Xem mã nguồn của Ethchlorvynol

{{Infobox drug
| IUPAC_name = 1-chloro-3-ethylpent-1-en-4-yn-3-ol
| image = Ethchlorvynol.svg
| width = 190
<!--Clinical data-->| alt = Structural formula
| image2 = Ethchlorvynol molecule ball.png
| alt2 = Ball-and-stick model of the ethchlorvynol molecule
| Drugs.com = {{drugs.com|CONS|ethchlorvynol}}
| pregnancy_category = 
| legal_CA = Schedule IV
| legal_DE = Anlage II
| legal_US = Schedule IV (withdrawn from sale)
| legal_US_comment = <ref name="erowid"/><ref>{{chú thích web | url=http://www.incb.org/documents/Psychotropics/forms/P/P_ENG_2013_85229_GHB.pdf | title=ANNUAL STATISTICAL REPORT ON SUBSTANCES LISTED IN THE  CONVENTION ON PSYCHOTROPIC SUBSTANCES OF 1971  FORM P | publisher=INCB | date=January 2014 | accessdate =ngày 17 tháng 4 năm 2014 | pages=9 | archive-date = ngày 10 tháng 9 năm 2015 | archive-url=https://web.archive.org/web/20150910065423/http://www.incb.org/documents/Psychotropics/forms/P/P_ENG_2013_85229_GHB.pdf | url-status=dead }}</ref>
| routes_of_administration = Oral
<!--Pharmacokinetic data-->| bioavailability = 
| protein_bound = 35–50%
| metabolism = 
| elimination_half-life = <!--Identifiers-->
| CAS_number = 113-18-8
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| ATC_prefix = N05
| ATC_suffix = CM08
| ATC_supplemental = 
| PubChem = 5281077
| IUPHAR_ligand = 7180
| DrugBank = DB00189
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|changed|drugbank}}
| ChemSpiderID = 4444534
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| UNII = 6EIM3851UZ
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| KEGG = D00704
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| ChEMBL = 591
<!--Chemical data-->| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| C = 7
| Cl = 1
| H = 9
| O = 1
| molecular_weight = 144.598 g/mol
| SMILES = Cl[C@H]=CC(C#C)(O)CC
| StdInChI = 1S/C7H9ClO/c1-3-7(9,4-2)5-6-8/h1,5-6,9H,4H2,2H3/b6-5+
| StdInChIKey = ZEHYJZXQEQOSON-AATRIKPKSA-N
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| verifiedrevid = 408562693
}}
'''Ethchlorvynol''' {{IPAc-en|ˌ|ɛ|θ|k|l|ɔːr|ˈ|v|aɪ|n|ɒ|l}} là một thuốc [[Thuốc an thần|an thần]] [[Chất chủ vận thụ thể GABA|GABA-ergic]] và [[Thuốc ngủ|thôi miên]]/[[thuốc ngủ]] được phát triển bởi [[Pfizer]] trong thập niên 1950.<ref name="Bavley">A. Bavley, W.M. McLamore, {{US patent|2746900}} Hypnotic Agent and Method of Making the Same (1956)</ref> Tại Hoa Kỳ, nó đã được [[Abbott|Abbott Lab Laboratory]] bán dưới tên thương mại là '''Placidyl'''.<ref name="erowid">{{Chú thích web|url=https://www.erowid.org/pharms/ethchlorvynol/ethchlorvynol.shtml|title=Erowid Ethchlorvynol Vault|date=ngày 12 tháng 1 năm 2007|publisher=Erowid|accessdate =ngày 17 tháng 4 năm 2014}}</ref> Placidyl đã có sẵn trong viên nang chứa gel 200&nbsp;mg, 500&nbsp;mg và 750&nbsp;mg. Trong khi viên nang 500&nbsp;mg và 750 viên mg được sử dụng để giảm độ trễ giấc ngủ, viên nang 200&nbsp;mg được dự định sẽ được sử dụng để gây ngủ lại trong trường hợp thức dậy sớm. Abbott đã ngừng sản xuất vào năm 1999, do nó được thay thế bởi gia đình benzodiazepine và sự lạm dụng rộng rãi của nó,  sau đó, placidyl đã có mặt ở Hoa Kỳ khoảng một năm. Mặc dù, về mặt lý thuyết, ethchlorvynol có thể được sản xuất để bán ở Hoa Kỳ bởi một công ty dược phẩm khác (phải được FDA chấp thuận sản xuất như vậy), không có công ty dược phẩm nào chọn làm như vậy. Các cá nhân có đơn thuốc hợp lệ có thể vận chuyển hợp pháp một lượng ethclorvynol hợp lý với họ vào Hoa Kỳ.

== Sử dụng và tác dụng ==
[[Tập tin:Ethchlorvynol_DOJ.jpg|phải|nhỏ]]
Ethchlorvynol được sử dụng để điều trị [[Mất ngủ|chứng mất ngủ]], nhưng đơn thuốc cho thuốc đã giảm đáng kể vào năm 1990, vì các thuốc thôi miên khác được coi là an toàn hơn (nghĩa là ít nguy hiểm hơn khi dùng quá liều) trở nên phổ biến hơn nhiều. Nó không còn được quy định tại Hoa Kỳ do không có sẵn, nhưng nó vẫn có sẵn ở một số quốc gia và vẫn sẽ được coi là hợp pháp để sở hữu và sử dụng với một đơn thuốc hợp lệ.

