Ogled vira Aceton

{{chembox
|   Name = Aceton<ref>''Merck Index'', 11th Edition, '''58'''.</ref>
|   ImageFileL1 = Acetone-2D-skeletal.svg
| ImageSizeL1 = 100px
|   ImageNameL1 = Aceton
|   ImageFileR1 = Acetone-3D-balls.png
| ImageSizeR1 = 100px
|   ImageNameR1 = Ball-and-stick model of acetone
|   ImageFile2 = Acetone-3D-vdW.png
| ImageSize2 = 150px
|   ImageName2 = Space-filling model of acetone
|   IUPACName = propanon
|   OtherNames = β-ketopropan,<br />dimetil keton, dimetilformaldehid, DMK
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo = 67-64-1
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| PubChem = 180
| ChemSpiderID = 175
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| UNII = 1364PS73AF
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| EINECS = 200-662-2
| UNNumber = 1090
| KEGG = D02311
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| MeSHName = Acetone
| ChEBI = 15347
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 14253
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| RTECS = AL3150000
| Beilstein = 635680
| Gmelin = 1466
| 3DMet = B00058
| SMILES = CC(=O)C
| StdInChI = 1S/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| InChI = 1/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3
| StdInChIKey = CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| InChIKey = CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYAF
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   C=3|H=6|O=1
|   Appearance = Brezbarvna tekočina
|   Density = 0,79 g/cm³, tekoče
|   Solubility = z vodo se meša
|   MeltingPtC = −94,9
|   BoilingPtC = 56,53
|   Viscosity = 0,32 c[[Poise|P]] pri 20&nbsp;°C
  }}
| Section3 = {{Chembox Structure
|   MolShape = trigonalna planarna na C=O
|   Dipole = 2,91 [[Debye|D]]
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
| GHSPictograms = {{GHS02}} {{GHS07}} 
| GHSSignalWord = '''DANGER'''
| HPhrases = {{H-phrases|225|319|336|373}}
| PPhrases = {{P-phrases|210|235|260|305+351+338}}
| NFPA-F = 3
| NFPA-H = 1
| NFPA-R = 0
| FlashPtC = −20
| AutoignitionPtC = 465
| ExploLimits = 2.6–12.8%<ref>{{navedi splet |url=http://www.americanchemistry.com/s_acc/sec_solvents.asp?CID=1488&DID=5735 |title=Working with modern hydrocarbon and oxygenated solvents: a guide to flammability |url-status = dead|archive-url=https://web.archive.org/web/20090601224141/http://www.americanchemistry.com/s_acc/sec_solvents.asp?CID=1488&DID=5735 |archive-date=2009-06-01 |publisher=[[American Chemistry Council]] Solvents Industry Group |page=7 |date=January 2008}}</ref>
| PEL = 1000{{nbsp}}ppm (2400{{nbsp}}mg/m<sup>3</sup>)<ref name=NIOSH>{{PGCH|0004}}</ref>
| REL = TWA 250{{nbsp}}ppm (590{{nbsp}}mg/m<sup>3</sup>)<ref name=NIOSH/>
| IDLH = 2500{{nbsp}}ppm<ref name=NIOSH/>
| TLV-TWA = 1185{{nbsp}}mg/m<sup>3</sup>
| TLV-STEL = 2375{{nbsp}}mg/m<sup>3</sup>
| LD50 = {{Unbulleted list
 | 5800{{nbsp}}mg/kg (rat, oral)
 | 3000{{nbsp}}mg/kg (mouse, oral)
 | 5340{{nbsp}}mg/kg (rabbit, oral)<ref name=IDLH>{{IDLH|67641|Acetone}}</ref>
 }}
| LC50 = 20,702{{nbsp}}ppm (rat, 8&nbsp;h)<ref name=IDLH/>
| LCLo = 45,455{{nbsp}}ppm (mouse, 1&nbsp;h)<ref name=IDLH/>
}}
| Section8 = {{Chembox Related
|   Function = [[razredčilo]]
|   OtherFunctn = [[Voda (molekula)|Voda]]<br />[[Etanol]]<br />[[Izopropanol]]<br />[[Toluen]]
  }}
}}
'''Aceton''' (tudi '''propanon''', '''dimetil keton''', '''2-propanon''' in '''propan-2-on''') je najpreprostejši [[keton]] s [[kemijska formula|kemijsko formulo]] CH<sub>3</sub>(CO)CH<sub>3</sub>. 

