Mostrar código-fonte de Ubiquinona

{{info/Química
| verifiedrevid = 310148203
|   ImageFile = Ubiquinone.png
|   IUPACName = 2-[(2''E'',6''E'',10''E'',14''E'',18''E'',22''E'',26''E'',30''E'',34''E'')-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenyl]-5,
6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
|  OtherNames = Ubiquinona 10<br />CoQ<sub>10</sub><br />Ubidecarenona 
| Section1 = {{Info/Química/Identifiers
|   CASNo_Ref = {{cascite}}
| CASNo = 303-98-0
| EINECS = 206-147-9
|   PubChem = 5281915
|   SMILES = CC1=C(C(=O)C(=C(C1=O)OC)OC)C/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/
CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CCC=C(C)C
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   C=59 | H = 90 | O=4
|   Appearance = Pó <ref name=chem.ox>{{en}} {{citar web    |url=http://msds.chem.ox.ac.uk/CO/coenzyme_Q10.html   |titulo=Safety data for coenzyme Q10   |autor=Oxford University   |date=28/03/2007   |website=msds.chem.ox.ac.uk   |acessodata= 05/01/2009}}</ref> 
|   Density =  
|  MeltingPt = 49&nbsp;°C<ref name=chem.ox/> 
|   BoilingPt =  
|   Solubility =  
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   MainHazards =  
|   FlashPt =  
|   Autoignition =  
|  SPhrases = {{S22}}, {{S24}}, {{S25}}
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
|   OtherCpds = [[1,4-Benzoquinona]]<br />[[Quinona]]<br />[[Plastoquinona]] 
  }}
}}

A '''Ubiquinona''' (também chamada de '''Coenzima Q<sub>10</sub>''', '''Coenzima Q''' e abreviada como CoQ<sub>10</sub>, CoQ, Q10 ou Q) é uma [[benzoquinona]] presente em praticamente todas as células do organismo que participa dos processos de produção de [[Trifosfato de adenosina|ATP]].

Por ser essencial a esse processo, órgãos com maior demanda energética (como o [[coração]], o [[cérebro]], os [[rins]] e o [[fígado]]) apresentam maiores concentrações de CoQ<sub>10</sub>.<ref>Okamoto, T.et al (1989) Interna.J.Vit.Nutr.Res.,59,288-292</ref><ref>Aberg,F.et al (1992)Archives of Biochemistry and Biophysics, 295, 230-234</ref><ref>Shindo, Y., Witt, E., Han, D., Epstein, W., and Packer, L., Enzymic and non-enzymic antioxidants in epidermis and dermis of human skin, Invest. Dermatol., 102 (1994) 122-124.</ref>

== História ==
A Coenzima Q foi descoberta em [[1957]] pelo professor Fred L. Crane e seus colegas na [[University of Wisconsin-Madison]].<ref name="washington">Peter H. Langsjoen, "[http://faculty.washington.edu/~ely/coenzq10.html Introduction of Coezyme Q10]"</ref> Um ano mais tarde, sua estrutura foi descrita pelo professor Karl Folkers e colegas na [[Merck Sharp and Dohme|Merck]].<ref name="washington" /><ref>Wolf DE, Hoffman CH, Trenner NR, Arison BH, Shunk CH, Linn BD, McPherson JF, and Folkers K.
Structure studies on the coenzyme Q group. J Am Chem Soc 1958: 80:4752.</ref>

== Papel Bioquímico ==
[[Ficheiro:Mitochondrial electron transport chain—Etc4 pt.svg|thumb|300px|A [[fosforilação oxidativa|cadeia trasportadora de elétrons]] na [[mitocôndria]] e a [[ATP sintase|ATPsintase]]. A CoQ recebe os elétrons dos Complexos I e II e os libera para o Complexo III.]]
A CoQ é encontrada principalmente em vesículas do [[aparelho de Golgi]], nos [[lisossomo]]s e na membrana interna das mitocondrias, onde realiza um importante papel na [[fosforilação oxidativa|cadeia transportadora de elétrons]]. A ubiquinona recebe os pares de elétrons do [[NADH]] do Complexo I e do FADH<sub>2</sub> do Complexo II, sendo reduzida de Q a QH<sub>2</sub> (ubiquinol). Posteriormente, a CoQH<sub>2</sub> transfere os elétrons para o citocromo ''c'', processo catalisado pelo Complexo III, reoxidando QH<sub>2</sub> em Q.

