Izvorni kod stranice Tolvaptan

{{drugbox-lat | verifiedrevid = 417958627
|
| IUPAC_name = ''N''-(4[(5''R*'')-7-chloro-5-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1''H''-1-benzazepin-1-yl]carbonyl3-methylphenyl)-2-methylbenzamide
|synonyms = <small>''N''4-[(6''R*'')-9-chloro-6-hydroxy-2-azabicyclo[5.4.0]undeca-8,10,12-triene-2-carbonyl]-3-methyl-phenyl2-methyl-benzamide</small>
| image = (RS)-Tolvaptan Structural Formula V1.svg
| width =
| image2 =
| width2 =
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 187438
| InChI = 1/C26H25ClN2O3/c1-16-6-3-4-7-20(16)25(31)28-19-10-11-21(17(2)14-19)26(32)29-13-5-8-24(30)22-15-18(27)9-12-23(22)29/h3-4,6-7,9-12,14-15,24,30H,5,8,13H2,1-2H3,(H,28,31)
| InChIKey = GYHCTFXIZSNGJT-UHFFFAOYAH
| smiles = O=C(c1ccccc1C)Nc2ccc(c(c2)C)C(=O)N4c3ccc(Cl)cc3C(O)CCC4
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 344159
| DrugBank_Ref =
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C26H25ClN2O3/c1-16-6-3-4-7-20(16)25(31)28-19-10-11-21(17(2)14-19)26(32)29-13-5-8-24(30)22-15-18(27)9-12-23(22)29/h3-4,6-7,9-12,14-15,24,30H,5,8,13H2,1-2H3,(H,28,31)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = GYHCTFXIZSNGJT-UHFFFAOYSA-N
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|}}
| CAS_number = 150683-30-0
| ATC_prefix = C03
| ATC_suffix = XA01
| ATC_supplemental =<ref>{{cite web |url=http://www.whocc.no/atcddd/new_atc_ddd.html#ATCDDD_FINAL |title=ATC/DDD Classification (FINAL): New ATC 5th level codes |date=27. 8. 2008. |author=WHO International Working Group for Drug Statistics Methodology |publisher=WHO Collaborating Centre for Drug Statistics Methodology |accessdate=5. 9. 2008. |archivedate=2008-05-06 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20080506023243/http://www.whocc.no/atcddd/new_atc_ddd.html#ATCDDD_FINAL |deadurl=yes }}</ref>
| PubChem = 216237
| IUPHAR_ligand =
| DrugBank = 
| C = 26 | H = 25 | Cl = 1 | N = 2 | O = 3
| molecular_weight = 448.941 g/mol
| bioavailability = nepoznata (40% je apsorbovano)
| protein_bound = 99%
| metabolism = [[jetra|Hepatički]] ([[CYP3A4]]-posredovano)<ref name=pk>{{cite journal | author = Shoaf S, Elizari M, Wang Z ''et al.''| title = Tolvaptan administration does not affect steady state amiodarone concentrations in patients with cardiac arrhythmias | journal = J Cardiovasc Pharmacol Ther | volume = 10 | issue = 3 | pages = 165–71 | year = 2005 | pmid = 16211205| doi = 10.1177/107424840501000304}}</ref>
| elimination_half-life = 12 časova 
| excretion = 
| pregnancy_AU = <!-- A / B1 / B2 / B3 / C / D / X -->
| pregnancy_US = C
| pregnancy_category = 
| legal_AU = <!-- Unscheduled / S2 / S3 / S4  / S8 -->
| legal_CA = <!--                             / Schedule I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII -->
| legal_UK = <!-- GSL         / P       / POM / CD / Class A, B, C -->
| legal_US = Rx-only
| legal_status = 
| routes_of_administration = Oralno
| licence_US = Tolvaptan
}}
'''Tolvaptan''' ([[Međunarodni nezaštićeni naziv|INN]]), ''OPC-41061'', je selektivni [[Kompetitivni antagonist|kompetitivni]] [[antagonist (farmakologija)|antagonist]] [[arginin vazopresinski receptor 2|arginin vazopresinskog receptora 2]] koji se koristi u lečenju [[hiponatremija|hiponatremije]] (niskih nivoa krvnog [[natrijum]]a) vezanih za [[zatajenje srca|kongestivno zatajenje srca]], [[ciroza jetre|cirozu]], i [[sindrom neodgovarajućeg izlučivanja antidiuretskog hormona]] (SIADH). [[Administracija za hranu i lekove|FDA]] je odobrila tolvaptan 16 maja [[2009]], i u prodaji je od strane kompanije Otsuka Farmaceutikal pod imenom ''Samsca''.

Tolvaptan je relativno brzo prošao kroz klinička ispitivanja<ref>{{cite web |url=http://www.medicalnewstoday.com/medicalnews.php?newsid=38392 |title=Otsuka Maryland Research Institute, Inc.}}</ref> za [[policistično oboljenje bubrega]]. Tokom ispitivanja iz [[2004]] je primećeno da kad se tolvaptan dozira sa tradicionalnim [[diuretik|diureticima]], dolazi do povećanja izlučivanja suvišnih fluida i poboljšanja nivoa krvnog natrijuma kod pacijenata sa zatajenjem srca, bez nuspojava poput [[hipotenzija|hipotenzije]] (niskog krvnog pritiska) ili [[hipokalemija|hipokalemije]] (sniženih nivoa krvnog kalijuma), i bez uzrokovanja nuspojava u bubrežnim funkcijama.<ref name=ACTIV>{{cite journal | author = Gheorghiade M, Gattis W, O'Connor C ''et al.''| title = Effects of tolvaptan, a vasopressin antagonist, in patients hospitalized with worsening heart failure: a randomized controlled trial | journal = Journal of the American Medical Association | volume = 291 | issue = 16 | pages = 1963–71 | year = 2004 | pmid = 15113814| doi = 10.1001/jama.291.16.1963}}</ref>

== Hemija ==
Hemijska sinteza:<ref>Kondo, K.; Ogawa, H.; Yamashita, H.; Miyamoto, H.; Tanaka, M.; Nakaya, K.; Kitano, K.; Yamamura, Y.; Nakamura, S.; Onogawa, T.; et al.; Bioor. Med. Chem. 1999, 7, 1743.</ref>

[[Datoteka:Tolvaptan_rx.png|500px]]

== Stereokemija ==
Tolvaptan je racemat, tj. Smjesa 1: 1 sljedećih dva enantiomera:<ref name="Rote Liste">Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): ''Rote Liste 2017 - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte)''. Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, {{ISBN|978-3-946057-10-9}}, S. 222.</ref>
{| class="wikitable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="2"| Enantiomeri Tolvaptan
|-
| [[File:(R)-Tolvaptan Structural Formula V1.svg|250 px]]<br /><small>CAS-Number: 331947-66-1</small>
| [[File:(S)-Tolvaptan Structural Formula V1.svg|250 px]]<br /><small>CAS-Number: 331947-44-5</small>
|}

== Reference ==
{{reflist|2}}

== Spoljašnje veze ==
{{Portal-lat|Medicina|Hemija}}

{{-}}
{{Diuretici}}
{{Neuropeptidni ligandi}}

[[Kategorija:Hormonski agensi]]
[[Kategorija:Diuretici]]
[[Kategorija:Organohloridi]]
[[Kategorija:Alkoholi]]
[[Kategorija:Benzazepini]]
[[Kategorija:Amidi]]
[[Kategorija:Benzanilidi]]