Ogled vira Dician

{{Chembox
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 444495670
| ImageFile = Cyanogen.png
| ImageFile_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageSize = 100
| ImageName = Skeletna formula diciana
| ImageFileL1 = Cyanogen-3D-balls.png
| ImageFileL1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageNameL1 = Model diciana
| ImageFileR1 = Cyanogen-3D-vdW.png
| ImageFileR1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageNameR1 = Model diciana
| IUPACName = {{Unbulleted list|etandinitril<ref name=ChEBI>{{navedi splet|title=oxalonitrile (CHEBI:29308)
|url=https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=29308|work=Chemical Entities of Biological Interest|publisher=European Bioinformatics Institute|accessdate=6. junij 2012|location=UK|date=27. oktobra 2006|at=Main}}</ref> ''(substitutivno)''|bis(nitridoogljik)(''C''—''C'')<ref name=ChEBI /> ''(aditivno)''}}
| OtherNames = {{Unbulleted list|dician<ref Name="Pocket">{{navedi knjigo |title=NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards|date=September 2007 |publisher=Department of Health and Human Services, Centers for Disease Control, National Institute for Occupational Safety & Health |page=82}}</ref><ref name = "Merck">{{navedi knjigo |title=The Merck Index|edition=10. |year=1983|publisher=Merck & Co. |location=Rahway, NJ|page=385}}</ref>|ogljikov nitrid<ref Name="Pocket" />|dinitril oksalne kisline<ref name="Merck" />|dicianogen 
|nitriloacetonitril|oksalonitril<ref Name="Pocket" />|oksalil cianid 
}}
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|  CASNo = 460-19-5
|  CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|  PubChem = 9999
|  PubChem_Ref = {{Pubchemcite|correct|Pubchem}}
|  ChemSpiderID = 9605
|  ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
|  EINECS = 207-306-5
|  UNNumber = 1026
|  MeSHName = cianogen 
|  ChEBI = 29308
|  ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
|  RTECS = GT1925000
|  Beilstein = 1732464
|  Gmelin = 1090
|  SMILES = N#CC#N
|  StdInChI = 1S/C2N2/c3-1-2-4
|  StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|  StdInChIKey = JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N
|  StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
|  C = 2
|  N = 2
|  Appearance = brezbarven plin
|  Odor = oster, po grenkih mandeljnih 
|  Density = 950 mg mL<sup>−1</sup> (pri −21 °C)
|  MeltingPtC = -28
|  BoilingPtK = 252,0
|  Solubility = 45 g/100 mL (pri 20 °C)
|  SolubleOther = topen v [[etanol]]u in [[Dietil eter|dietil etru]]
|  HenryConstant = 1,9 μmol Pa<sup>−1</sup> kg<sup>−1</sup>
|  RefractIndex = 1,327 (18 °C)
|  VaporPressure = 5,1 atm (21 °C) <ref name=PGCH>[http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0161.html ''NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0161'']. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).</ref>
}}
| Section3 = {{Chembox Thermochemistry
|  DeltaHf = 309,07 kJ mol<sup>−1</sup>
|  DeltaHc = −1,0978–−1,0942 MJ mol<sup>−1</sup>
|  Entropy = 241,57 J K<sup>−1</sup> mol<sup>−1</sup>
}}
| Section4 = {{Chembox Hazards
|  ExternalMSDS = [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics1390.htm inchem.org]
|  EUIndex = 608-011-00-8
|  EUClass = {{Hazchem F+}}<br>{{Hazchem T}}{{Hazchem N}}
|  RPhrases = {{R12}}, {{R23}}, {{R50/53}}
|  SPhrases = {{S1/2}}, {{S16}}, {{S33}}, {{S45}}, [[S-stavki|(S63)]]
|  NFPA-H = 4
|  NFPA-F = 4
|  NFPA-R = 2
|  ExploLimits = 6,6–32%<ref name=PGCH/>
|  PEL = ni podatka<ref name=PGCH/>
|  IDLH = N.D.<ref name=PGCH/>
|  REL = TWA 10 ppm (20 mg/m<sup>3</sup>)<ref name=PGCH/>
|  MainHazards = v telesu tvori cianide, vnetljiv<ref name=PGCH/> 
}}
| Section5 = {{Chembox Related
|  Function = alkannitrili
|  OtherFunctn = {{Unbulleted list|[[vodikov cianid]]|[[tiocianova kislina]]|[[cianogen jodid]]|[[cianogen bromid]]|[[cianogen klorid]]|[[cianogen fluorid]]|[[acetonitril]]|[[aminoacetonitril]]|[[glikolonitril]]|[[propannitril]]|[[aminopropionitril]]|[[malononitril]]|[[pivalonitril]]|[[aceton cianohidrin]]}}
|  OtherCpds = 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamid  (DBNPA)
}}
}}