Cùng với tác dụng an thần dự kiến của thư giãn và buồn ngủ, các phản ứng bất lợi với ethchlorvynol bao gồm phát ban da, ngất xỉu, bồn chồn và [[hưng phấn]]. Tác dụng phụ điều chỉnh sớm có thể bao gồm buồn nôn và nôn, tê, mờ mắt, đau dạ dày và chóng mặt tạm thời. Không có thuốc giải độc đặc hiệu có sẵn cho ethchlorvynol, và điều trị hỗ trợ với các phác đồ giống như các phương pháp điều trị [[quá liều barbiturat]]. Quá liều có thể được đánh dấu bằng một loạt các triệu chứng, bao gồm nhầm lẫn, sốt, tê và yếu [[Thiết bị ngoại vi|ngoại biên]], giảm khả năng phối hợp và kiểm soát cơ bắp, nói chậm, giảm nhịp tim, suy hô hấp và quá liều, hôn mê và tử vong.

Như với tất cả các chất chủ vận [[thụ thể GABAA]], Placidyl có thể hình thành thói quen và cực kỳ gây nghiện về thể chất (với khả năng cai nghiện gây chết người giống như [[Mê sảng run rẩy|chứng run mê sảng]] và [[Hội chứng cai nghiện benzodiazepine|cai thuốc benzodiazepine]]). Sau khi sử dụng kéo dài, các triệu chứng cai thuốc có thể bao gồm co giật, ảo giác và [[mất trí nhớ]]. Như với hầu hết các thuốc thôi miên, Placidyl được chỉ định sử dụng trong điều trị chứng mất ngủ trong một khoảng thời gian ngắn (một hoặc hai tuần). Tuy nhiên, dù sao cũng không có gì lạ khi các bác sĩ kê toa thuốc placidyl (và các thuốc thôi miên khác) trong thời gian dài, vì hiện nay thuốc được kê đơn hiện nay.

Vào cuối những năm 1970, ethchlorvynol đôi khi được kê đơn quá mức gây ra một dịch bệnh nhỏ của những người nhanh chóng nghiện loại thuốc mạnh mẽ này. Elvis Presley khá yêu thích Placidyl, Thẩm phán Tòa án tối cao [[William Rehnquist]] đã phải nhập viện để cai nghiện Placidyl, cũng như Steven Tyler của Aerosmith. Tử vong thường xuyên sẽ xảy ra khi những người nghiện sẽ cố gắng tiêm thuốc trực tiếp vào tĩnh mạch hoặc động mạch. Ethchlorvynol không tương thích với [[tiêm tĩnh mạch]] và chấn thương nghiêm trọng (bao gồm mất chân tay do chấn thương mạch máu) hoặc tử vong có thể xảy ra khi sử dụng theo cách này.<ref>{{Chú thích tạp chí|last=Glauser|first=F. L.|last2=Smith|first2=W. R.|last3=Caldwell|first3=A.|last4=Hoshiko|first4=M.|last5=Dolan|first5=G. S.|last6=Baer|first6=H.|last7=Olsher|first7=N.|year=1976|title=Ethchlorvynol (Placidyl)-induced pulmonary edema|journal=Annals of Internal Medicine|volume=84|issue=1|pages=46–48|doi=10.7326/0003-4819-84-1-46|pmid=942681}}</ref>

== Hóa học ==
Ethchlorvynol là một thành viên của nhóm các [[Methanol|carbinol]] an thần - thôi miên, bao gồm [[Methylpentynol|methylparafynol]] và [[Rượu tert-Amyl|rượu ''tert''-amyl]]. Nó không phải là một dẫn xuất của [[benzodiazepine]], [[carbamate]] hoặc [[Barbiturat|axit barbituric]] và cấu trúc phân tử của nó đơn giản hơn đáng kể. Tên hệ thống của ethchlorvynol thường được đặt tên là ethyl 2-chlorov502 ethynyl carbinol hoặc 1-chloro-3-ethylpent-1-en-4-yn-3-ol. Công thức thực nghiệm của nó là C <sub>7</sub> H <sub>9</sub> ClO.

Ethchlorvynol được tổng hợp bởi một ethynylation phản ứng sử dụng lithium acetylide và 1-chloro-1-penten-3-one trong [[Amonia|amonia lỏng]], tiếp theo là axit [[Gia công (hóa học)|làm việc-up]].<ref name="Bavley"/><ref>{{Chú thích tạp chí|last=McLamore|first=W. M.|last2=P'an|first2=S. Y.|last3=Bavley|first3=A.|year=1955|title=Hypnotics and Anticonvulsants. Ii. Halogenated Tertiary Acetylenic Carbinols|journal=Journal of Organic Chemistry|volume=20|pages=109–117|doi=10.1021/jo01119a018}}</ref>

: [[Tập tin:Ethchlorvynol_synthesis.png|500x500px]]{{Clear left}}

Este [[carbamate]] của ethchlorvynol đã được điều tra và được chứng minh là khởi phát chậm hơn, thời gian dài hơn và tăng hiệu lực nhưng không được phát triển thương mại.

== Tham khảo ==
{{Tham khảo}}
== Liên kết ngoài ==
* [http://www.fda.gov/cder/ob/default.htm Sách cam điện tử: Các sản phẩm thuốc được phê duyệt với đánh giá tương đương trị liệu của] Cục quản lý thực phẩm và dược phẩm. Truy cập ngày 12 tháng 12 năm 2005 (UTC)
{{Alcohol}}
{{Kiểm soát tính nhất quán}}
[[Thể loại:Alcohol]]