Substitutionsmuster
Die Substitutionsmuster sind Teil der chemischen Nomenklatur und beschreiben die relativen Positionen der Substituenten in aromatischen Kohlenstoffgerüsten.
ortho, meta, para
Die griechischen Vorsilben ortho (von Vorlage:Polytonisch = „aufrecht“, „gerade“), meta (von Vorlage:Polytonisch = „nach“, „jenseits“) und para (von Vorlage:Polytonisch = „neben“, „trotz“, „gegen[über]“) bezeichnen in der Organischen Chemie die Position eines Zweitsubstituenten im Verhältnis zum Erstsubstituenten, üblicherweise am Benzolring.
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| o-Kresol | m-Kresol | p-Kresol | Kresol (Isomerengemisch) |
Die Begriffe werden als Deskriptor vor den Molekülnamen gesetzt. Häufig werden sie auch abgekürzt als o- (für ortho), m- (für meta) und p- (für para) verwendet. Ortho bezeichnet eine 1,2-, meta eine 1,3- und para eine 1,4-Substitution. Weitere Isomere gibt es nicht: Das Produkt einer 1,5-Substitution ist das Spiegelbild des Produkts einer 1,3-Substitution und daher mit diesem identisch. Die Begriffe entsprechen nicht den Nomenklatur-Empfehlungen der IUPAC, blieben aber in Form zahlreicher Trivialnamen im Sprachgebrauch des Chemikers bis heute erhalten. So ist beispielsweise der Trivialname p-Xylol weitaus üblicher als die korrekte Bezeichnung 1,4-Dimethylbenzol.
vicinal (vic.), geminal (gem.), asymmetrisch (asym.), symmetrisch (sym.)
In der Chemie bedeutet vicinal (lat. vicinus = Nachbar), dass zwei funktionelle Gruppen an zwei benachbarten Kohlenstoffatomen gebunden sind. Diese Bezeichnung wird aber auch auf die 1,2,3-trisubstituierten Aromaten übertragen (z. B. Pyrogallol). Wenn zwei funktionelle Gruppen an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, wird dies als geminales Substitutionsmuster bezeichnet.
Pyrogallol,
1,2,3-Trihydroxybenzol,
vic.-TrihydroxybenzolHydroxyhydrochinon,
1,2,4-Trihydroxybenzol,
asym.-TrihydroxybenzolPhloroglucin,
1,3,5-Trihydroxybenzol,
sym.-Trihydroxybenzol
ipso, meso, peri
- Die ipso-Substitution (lat. ipso = selbst) drückt aus, dass zwei Substituenten denselben Platz im Ring einnehmen, z. B. als Übergangszustand bei einer elektrophilen aromatischen Substitution.
- Die meso-Substitution (gr. Vorlage:Polytonisch = mittig, mittlerer) bezieht sich auf Substituenten, die in benzylischer Position sitzen.
- Die peri-Substitution (gr. Vorlage:Polytonisch = um -- herum; gegen) ist ein Spezialfall bei Naphthalinen für Substituenten in der 1- und 8-Position.[1]
- Die Vorsilbe meso- wird auch zur Bezeichnung symmetrischer Molekülformen mit mehreren (geradzahligen), sich gegenseitig kompensierenden ,stereogenen Zentren, z. B. meso-Weinsäure benutzt.[2]
Datei:Ipso Substitution V.1.svg 
ipso-Substitution meso-Substitution peri-Substitution
cine und tele
- Die cine-Substitution (gr. =) beschreibt die neue Position der Eintrittsgruppe am benachbarten Atom der Position der Abgangsgruppe.[3]
- Die tele-Substitution (gr. = fern) tritt auf, wenn die neue Position der Eintrittsgruppe weiter als ein Atom von der Position der Abgangsgruppe entfernt ist.[4]
Einzelnachweise
- ↑ Wolfgang Holland: Die Nomenklatur in der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1969, Seite 38.
- ↑ Brockhaus ABC Chemie in zwei Bänden, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig, 1965, S. 861.
- ↑ Eintrag zu cine-substitution. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.C01081 – Version: 2.3.1.
- ↑ Eintrag zu tele-substitution. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.T06256 – Version: 2.3.1.