'''Dician''' ali '''cianogen''' je [[nitril |dinitril]] [[Oksalna kislina|oksalne kisline]] s [[Kemijska formula|formulo]] (CN)<sub>2</sub> ali N≡C-C≡N. Je brezbarven, zelo strupen, lahko vnetljiv in okolju nevaren plin z jedkim vonjem, podobnim vonju [[Vodikov cianid|vodikovega cianida]]. V manjših količinah se nahaja v [[plavž]]nih plinih.

Cianogen se imenujejo tudi nekateri derivati, čeprav imajo samo eno CN skupino.<ref>A.L. Ringer, C.D. Sherrill, R.A. King, T.D. Crawford (2008). ''Low-lying singlet excited states of isocyanogen''. International Journal of Quantum Chemistry '''106''' (6): 1137–1140. Bibcode: 2008IJQC..108.1137R. doi: 10.1002/qua.21586.</ref> Eden od njih je na primer cianogen bromid s formulo NCBr.<ref>W.W. Hartman, E.E. Dreger (1931). Cyanogen Bromide. Org. Synth. 11: 30.;  Coll. Vol. 2: 150.</ref>

Dician je [[anhidrid]] oksamida

:H<sub>2</sub>NC(O)C(O)NH<sub>2</sub>  →  NCCN  +  2 H<sub>2</sub>O

čeprav se oksamid pripravlja s [[Hidroliza|hidrolizo]] diciana:<ref name=Greenwood>N.N. Greenwood, A. Earnshaw (1997). ''Chemistry of the Elements''. 2. izdaja. Butterworth-Heinemann. str. 320–321. ISBN 0080379419.</ref>

:NCCN  +  2 H<sub>2</sub>O  →  H<sub>2</sub>NC(O)C(O)NH<sub>2</sub>

==Sinteza==
Dician običajno nastaja iz cianidnih spojin. Ena od laboratorijskih metod za njegovo pripravo je termična razgradnja živosrebrovega(II) cianida:

:2 Hg(CN)<sub>2</sub> → (CN)<sub>2</sub> + Hg<sub>2</sub>(CN)<sub>2</sub>

Druga možnost je reakcija bakrovih(II) soli, na primer [[Bakrov(II) sulfat|bakrovega(II) sulfata]], s cianidi. V reakciji nastane nestabilni bakrov(II) cianid, ki hitro razpade v bakrov(I) cianid in dician.<ref>T.K. Brotherton, J.W. Lynn (1959). ''The Synthesis And Chemistry Of Cyanogen''. Chemical Reviews '''59''' (5): 841–883. doi: 10.1021/cr50029a003.</ref>

:2 CuSO<sub>4</sub> + 4 KCN → (CN)<sub>2</sub> + 2 CuCN + 2 K<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>

Industrijsko se proizvaja z [[Oksidacija|oksidacijo]] [[Vodikov cianid|vodikovega cianida]], običajno s [[klor]]om na aktiviranem [[Silicijev dioksid|silicijevem dioksidu]] kot [[katalizator]]ju, ali [[Dušikov dioksid|dušikovim dioksidom]] na bakrovih soleh. Nastaja tudi iz [[dušik]]a in [[acetilen]]a med električnim iskrenjem.<ref>A.A. Breneman (1889). ''The Fixation of Atmospheric Nitrogen''. Journal of the American Chemical Society '''11''' (1): 2–27. doi: 10.1021/ja02126a001.</ref>

==Paradician==
[[Slika:Paracyanogen.png|thumb|left]]

Najboljši način za pripravo paradiciana (paracianogena) je segrevanje živosrebrovega(II) cianida. Pripravi se lahko tudi iz srebrovega cianida, srebrovega cianata, cianogenjodida ali cianur jodida<ref>L.L. Bircumshaw, F.M. Tayler, D.H. Whiffen (1954). ''Paracyanogen: its formation and properties''. Part I. J. Chem. Soc.: 931–935. doi: 10.1039/JR9540000931.</ref> in polimerizacijo diciana pri temperaturi 300-500 °C v prisotnosti sledov nečistoč. 
Paradician s segrevanjem na 800 °C pretvori nazaj v dician.<ref name=Greenwood/>  Struktura paradiciana je precej nepravilna z večino ogljikovih atomov v  sp<sup>2</sup> stanju in lokaliziranimi področji pi konjugacije.<ref>L. Maya (1993). ''Paracyanogen Reexamined''. Polymer Science: Part A 31: 2595–2600.</ref>