== Biossíntese ==
Parte da CoQ é sintetizada a partir da [[tirosina]], enquanto outra parte, é sintetizada a partir de [[Acetil-CoA]] pela [[via do mevalonato]], mesma via utilizada nos primeiros passos da biossíntese do [[colesterol]]. Por apresentar uma parte de sua síntese em comum com essa molécula, alguns medicamentos para a diminuição da pressão e dos níveis de colesterol sanguíneo são responsáveis pela inibição da produção de CoQ<sub>10</sub>.

== Suplementação ==
Por sua capacidade de transferir elétrons e, portanto, trabalhar como um [[antioxidante]], a Coenzima Q também é utilizada como [[Suplementação|suplemento nutricional]]. A produção de CoQ diminui com a idade,<ref name="linnane">Linnane AW, Kovalenko S, Gingold EB: The universality of bioenergetic disease: age associated cellular bioenergetic degradation and amelioration therapy. Ann NY Acad Sci, 1998; 854: 202-213.</ref> o que aumenta a necessidade de sua suplementação, já que a falta de CoQ<sub>10</sub> pode causar danos no cérebro, em outros órgãos e em mitocôndrias do corpo todo.<ref name="linnane" /><ref>Bliznakov E. Aging, mitochondria, and coenzyme Q10: The neglected relationship. Biochimie, 1999; 81:1131-1132.</ref>

== Relações Médicas ==
=== Doenças Mitocondriais ===
A Coenzima Q<sub>10</sub> é prescrita como suplemento em casos de tratamento de diversas doenças mitocondriais e metabólicas raras.<ref>{{citar periódico | last = Berbel-Garcia | first = A. | coauthors = et al. | title = Coenzyme Q 10 improves lactic acidosis, strokelike episodes, and epilepsy in a patient with MELAS | journal = Clinical Neuropharmacology | volume = 27  | data = julho 2004 | pages = 187-191 | pmid = 15319706 | accessdate = 2006-12-01 }}</ref>

=== Doenças Neurodegenerativas ===
Os efeitos da administração de CoQ<sub>10</sub> em pacientes com diversas doenças degenerativas vêm sendo estudados, como é o caso das citadas a seguir.

==== [[Mal de Parkinson]] ====
Alguns estudos preliminares começaram a sugerir que, em estágios iniciais da doença, a ingestão diária de determinadas doses de CoQ<sub>10</sub> pode ajudar a retardar o processo degenerativo. No final de um dos estudos, em 2002, grupos aos quais eram ministrados {{Fmtn|1200}}&nbsp;mg diárias de CoQ apresentavam um declínio na função mental, motora e na capacidade de realizar atividades cotidianas (como se vestir e se alimentar) 44% menor do que o grupo ao qual fora ministrado placebo.<ref>Shults CW, Oakes D, Kieburtz K, Beal F, Haas R, Plumb S, Juncos JL, Nutt J, Shoulson I, Carter J, Kompoliti K, Perlmutter JS, Reich S, Stern M, Watts RL, Kurlan R, Molho E, Harrison M, Lew M, and the Parkinson Study Group. "Effects of coenzyme Q10 in early Parkinson disease: evidence of slowing of the functional decline." Archives of Neurology , October 2002, Vol. 59, No. 10, pp. 1541-1550.</ref> Contudo, outros estudos realizados em 2007 e 2008 não apresentaram o mesmo resultado otimista, pois não conseguiram demonstrar praticamente nenhuma diferença entre o grupo "placebo" e aquele tratado com altas doses de CoQ<sub>10</sub>.<ref>The NINDS NET-PD Investigators. A randomized clinical trial of coenzyme Q10 and GPI-1485 in early Parkinson disease. Neurology 2007 Jan 2;68(1):20-8. [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=pubmed&cmd=Retrieve&dopt=AbstractPlus&query_hl=3&itool=pubmed_docsum&list_uids=17200487 Publicação no PubMed]</ref><ref>Storch A, Jost WH, Vieregge P, Spiegel J, Greulich W, Durner J, Müller T, Kupsch A, Henningsen H, Oertel WH, Fuchs G, Kuhn W, Niklowitz P, Koch R, Herting B, Reichmann H, German Coenzyme Q(10) Study Group. Randomized, double-blind, placebo-controlled trial on symptomatic effects of coenzyme Q(10) in Parkinson disease. Arch Neurol 2007 Jul;64(7):938-44. [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=pubmed&cmd=Retrieve&dopt=AbstractPlus&query_hl=3&itool=pubmed_docsum&list_uids=17502459 Publicação no PubMed]</ref>

==== [[Doença de Huntington]] ====
Estudos preliminares também sugeriram um retardo na progressão da doença, como nos casos de Parkinson. Contudo, os experimentos ainda estão em andamento.<ref>http://www.huntington-study-group.org/THERAPEUTIC%20TRIALS.html</ref>

==== [[Esclerose lateral amiotrófica|Esclerose Lateral Amiotrófica]] ====
Também vem sendo estudados os efeitos da administração de CoQ<sub>10</sub> em pacientes com esclerose lateral amiotrófica (ELA), também conhecida como '''doença de Lou Gehrig''' e '''doença de Charcot''', embora nenhum resultado definitivo tenha sido alcançado.