Aceton  je brezbarvna, hlapna in vnetljiva tekočina. Meša se z [[voda|vodo]] in skoraj vsemi [[topilo|organskimi topili]], zato je pomembno [[laboratorij]]sko in industrijsko [[topilo]]. Letna svetovna proizvodnja acetona je več kot tri milijone ton, od katerih se večina porabi v industriji polimerov,<ref name=Ullmann>Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, “Acetone” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.</ref> barvnih premazov in nekaterih [[razstrelivo|razstreliv]]. V vsakdanji rabi se največ acetona porabi za odstranjevanje laka za nohte. V naravi se nahaja v majhnih količinah v praženi [[kava|kavi]] in [[lan]]u, v katerem nastaja z razpadom linamarina, in  v [[tobak]]u. V majhnih količinah nastaja tudi v človeškem organizmu iz [[amino kislina|amino kislin]], [[maščoba|maščob]] in [[ogljikovi hidrati|ogljikovih hidratov]].

== Proizvodnja ==
Večina acetona se proizvede neposredno ali posredno iz propena s tako imenovanim kumenskim procesom, v katerem se [[benzen]] alkilira s [[propen]]om, pri čemer nastane [[kumen]] (izopropilbenzen). Z oksidacijo kumena nastaneta [[fenol]] in aceton:

::[[Slika:Cumene-process-overview-2D-skeletal.png|400px|Overview of the cumene process]]
 
Konverzija poteka preko vmesnega produkta kumen hidroperoksida C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>C(OOH)(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>.   

Aceton se proizvaja tudi z neposredno oksidacijo propena s [[katalizator]]jem [[Paladij|Pd]](II)/[[Baker|Cu]](II)  v sorodnem  Wackerjevem procesu.

=== Starejše proizvodne metode ===
Aceton se je nekoč proizvajal s [[suha destilacija|suho destilacijo]] acetatov, na primer [[kalcij]]evega acetata Ca(CH<sub>3</sub>COO)<sub>2</sub>:

:CaCO<sub>3</sub> + 2CH<sub>3</sub>COOH → Ca(CH<sub>3</sub>COO)<sub>2</sub>  + CO<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O

:Ca(CH<sub>3</sub>COO)<sub>2</sub>  → CaO + CH<sub>3</sub>(CO)CH<sub>3</sub> + CO<sub>2</sub>

Med [[prva svetovna vojna|prvo svetovno vojno]] se je aceton proizvajal s [[fermentacija|fermentacijo]] [[škrob]]a z [[bakterija|bakterijo]] ''clostridium acetobutylicum''. Postopek  je razvil  Haim A. Weizman, kasnejši prvi predsednik [[Izrael]]a.<ref name=Ullmann /> Proces, v katerem poleg acetona  nastajata  tudi [[butanol]] in [[etanol]], so zaradi majhnega izkoristka kmalu opustili.<ref name=Ullmann /> 

=== Biosinteza ===
Človeški organizem proizvaja majhne količine acetona z [[dekarboksilacijo]] [[ketonsko telo|ketonskih teles]].

== Uporaba ==
Približno polovica svetovne proizvodnje acetona se porabi kot surovina za [[sinteza|sintezo]] [[metil metakrilat]]a (CH<sub>2</sub>=C(CH<sub>3</sub>)CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>). Sinteza se začne s [[konverzija|konverzijo]] acetona v njegov cianohidrin:

:(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CO + HCN → (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C(OH)CN

Naslednji korak je [[hidroliza]] [[nitril]]a v nenasičeni [[amid]], ki se z [[metanol]]om [[estrenje|zaestri]] v metil metakrilat:

:(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C(OH)CN + CH<sub>3</sub>OH → CH<sub>2</sub>=C(CH<sub>3</sub>)CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> + NH<sub>3</sub>

Drugo veliko področje uporabe je kondenziranje acetona s [[fenol]]om, v katerem nastane [[bisfenol A]]:

:(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CO + 2C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH → (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C(C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>OH)<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O

Bisfenol A je komponenta mnogih [[polimer]]ov, na primer [[polikarbonat]]ov, [[poliuretan]]ov in [[epoksi smola|epoksi smol]].

