Akrylamid

WikiProjekt Chemie

obor: Organická chemie

Kvalita:  základní

Tento článek dosáhl základní úrovně. Můžete WikiProjektu Chemie pomoci tím, že tento článek rozšíříte a posunete ve stupnici výše.

Akrylamid - strukturní vzorec

Akrylamid (systematický název prop-2-enamid) je organický amid, za běžných podmínek bílá krystalická látka bez vůně. Akrylamid je dobře rozpustný ve vodě, v ethanolu a v dalších polárních rozpouštědlech, je amidem kyseliny akrylové.

Obsah akrylamidu v potravinách se sleduje od roku 2002, kdy švédští vědci zjistili vysoký obsah akrylamidu v některých smažených a pečených škrobnatých potravin. Ve stejném roce Centrum pro vědu prokázalo vysoký obsah akrylamidu ve smažených hranolkách, bramborových lupínkách a ve snídaňových cereáliích. V roce 2013 Úřad pro kontrolu potravin a léčiv (FDA) vydal varování pro spotřebitele o akrylamidu v běžně se vyskytujících potravinách a dále vydal typy doporučující se vyhýbat určitým druhům kuchyňské přípravy, při kterých ve velkém množství vzniká akrylamid. 

Vzhledem ke svým neurotoxickým a potenciálně karcinogenním účinkům představuje zdravotní riziko pro člověka. Akrylamid vzniká už při teplotách nad 100 °C a to hlavně během pečení, smažení a grilování, ale i přípravy jídla v mikrovlnné troubě. Je snaha o snížení obsahu akrylamidu v potravinách během produkce, například pomocí vakuového smažení při nižších teplotách. Mezi rizikové potraviny patří smažené bramborové lupínky, hranolky, sušenky a krekry. 

model molekuly

Využití a rizika

Akrylamid je používán v papírenském, stavebním, metalurgickém nebo textilním průmyslu, které také mohou být zdrojem znečištění životního prostředí. Je běžnou součástí cigaretového kouře a vzniká také jako nežádoucí produkt při tepelné úpravě potravin. Je základem polyakrylamidového gelu využívaného pro dělení proteinů v molekulární biologii.

Akrylamid působí negativně na nervový systém, může způsobit malátnost, halucinace nebo necitlivost periferních částí těla a ataxie. Je klasifikován IARC jako pravděpodobný karcinogen pro člověka (kategorie 2A). Je také prokázaný mutagen, a pro tyto nebezpečné vlastnosti byl v březnu 2010 zařazen Evropskou agenturou pro chemické látky na seznam látek vzbuzujících mimořádné obavy.

Cesty vstupu do lidského organismu

Cesty vstupu: experimentálně rakovinu navozující cesty expozice u potkanů a myší zahrnují podávání akrylamidu v pitné vodě, intraperitoneální injekce a lokální aplikace. U lidí se dostává během každodenní činnosti a práce přes kůži, sliznice, plícemi a trávicím traktem. Primární profesní expozice zahrnuje kontakt s kůží a vstup prostřednictvím inhalovaného prachu a par.

Výskyt akrylamidu v potravinách a jiných výrobcích

Akrylamid vzniká při tepelném zpracování (smažení, pečení, pražení) potravin bohatých na škrob, jako jsou například brambůrky, hranolky, cereálie, kůrky pečiva, nebo pražená káva. Dále můžeme akrylamid najít například i v pitné vodě a cigaretách.

Akrylamid vzniká Maillardovou reakcí, což je reakce aminokyselin s redukujícími sacharidy. Konkrétně se jedná o reakci aminokyseliny asparaginu s glukózou. Ke vzniku dochází při teplotě vyšší než 120 °C. Při této reakci dále vznikají důležité senzoricky žádoucí sloučeniny, které dodávají produktům charakteristické zbarvení, chuť a vůni.

Tvorba akrylamidu a jeho množství v potravině však závisí na mnoha faktorech, především na složení potraviny, teplotě a době úpravy, způsobu skladování či pH.

Doporučuje se při tepelném zpracování potravin používat nižší teplota úpravy po delší dobu, tak, aby finální výrobky měly světlou, zlatavou barvu.

Na celkové riziko negativního účinku akrylamidu na lidský organismus pak má vliv jak technologie přípravy pokrmů, tak zkonzumované množství a samozřejmě další složky stravy, například zelenina a ovoce.

Pro člověka je zdraví ohrožující dávka 16 ug/kg tělesné hmotnosti/den. Bramborové lupínky obsahují 980 µg AA/kg, hranolky 410 µg AA/kg a pečený chléb 160 µg AA/kg potraviny. Nejvíce se na denním příjmu podílejí smažené hranolky (16 – 30 %), bramborové lupínky (6 – 46 %), káva (13 – 39 %) a chléb (10 – 30 %).  

Obsah akrylamidu v potravinách lze během přípravy snížit. Mezi doporučení patří snížení teploty během přípravy. Při pečení v troubě s cirkulací vzduchu by měly dosahovat maxima 180 °C, bez cirkulace 200 °C a ve fritéze by teplota neměla překročit 175 °C. Dále by se při opékání měla sledovat barva na povrchu potravin, aby nebyla příliš tmavá, naopak by měla dosahovat zlatohnědého odstínu. 

Potraviny nejsou jediným zdrojem expozice akrylamidu. Je totiž obsažen v tabákovém kouři, jedna cigareta obsahuje 679,3 ng akrylamidu (3). U kuřáků je kouř z cigaret významnějším zdrojem než potraviny, riziko představuje ale i pro nekuřáky prostřednictvím pasivního kouření.

Nádorové onemocnění a neurotoxicita

Souvislost mezi akrylamidem a vznikem nádorového onemocnění u lidí nebyla s jistotou prokázaná, nicméně je pravděpodobné, že pro člověka karcinogenní je. Je tedy klasifikován jako pravděpodobný karcinogen pro člověka (kategorie 2A). U potkanů a myší byl v laboratorních podmínkách akrylamid spojen s výskytem nádoru nadledvin, mezoteliomu ve varlatech, adenomu v hypofýze a prsní žláze, adenokarcinomů klitorisu, dělohy a štítné žlázy, karcinomu kůže a adenomu plic.

I když výzkumy nepotvrzují přímou spojitost akrylamidu s rakovinou, tak akrylamid je prokázaným neurotoxinem. V závislosti na dávce a expozici může poškodit samčí pohlavní žlázy, kůži i oči. Dále může díky nadměrnému příjmu akrylamidu dochází k inkontinenci moči, necitlivosti a oslabení v nohou, rukou a podráždění  sliznic. Běžné symptomy při nadměrné expozici akrylamidu v pracovním prostředí jsou podle Národní ústavu pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH) podráždění oči a kůže, ataxie, necitlivost končetin, parestézie, svalová slabost, pocení rukou, malátnost, ospalost a účinky na reprodukci. Akrylamid je dle Institutu potenciální profesní karcinogen. 

Externí odkazy

• Galerie Akrylamid na Wikimedia Commons
• Obrázky, zvuky či videa k tématu Akrylamid na Wikimedia Commons
• (anglicky) The New York Times: California Wants to Serve a Warning With Fries
• (anglicky) IARC Monograph: Acrylamide
• (anglicky) WHO: Acrylamde

Portály: Chemie