==== [[Ataxia de Friedreich]] ====
Uma das características da doença é a redução na atividade de alguns complexos da cadeia transportadora de elétrons e de algumas [[Enzima|enzimas]] da respiração, além do aumento de depósito de ferro. Com isso, a produção de ATP na musculatura esquelética dos afetados pela doença é menor do que o normal. Em estudos, foi administrado doses diárias de CoQ em conjunto com [[Tocoferol|vitamina E]], e resultados iniciais comprovaram uma melhora no déficit de respiração mitocondrial nas musculaturas analisadas (cardíaca e esquelética). Isso também parece ter levada a um retardo na progressão da doença.<ref>Lodi R. Treatment with coenzyme Q10 plus vitamin E improves in vivo cardiac and skeletal muscle bioenergetics in patients with Friedrich's ataxia. Department of Biochemistry, University of Oxford, UK. Abstracts of the Second Conference of the International Coenzyme Q10 association. Frankfurt, Germany Dec 1-3, 2000.</ref>

=== Problemas Cardíacos ===
==== [[Infarto agudo do miocárdio|Infarto Agudo do Miocárdio]] ====
A utilização de CoQ<sub>10</sub> como suplemento para pacientes que sofreram um ataque cardíaco mostrou uma diminuição dos casos de outros problemas relacionados, angina, [[Arritmia cardíaca|arritmia]] e até mesmo de outros infartos subsequentes comparando-se com pacientes que tomaram placebo em vez de CoQ<sub>10</sub> após sofrerem o ataque.<ref>Singh RB, Wander GS, Rastogi A, et al. Randomized double-blind placebo-controlled trial of coenzyme Q10 in patients with acute myocardial infarction. Cardiovasc Drugs Ther.  1998;12:347-353.</ref><ref>Kuklinski B, Weissenbacher E, Fahnrich A. Coenzyme Q10 and antioxidants in acute myocardial infarction. Mol Aspects Med.  1994;15(suppl):S143-S147.</ref><ref>Singh RB, Neki NS, Kartikey K, et al. Effect of coenzyme Q 10  on risk of atherosclerosis in patients with recent myocardial infarction. Mol Cell Biochem.  2003;246:75-82.</ref><ref>Damian MS, Ellenberg D, Gildemeister R, et al. Coenzyme Q 10  combined with mild hypothermia after cardiac arrest. A preliminary study. Circulation.  2004 Nov 11.</ref>

==== [[Cardiomiopatia]] ====
Alguns estudos já feitos indicaram a melhora da função cardíaca de mais de 80% dos voluntários analisados com diversos tipos diferentes de cardiomiopatias ao serem tratados com CoQ<sub>10</sub> além dos cuidados médicos usuais. Contudo, com o fim do tratamento, os pacientes sofreram a deterioração das funções cardíacas comuns ao problema.<ref>Langsjoen H, Langsjoen P, Langsjoen P, et al. Usefulness of coenzyme Q 10  in clinical cardiology: a long-term study. Mol Aspects Med. 1994;15(suppl):S165–S175.</ref><ref name="ReferenceA">Langsjoen PH, Vadhanavikit S, Folkers K. Response of patients in classes III and IV of cardiomyopathy to therapy in a blind and crossover trial with coenzyme Q 10. Proc Natl Acad Sci USA. 1985;82:4240–4244.</ref><ref>Poggesi L, Galanti G, Comeglio M, et al. Effect of coenzyme Q 10  on left ventricular function in patients with dilative cardiomyopathy. Curr Ther Res. 1991;49:878–886.</ref><ref>Langsjoen PH, Langsjoen PH, Folkers K. A six-year clinical study of therapy of cardiomyopathy with coenzyme Q 10. Int J Tissue React. 1990;12:169–171.</ref>

