Fenol

Aquest article tracta sobre el compost químic. Vegeu-ne altres significats a «fenols».

Fenol

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	94,042 Da
Trobat en el tàxon	murtra, Zingiber mioga, Coffea arabica, Rooibos, peònia de jardí, Osmorhiza aristata, Daphne odora, Peristeria elata, albercoquer, presseguer, prunera, Artemisia capillaris, nim, alga dels vidriers, enciam de mar, Agaricus moelleri, Agaricus praeclaresquamosus, Agaricus xanthodermus, Aronia melanocarpa, Capsicum annuum, Cedronella, endívia, Cinnamomum zeylanicum, Evernia prunastri, festuca alta, regalèssia, Gossypium hirsutum, pericó, Leptogenys processionalis, Ou del diable, Physarum polycephalum, Polygala senega, Pulicaria undulata, roure pènol, Scutellaria baicalensis, Jacobaea alpina, tamarinde, cacau, fenigrec, Monosis parishii, aloc, Coffea, Terminalia chebula, Cyperus conglomeratus, Scrophularia buergeriana, Vaccinium macrocarpon, Vaccinium vitis-idaea, Aspergillus violaceofuscus, cirerer, mango comú, magraner, Guaiaber, tabaquera, Couroupita guianensis, canyeller, Lucensosergia lucens i Festuca rubra
Rol	sclerosing agent (en) , agent antiinfecciós local i desinfectant
Estructura química
Fórmula química	C₆H₆O
SMILES canònic	Model 2D C1=CC=C(C=C1)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	1,06 g/cm³ (a 20 °C)
PKa	9,89
Solubilitat	9 g/100 g (aigua, 25 °C)
Moment dipolar elèctric	1,224 D
Punt de fusió	43 °C 41 °C 40,9 °C
Punt d'ebullició	182 °C (a 760 Torr) 182 °C 181,87 °C (a 101,325 kPa)
Moment dipolar elèctric	1,224 D
Entalpia estàndard de formació	−162,944 kJ/mol
Pressió de vapor	0,4 mmHg (a 20 °C)
Perill
Límit inferior d'explosivitat	1,8 vol%
Límit superior d'explosivitat	8,6 vol%
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps	19 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica)
Límit d'exposició sostre	60 mg/m³ (cap valor)
Punt d'inflamabilitat	175 °F
IDLH	962,5 mg/m³
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Regulació europea de productes químics (GHS05: corrosiu, GHS06: calavera i tíbies, GHS08: perill per a la salut, GHS09: medi ambient)
Identificador Kemler	60
Altres
sòlid inflamable

El fenol és un compost orgànic aromàtic amb la molècula formada per un anell de benzè en què un hidroxil ocupa el lloc d'un hidrogen. S'utilitza per a desinfectar, com a reactiu en anàlisis químiques i per a obtenir resines artificials.

Història

Friedlieb Ferdinand Runge cap al 1860.

El fenol fou probablement preparat per primera vegada per l'alquimista alemany Johann Rudolph Glauber (1604–1668) a mitjan segle xvii. El seu nom original era «àcid carbòlic», un nom donat pel químic alemany Friedlieb Ferdinand Runge (1795–1867), qui aïllà el fenol de la destil·lació destructiva del betum de carbó el 1834. El nom «fenol» l'usà per primera vegada el 1841 el químic francès Charles Frédéric Gerhardt (1816–1856). «Fenol» prové del grec phaínō ‘brillar’, pel fet d’obtenir-se el producte en la fabricació del gas d’il·luminar, i de la terminació -ol, característica dels alcohols.

Joseph Lister.

Joseph Lister (1827–1912), metge britànic, l'emprà per primera vegada com a antisèptic. Al llarg de la història humana, les infeccions sovint provocaven la mort, fins i tot quan la ferida podia ser tractada quirúrgicament. Una ossada trencada que perforava la pell, avui en dia una lesió dolorosa, però no mortal, històricament provocava infecció i podia resultar en amputació o mort. Lister s'inspirà en la teoria dels gèrmens de la malaltia de Louis Pasteur (1822–1895) i començà a fer servir mètodes antisèptics a les cirurgies rutinàries durant la dècada de 1860. Lister tractava les ferides directament amb fenol i netejava instruments quirúrgics en solucions de fenol. També dissenyà un atomitzador que es podia utilitzar per difondre fenol a les sales d'operacions i de recuperació. Gràcies a les seves tècniques antisèptiques, Lister aconseguí reduir les taxes de mortalitat per infeccions quirúrgiques del 50 % a aproximadament el 15 %, i aquesta pràctica s'estengué mentre Lister educava altres sobre l'ús de les tècniques antisèptiques. Lister usava fenol diluït en aigua i olis a la seva pràctica quirúrgica. El fenol és tòxic i provoca bombolles blanques quan s'aplica directament a la pell. A causa de ser un bactericida potent, el fenol es pot trobar en nombrosos productes de consum, incloent-hi enjuagatoris bucals, ungüents antisèptics, pastilles per a la gola, ambientadors, gotes auriculars i bàlsams per als llavis.

El fenol es preparà abans de la Primera Guerra Mundial mitjançant la destil·lació del betum de carbó. El primer procés sintètic implicava la sulfonació del benzè seguida de la dessulfonació amb una base. En aquest procés, l'àcid benzosulfònic es prepara a partir de la reacció entre el benzè i l'àcid sulfúric i després es tracta amb hidròxid de sodi:

Propietats

El fenol té una solubilitat limitada en l'aigua (8,3 g per 100 ml). És lleugerament àcid, ja que té una tendència moderada a perdre l'ió H⁺ del grup hidroxil, i genera l'anió fenòxid C₆H₅O⁻ altament soluble en aigua: és per aquest motiu que també se l'anomena àcid fènic. Comparat amb els alcohols alifàtics el fenol és molt més àcid, i fins i tot reacciona amb NaOH per a perdre el catió H⁺, reacció que no es produeix amb els alcohols alifàtics. Aquesta reactivitat es deu a la superposició entre els orbitals del parell d'electrons de l'oxigen i el sistema aromàtic: ajuda a deslocalitzar la càrrega negativa de l'ió per l'anell i estabilitzant l'anió. Aquest efecte, però, es veu atenuat per la relativament alta electronegativitat de l'oxigen.