=== Gorenje ===
Aceton na [[zrak]]u zgori v [[ogljikov dioksid]] in [[voda|vodo]]:

:(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CO + 4O<sub>2</sub> → 3CO<sub>2</sub> + 3H<sub>2</sub>O

=== Aceton kot topilo ===
Aceton je dobro topilo, zato je sestavnina nekaterih zaščitnih barv in [[lak]]ov, [[plastična masa|plastičnih mas]] in [[sintetično vlakno|sintetičnih vlaken]]. Aceton je idealno [[razredčilo]] za [[poliestrska smola|poliestrske smole]], sredstvo za šiščenje orodja, topilo za dvokomponentna [[epoksidna smola|epoksidna]] [[lepilo|lepila]] in [[cianoakrilat|sekundno lepilo]] (cianoakrilat) preden se lepila dokončno utrdijo.  Aceton je tudi odlično sredstvo za razmaščevanje, zato se uporablja za pripravo kovinskih površin pred nanašanjem zaščitnega premaza. 

Aceton raztaplja mnogo vrst plastičnih mas, tudi tistih, ki se uporabljajo v Nalgenovih laboratorijskih steklenicah iz [[polistiren]]a, [[polikarbonat]]a in nekaterih vrst [[polipropilen]]a.<ref>[http://www.nalgenelabware.com/techdata/chemical/ NALGENE Labware - Technical Data]</ref>
 
Veliko acetona se porabi za [[sinteza|sintezo]] topil metil izobutil akohola in metil izobutil ketona. Oba produkta nastaneta preko začetne [[aldolna kondenzacija|aldolne kondenzacije]], v kateri nastane diaceton alkohol:.<ref name=Ullmann /> 

:2(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CO → (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C(OH)CH<sub>2</sub>C(O)CH<sub>3</sub>

V farmacevtski industriji se aceton uporablja kot topilo in ekscipient v nekaterih farmacevtskih proizvodih,<ref>http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/iig/index.cfm</ref>  uporablja pa se tudi za denaturiranje [[etanol]]a.<ref>{{navedi knjigo
| isbn = 9780824782108
| pages = [https://archive.org/details/excipienttoxicit103wein/page/32 32]
| last1 = Weiner
| first1 = Myra L.
| last2 = Lois A.
| first2 = Kotkoskie
| title = Excipient Toxicity and Safety
| url = https://archive.org/details/excipienttoxicit103wein
| date = 1999
}}</ref>

==== Skladiščenje acetilena ====
[[Acetilen]] (CH≡CH) je zaradi [[trojna vez|trojne vezi]] zelo nestabilen in že pri tlaku okrog 200 kPa eksplodira. Varno skladiščenje in transportiranje komprimiranega acetilena zato ni mogoče. Acetilen se zato skladišči in prevaža  v jeklenkah raztopljen v acetonu (ali dimetilformamidu) kot [[DISSOUS plin|dissous plin]]. [[Topnost]] acetilena je okrog 250 L/L acetona.<ref>{{Navedi splet |url=http://www.msha.gov/alerts/hazardsofacetylene.htm |title=Mine Safety and Health Administration (MSHA) - Safety Hazard Information - Special Hazards of Acetylene |accessdate=2009-03-06 |archive-date=2016-01-22 |archive-url=https://web.archive.org/web/20160122062046/http://www.msha.gov/alerts/hazardsofacetylene.htm |url-status=dead }}</ref><ref>[http://www.aga.com/web/web2000/com/WPPcom.nsf/pages/History_Acetylene_1 History - Acetylene dissolved in acetone]</ref>