==== [[Hipertensão]] ====
O suplemento CoQ<sub>10</sub> pode se mostrar promissor no tratamento da hipertensão, mas ainda não há evidências fortes de que funcione. Em alguns estudos já realizados, a administração da coenzima CoQ<sub>10</sub> conseguiu melhorar a condição de alguns voluntários em comparação aos que tomaram apenas placebo.<ref>Singh RB, Niaz MA, Rastogi SS, et al. Effect of hydrosoluble coenzyme Q10  on blood pressures and insulin resistance in hypertensive patients with coronary artery disease. J Hum Hypertens.  1999;13:203-208.</ref><ref>Burke BE, Neuenschwander R, Olson RD. Randomized, double-blind, placebo-controlled trial of coenzyme Q10 in isolated systolic hypertension. South Med J.  2001;94:1112-1117.</ref><ref name="Hodgson JM 1142">Hodgson JM, Watts GF, Playford DA, et al. Coenzyme Q(10) improves blood pressure and glycaemic control: a controlled trial in subjects with type 2 diabetes. Eur J Clin Nutr.  2002;56:1137-1142.</ref><ref>Digiesi V, Cantini F, Brodbeck B. Effect of coenzyme Q10  on essential arterial hypertension. Curr Ther Res.  1990;47:841-845.</ref><ref>Langsjoen P, Langsjoen P, Willis R, et al. Treatment of essential hypertension with coenzyme Q 10. Mol Aspects Med.  1994;15(suppl):S265-S272.</ref><ref>Digiesi V, Cantini F, Oradei A, et al. Coenzyme Q10  in essential hypertension. Mol Aspects Med.  1994;15(suppl):S257-S263.</ref>

=== Outros Problemas ===
O suplemento CoQ<sub>10</sub> também já foi sugerido para o tratamento de outras doenças, como [[diabetes]],<ref name="Hodgson JM 1142"/><ref>Singh RB, Niaz MA, Rastogi SS, et al. Effect of hydrosoluble coenzyme Q 10  on blood pressures and insulin resistance in hypertensive patients with coronary artery disease. J Human Hypertens.  1999;13:203-208.</ref> [[câncer]],<ref>Katsuhisa Sakano, Mami Takahashi, Mitsuaki Kitano, Takashi Sugimura, Keiji Wakabayashi: Suppression of Azoxymethane-induced Colonic Premalignant Lesion Formation by Coenzyme Q10 in Rats. Asian Pacific J Cancer Prev, 7, 599-603, 2006</ref> [[angina]], [[obesidade]], [[distrofia muscular]], etc. Contudo, não há evidência suficientemente forte de que o tratamento traga benefícios.

Há evidências que a CoQ<sub>10</sub> pode contribuir com o tratamento da fibromialgia (dor crônica).<ref name=ncbi-fibromialgia>{{Citar periódico|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23458405|titulo=Can coenzyme q10 improve clinical and molecular parameters in fibromyalgia?|ultimo7=Bullón|primeiro7=Pedro|ultimo8=Battino|primeiro8=Maurizio et al|numero-autores=10|data=4 de outubro de 2013|acessodata=29 de outubro de 2019|via=National Center for Biotechnology Information (NCBI)|publicado=Mary Ann Liebert, Inc.|volume=19|numero=12|ultimo=D. Cordero|primeiro=Mario|ultimo2=Alcocer-Gómez|primeiro2=Elísabet|ultimo3=de Miguel|primeiro3=Manuel|ultimo4=Culic|primeiro4=Ognjen|ultimo5=M. Carrión|primeiro5=Angel|ultimo6=Alvarez-Suarez|primeiro6=José Miguel|doi=10.1089/ars.2013.5260|jornal=Journal of Antioxidants & Redox Signaling (ARS)|lingua=en}}</ref>

{{referências}}

== Ligações externas ==
* {{link|en|2=http://www.CoQ10facts.com.au/|3=Um Sumário Simples Sobre a CoQ<sub>10</sub>}}
* {{link|en|2=http://faculty.washington.edu/~ely/|3=Introdução à Coenzima Q<sub>10</sub>}} pela [[University of Washington]]
* {{link|en|2=http://lpi.oregonstate.edu/f-w02/coenzymeq10.html|3=Possíveis Benefícios ao Coração com a CoQ<sub>10</sub>}} pela [[Oregon State University]]
* {{link|en|2=http://healthlibrary.epnet.com/GetContent.aspx?token=e0498803-7f62-4563-8d47-5fe33da65dd4&chunkiid=21682|3=Características, terapias e evidências científicas sobre a CoQ<sub>10</sub>.}}

{{Cofactores enzimáticos}}

[[Categoria:Quinonas]]