==Zgodovina==
Dician je prvi sintetiziral [[Joseph Louis Gay-Lussac]] leta 1815, ki je tudi določil njegovo formulo in ga imenoval ''cianogen''. Ime je sestavljeno iz [[Grščina|grških]] besed ''κυανός'' (kyanós) - ''moder''  in ''γεννάω'' (gennáo) – ''ustvariti''. Modra barva je starejšega izvora: [[vodikov cianid]] je namreč prvi pripravil  švedski kemik [[Carl Wilhelm Scheele]] iz [[pigment]]a [[prusko modro]]<ref>J.L. Gay-Lussac (1815). ''Recherches sur l'acide prussique''. Annales de Chimie '''95''': 136–231.</ref> z idealizirano formulo  Fe<sub>7</sub>(CN)<sub>18</sub>. 

V 1850. letih so cianogensko milo začeli uporabljati [[Fotografija|fotograf]]i za odstranjevanje sledov [[Srebro|srebra]] s svojih rok.<ref>W. Crookes, urednik (1859). Photographic News: A Weekly Record of the Process of the Photography. str. 11.</ref> V poznem 19. stoletju so ga začeli uporabljati v industriji umetnih gnojil. Še vedno se uporablja za sintezo nekaterih umetnih gnojil in kot stabilizator v proizvodnji [[nitroceluloza|nitroceluloze]].

Dician je zelo strupen. Ko so ga leta 1910 s [[Spektroskopija|spektroskopsko analizo]] odkrili v repu [[Halleyjev komet|Halleyjevega kometa]], je na [[Zemlja|Zemlji]] zavladal strah pred zastrupitvijo, če bi šla Zemlja skozi njegov rep. Zaradi izjemno difuzne zgradbe repa bi prehod Zemlje skozenj vsekakor ostal brez posledic.<ref> [http://query.nytimes.com/mem/archive-free/pdf?res=9407E4DF1430E233A2575BC0A9649C946196D6CF ''Comet's Poisonous Tail'']. The New York Times, 7. februarja 1910.</ref><ref>David Becker. [http://www.denverpost.com/headlines/ci_15159392Halley's ''Comet 100 years Ago'']. The Denver Post, 26. maj 2010.</ref>

==Varnost==
Dician je zelo strupen, tako kot anorganski cianidi, ker se zlahka reducira v cianid. Cianid zastrupi [[citokrom c oksidaza|citokrom c oksidazo]] in s tem prekine [[celično dihanje |celično dihanje]]. Dician draži oči in dihala. Vdihavanje lahko povzroči glavobol, omotico, povečanje srčnega utripa, slabost, bruhanje, izgubo zavesti, krče in smrt.<ref>G.D. Muir, urednik (1971). ''Hazards in the Chemical Laboratory''. London: The Royal Institute of Chemistry.</ref> Smrtni odmerek pri dihanju je 100-150 mg. To pomeni, da se pri koncentraciji 900 ppm smrtni odmerek doseže po 10 minutah.<ref>J. Ledgard (2006). ''A Laboratory History of Chemical Warfare Agents''. Lulu.com. str. 82.  ISBN 0615136451.</ref> 

Dician ustvarja med zgorevanjem v [[kisik]]u drug najbolj vroč naravni plamen s temperaturo preko 4525 °C.<ref>N. Thomas, A.G. Gaydon, L. Brewer (1952). ''Cyanogen Flames and the Dissociation Energy of N<sub>2</sub>''. The Journal of Chemical Physics '''20''' (3): 369–374. Bibcode: 1952JChPh..20..369T. doi: 10.1063/1.1700426.</ref><ref>J.B. Conway, R.H. Wilson ml., A.V. Grosse (1953). ''The Temperature of the Cyanogen-Oxygen Flame''. Journal of the American Chemical Society '''75''' (2): 499. doi: 10.1021/ja01098a517.</ref>  Najbolj vročega ustvarja dicianoacetilen (N≡C−C≡C−C≡N) -  4990 °C.

==Sklici==
{{sklici|2}}

[[Kategorija:1815 v znanosti]]
[[Kategorija:Anorganske dušikove spojine]]
[[Kategorija:Ogljikove anorganske spojine]]
[[Kategorija:Nevarne snovi]]
{{normativna kontrola}}