=== Laboratorijska raba ===
Aceton se v laboratoriju uporablja kot polarno aprotično topilo v raznih organskih reakcijah, na primer v dvomolekularnih [[nukleofilna substitucija|nukleofilnih substitucijah]] (SN2) in Jonesovih oksidacijah. Zaradi nizke cene, velike hlapnosti in topnosti v vodi se uporablja tudi za čiščenje laboratorijske posode in kot sušilno sredstvo. Aceton tvori s [[ogljikov dioksid|suhim ledom]] (trdnim ogljikovim dioksidom) hladilno zmes, ki se lahko ohladi do -78&nbsp;°C in ne zmrzne. Zmes se uporablja za hladilne kopeli za reakcije, ki morajo potekati pri nizkih [[temperatura]]h. Aceton v [[ultravijolična svetloba|UV svetlobi]] [[fluorescenca|fluorescira]], zato se acetonove pare uporabljajo kot sledilno sredstvo v poskusih s [[pretok|pretokom tekočin]].<ref>{{cite journal |author1=Lozano, A. |author2=Yip, B. |author3=Hanson, R.K. | title = Acetone: a tracer for concentration measurements in gaseous flows by planar laser-induced fluorescence | journal = Exp. Fluids | volume = 13 | pages = 369-376 | year =  1992 | doi = 10.1007/BF00223244}}</ref>

=== Domača in druga raba ===
Aceton se uporablja predvsem za odstranjevanje laka za nohte in za odstranjevanje ostankov sekundnega lepila s [[porcelan]]a in [[steklo|stekla]].
 
Če izpis ali fotokopijo z laserskega pisalnika položimo s tiskom navzdol na gladko ravno površino in hrbtno stran izpisa premažemo z acetonom in previdno zgladimo, se bo izpis prenesel na novo površino. 

Nekateri avtomobilistični navdušenci dodajajo aceton v gorivo svojega [[avtomobil]]a (1 del acetona na 500 delov goriva). Dodatek naj bi občutno zmanjšal porabo goriva in podaljšal življenjsko dobo [[motor]]ja.<ref>{{navedi splet|author=Louis laPonte|url=http://www.brightgreen.us/lubedev/smartgas/additive.htm|title=Acetone in Fuels (A Study of Dimethylketone or Propanone)|accessdate=2007-06-06|date=2007-02-13|publisher=Smartgas.net|archive-date=2018-04-02|archive-url=https://web.archive.org/web/20180402225621/http://www.brightgreen.us/lubedev/smartgas/additive.htm|url-status=dead}}</ref>  Sistematični preskusi in meritve teh trditev niso potrdili,<ref>{{navedi splet|url=http://www.helenair.com/articles/2006/01/21/automotive/c01012106_03.txt|publisher=Independent Record|date=2006-01-21|title=Click and Clack Talk Cars|author=Tom and Ray Magliozzi|accessdate=2007-06-06}}</ref><ref>{{navedi splet|url=http://msgboard.snopes.com/message/ultimatebb.php?/ubb/get_topic/f/20/t/000594/p/1.html|title=Can adding Acetone to fuel increase mpg by 15 to 35 %?|publisher=Snopes.com, Message Board|accessdate=2007-06-06}}{{Slepa povezava|date=september 2022 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}</ref> oziroma so dokazali ravno nasprotne učinke.<ref>MythBusters (4. sezona, 53. epizoda): "Exploding Pants"</ref>

== Nevarnosti ==
=== Vnetljivost ===
Najpogostejša nevarnost, ki je povezana z acetonom, je njegova izredna vnetljivost: temperatura [[Vnetišče|vnetišča]] je -20&nbsp;°C, temperatura [[samovžig]]a pa 465&nbsp;°C. Zmesi acetona z [[zrak]]om, ki vsebujejo od 2,5 do 12,8 vol % acetona, so eksplozivne. Pare so težje od zraka, zato se širijo daleč od kraja izpusta, [[eksplozija|eksplozijo]] in [[požar]] pa lahko povzroči tudi iskra [[statična elektrika|statične elektrike]].<ref>[http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/A0446.htm Acetone MSDS<!-- Bot generated title -->]</ref>

=== Aceton peroksid ===
{{glavni|Aceton peroksid}}
Pri oksidaciji acetona nastaja kot stranski produkt zelo nestabilen aceton peroksid. Peroksid lahko nastane po naključju, na primer med čiščenje posode z acetonom, v kateri so ostanki [[vodikov peroksid|vodikovega peroksida]]. Aceton peroksid je več kot desetkrat bolj občutljiv na [[trenje]] in udarce kot [[nitroglicerin]]. Zaradi nestabilnosti se uporablja zelo redko, čeprav je njegova sinteza enostavna.

