Vizualizare sursă pentru „Etilenglicol”

{{Infocaseta Substanță
|IUPAC          = 1,2-etandiol<br>etan-1,2-diol
|imagine        = Ethylene_glycol.svg
|caption        = 
|imagine2       = Ethylene-glycol-3D-vdW.png
|caption2       = 
|imagine3       = Ethylene-glycol-3D-balls.png
|alte denumiri  = Glicol<br>Alcool etilenic
|CAS            =  107-21-1
|smiles         = C(CO)O
|formulă        = C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>
|masă molară    = 62,07 g/mol
|aspect         = lichid incolor
|densitate      = 1,1132 g/cm<sup>3</sup>
|stare de agregare = lichidă
|pcttopire      =  −12,9 °C
|pctfierbere    =  197,3 °C
|solubil        = miscibil în apă
|temperatură_aprindere=410 °C
|hazard         = {{hazard|X}}
|SGH            = {{SGH|SGH07|Dgr|H302}}
|NFPA_S         =1
|NFPA_I         =1
|NFPA_R         =0
|NFPA_A         =
|R              = {{Frază R|22|36}}
|S              = {{Frază S|26|36|37|39|45|53}}
}}

'''Etilenglicol''' (denumit și mai simplu '''glicol''' sau denumirea IUPAC: 1,2-etandiol) este un [[compus organic]] din familia [[alcool]]ilor ce conține doi atomi de carbon într-o catenă saturată, de care se leagă două grupe [[hidroxil]], fiind astfel un [[diol]]. Este folosit în general ca și materie primă la fabricarea fibrelor de poliester și în industria textilă; un mic procent este folosit în [[antigel]]uri. Este un lichid incolor, inodor și cu gust dulce și are o toxicitate ridicată (este nociv în cazul ingestiei). <ref>[http://www.sfaturimedicale.ro/utile/item/43613-intoxicatie-cu-etilen-glicol Intoxicația cu etilenglicol] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160415073433/http://www.sfaturimedicale.ro/utile/item/43613-intoxicatie-cu-etilen-glicol |date=2016-04-15 }} Accesat pe 1 aprilie 2016</ref> Cea mai mică [[doză letală]] are valoarea LD<sub>Lo</sub> = 786&nbsp;mg/kg pentru oameni. <ref>{{cite web
| author = Safety Officer in Physical Chemistry
| title = Safety (MSDS) data for ethylene glycol
| work = 
| publisher = Oxford University
| date = 23 noiembrie 2009
| url = http://msds.chem.ox.ac.uk/ET/ethylene_glycol.html
| accessdate = 30 decembrie 2009
| archive-date = 2011-12-14
| archive-url = https://web.archive.org/web/20111214093006/http://msds.chem.ox.ac.uk/ET/ethylene_glycol.html
| dead-url = yes
}}</ref>

==Producere==
Etilenglicolul este produs plecându-se de la [[etenă|etilenă]] (numită și etenă), prin intermediul [[oxid de etilenă|oxidului de etenă]]. Oxidul de etenă reacționează cu [[apă|apa]], obținându-se etilenglicol:

: C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O + H<sub>2</sub>O   →   HO–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–OH

Această reacție poate fi [[catalizator|catalizată]] cu acizi sau cu baze, sau poate să aibă loc și la un [[pH]] neutru, dar la temperaturi ridicate. Cel mai mare randament este dat când reacția are loc în mediu acid sau neutru, dar cu exces mare de apă. În aceste condiții de reacție, randamentul formării etilenglicolului poate ajunge la 90%. Printre produșii secundari ai acestei reacții se numără [[oligomer]]ii: [[dietilenglicol]], [[trietilenglicol]] și tetraetilenglicol. 

Etilenglicolul poate fi produs și prin oxidarea etenei cu [[permanganat de potasiu]] în mediu bazic.

Anual, sunt produse aproximativ 6,7 miliarde de kilograme de compus. <ref name=Ullmanns>{{Ullmann | author1 = Siegfried Rebsdat | author2 = Dieter Mayer | title = Ethylene Glycol | doi = 10.1002/14356007.a10_101}}</ref>

==Proprietăți chimice==
Prin oxidare se obține un amestec de [[glicolaldehidă]], [[glioxal]], [[acid glicolic]], [[acid glioxilic]], [[acid oxalic]]<ref>Nenițescu, p. 459</ref>.

Deshidratarea produce [[acetaldehidă]].

Etilenglicolul este folosit în [[sinteză organică|sinteza organică]] pentru a proteja [[carbonil|grupe carbonil]]. Prin tratarea unei [[cetonă|cetone]] sau unei [[aldehidă|aldehide]] cu etilenglicol în prezența unui catalizator (de exemplu, acidul p-toluensulfonic, sau trifluorura de brom cu dietileter) se obține 1,3-dioxolan, care este rezistent la acțiunea bazelor și a altor compuși nucleofili. Grupa protejată de 1,3-dioxolan poate fi eliminată, ulterior altor reacții, printr-o simplă hidroliză. <ref name  = greene>{{cite book | title = Protective Groups in Organic Synthesis | edition = Third | author = Theodora W. Greene, Peter G. M. Wuts | publisher = John Wiley & Sons | isbn = 0-471-16019-9 | pages = 312–322 | year = 1999}}</ref> În exemplul de mai jos, compusul e protejat folosindu-se etilenglicol în prezența acidului p-toluensulfonic. Apa e eliminată prin [[distilare]] azeotropică, pentru deplasarea echilibrului chimic spre dreapta. <ref>{{cite journal | author = J. H. Babler, N. C. Malek and M. J. Coghlan | title = Selective hydrolysis of α,β- and β,γ-unsaturated ketals: method for deconjugation of β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones | year = 1978 | journal = [[J. Org. Chem.]] | volume = 43 | issue = 9 | pages = 1821–1823 | doi = 10.1021/jo00403a047}}</ref>

[[Imagine:Ethylene glycol protecting group.png|450px|center]]

==Vezi și==
*[[Etanol]] (monool)
*[[Glicerol]] (triol)
*[[Glicolaldehidă]]

== Note ==
<references />

== Bibliografie ==
* [[Costin Nenițescu]], ''Chimie Organică'', ediția a VIII-a, volumul I, Editura Didactică și Pedagogică, București, 1980

[[Categorie:Dioli]]
[[Categorie:Chimicale de uz casnic]]
[[Categorie:Solvenți]]