Les eleccions presidencials de Guinea Bissau de 1999–2000 es van dur a terme a Guinea Bissau el 28 de novembre de 1999, amb una segona volta el 16 de gener de 2000. Les eleccions presidencial va resultar en una victòria del líder de l'oposició Kumba Ialá del Partit de Renovació Social (PRS), que va derrotar Malam Bacai Sanhá del governant Partit Africà per la Independència de Guinea i Cap Verd. El dia que es va votar la primera volta de les presidencials va coincidir amb les eleccions legislatives. En aquestes segones, el PRS també van obtenir la victòria a les eleccions a l' Assemblea Nacional Popular obtenint 38 dels 102 escons en joc.[1]
La participació electoral va arribar al 71,9% en la segona volta de l'elecció presidencial.[2]