/cber.19290620723 |język = de |dostęp = z}}</ref>
</references>

{{Zastrzeżenia|medycyna}}

[[Kategoria:Duszące bojowe środki trujące]]
[[Kategoria:Oksymy]]
[[Kategoria:Parzące bojowe środki trujące]]
[[Kategoria:Związki chloroorganiczne]]