Fenol

Aquest article tracta sobre el compost químic. Vegeu-ne altres significats a «fenols».

Fenol

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	94,042 Da
Trobat en el tàxon	murtra, Zingiber mioga, Coffea arabica, Rooibos, peònia de jardí, Osmorhiza aristata, Daphne odora, Peristeria elata, albercoquer, presseguer, prunera, Artemisia capillaris, nim, alga dels vidriers, enciam de mar, Agaricus moelleri, Agaricus praeclaresquamosus, Agaricus xanthodermus, Aronia melanocarpa, Capsicum annuum, Cedronella, endívia, Cinnamomum zeylanicum, Evernia prunastri, festuca alta, regalèssia, Gossypium hirsutum, pericó, Leptogenys processionalis, Ou del diable, Physarum polycephalum, Polygala senega, Pulicaria undulata, roure pènol, Scutellaria baicalensis, Jacobaea alpina, tamarinde, cacau, fenigrec, Monosis parishii, aloc, Coffea, Terminalia chebula, Cyperus conglomeratus, Scrophularia buergeriana, Vaccinium macrocarpon, Vaccinium vitis-idaea, Aspergillus violaceofuscus, cirerer, mango comú, magraner, Guaiaber, tabaquera, Couroupita guianensis, canyeller, Lucensosergia lucens i Festuca rubra
Rol	sclerosing agent (en) , agent antiinfecciós local i desinfectant
Estructura química
Fórmula química	C₆H₆O
SMILES canònic	Model 2D C1=CC=C(C=C1)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	1,06 g/cm³ (a 20 °C)
PKa	9,89
Solubilitat	9 g/100 g (aigua, 25 °C)
Moment dipolar elèctric	1,224 D
Punt de fusió	43 °C 41 °C 40,9 °C
Punt d'ebullició	182 °C (a 760 Torr) 182 °C 181,87 °C (a 101,325 kPa)
Moment dipolar elèctric	1,224 D
Entalpia estàndard de formació	−162,944 kJ/mol
Pressió de vapor	0,4 mmHg (a 20 °C)
Perill
Límit inferior d'explosivitat	1,8 vol%
Límit superior d'explosivitat	8,6 vol%
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps	19 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica)
Límit d'exposició sostre	60 mg/m³ (cap valor)
Punt d'inflamabilitat	175 °F
IDLH	962,5 mg/m³
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Regulació europea de productes químics (GHS05: corrosiu, GHS06: calavera i tíbies, GHS08: perill per a la salut, GHS09: medi ambient)
Identificador Kemler	60
Altres
sòlid inflamable

El fenol és un compost orgànic aromàtic amb la molècula formada per un anell de benzè en què un hidroxil ocupa el lloc d'un hidrogen. S'utilitza per a desinfectar, com a reactiu en anàlisis químiques i per a obtenir resines artificials.

Propietats

El fenol té una solubilitat limitada en l'aigua (8,3 g per 100 ml). És lleugerament àcid, ja que té una tendència moderada a perdre l'ió H⁺ del grup hidroxil, i genera l'anió fenòxid C₆H₅O⁻ altament soluble en aigua: és per aquest motiu que també se l'anomena àcid fènic. Comparat amb els alcohols alifàtics el fenol és molt més àcid, i fins i tot reacciona amb NaOH per a perdre el catió H⁺, reacció que no es produeix amb els alcohols alifàtics. Aquesta reactivitat es deu a la superposició entre els orbitals del parell d'electrons de l'oxigen i el sistema aromàtic: ajuda a deslocalitzar la càrrega negativa de l'ió per l'anell i estabilitzant l'anió. Aquest efecte, però, es veu atenuat per la relativament alta electronegativitat de l'oxigen.

Història

El fenol va ser descobert el 1834 per Runge, que el va extreure (amb impureses) del quitrà d'hulla. Set anys més tard, el químic francès Auguste Laurent el va obtenir de forma pura.

Durant la Segona Guerra mundial fou utilitzat pels nazis alemanys als camps de concentració com a mitjà d'extermini en forma d'injecció intracardíaca.