=== Toksičnost ===
Aceton je pri normalni uporabi samo rahlo toksičen in ob upoštevanju osnovnih varnostnih ukrepov ne povzroča kroničnih oboljenj.<ref>http://ccohs.ca/oshanswers/chemicals/chem_profiles/acetone/basic_ace.html</ref>
 
Pri visokih [[koncentracija]]h hlapov deluje dražilno, pomirja [[centralni živčni sistem]] ter močno draži [[oko|oči]] in dihalne poti. Dokumentiran je primer zaužitja večje količine acetona, ki je povzročil sitemsko zastrupitev, vendar je pacient nazadnje popolnoma ozdravel.<ref>{{navedi splet|url=http://ccohs.ca/oshanswers/chemicals/chem_profiles/acetone/health_ace.html|title=Health Effects of Acetone|accessdate=2008-10-21|author=Canadian Centre for Occupational Health and Safety}}</ref> Nekateri viri navajajo, da je [[LD50|LD<sub>50</sub>]] pri zaužitju za človeka 1,159 g/kg. LD<sub>50</sub> pri vdihavanju je za miši 44 g/m<sup>3</sup> v 4 urah.<ref>{{Navedi splet |url=http://msds.chem.ox.ac.uk/PR/propanone.html |title=Safety (MSDS) data for propanone<!-- Bot generated title --> |accessdate=2009-03-07 |archive-date=2011-08-21 |archive-url=https://web.archive.org/web/20110821081825/http://msds.chem.ox.ac.uk/PR/propanone.html |url-status=dead }}</ref> 

Aceton je sredstvo za sproščanje krčev pri nekaterih vrstah [[epilepsija|epilepsije]] in v majhnih (milimolskih) koncentracijah ni toksičen.<ref name="Likhodii">{{cite journal |author1=Likhodii SS |author2=Serbanescu I |author3=Cortez MA |author4=Murphy P |author5=Snead OC 3rd |author6=Burnham WM |title=Anticonvulsant properties of acetone, a brain ketone elevated by the ketogenic diet|journal=Ann Neurol.|year=2003|volume=54|issue=2|pages=219–226|doi=10.1002/ana.10634}}</ref> Predpostavlja se, da [[ketogena dieta]] z veliko količino [[maščoba|maščob]] in majhno količino [[ogljikovi hidrati|ogljikovih hidratov]], ki se uporablja za nadziranje epilepsije, ki se ne odziva na zdravila, pri otrocih deluje tako, da se dvigne koncentracija acetona v [[možgani]]h.<ref name="Likhodii" />
 
=== Vplivi na okolje ===

Aceton je zelo hlapen in zato hitro izpari celo iz vode in zemlje. V zraku se pod vplivom [[ultravijolična svetloba|UV svetlobe]] razgradi. [[Razpolovni čas]] je 22 dni. V zemlji, živalih in vodnih virih se razgrajuje bolj počasi, tudi s pomočjo nekaterih mikroorganizmov.<ref>[http://www.atsdr.cdc.gov/tfacts21.pdf tf21<!-- Bot generated title -->]</ref> Zaradi velike topnosti v vodi je potencialni onesnaževalec podtalnice. LD<sub>50</sub> acetona za [[riba|ribe]] je 8,3 g/L vode v 96 urah, razpolovni čas v okolju pa od 1 do 10 dni. Aceton lahko zaradi povečane aktivnosti mikroorganizmov povzroči zmanjšanje koncentracije kisika v vodnih sistemih.<ref>{{Navedi splet |url=http://jmloveridge.com/cosh/Acetone.pdf |title=arhivska kopija |accessdate=2009-03-07 |archivedate=2009-03-20 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20090320150055/http://jmloveridge.com/cosh/Acetone.pdf |url-status=dead }}</ref>

== Viri in opombe ==
{{opombe}}

== Zunanje povezave ==

{{Wikislovar|aceton|Aceton}}

[[Kategorija:Ketoni]]
{{normativna kontrola}}