Prothioconazol
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Prothioconazol | |||||||||
| Andere Namen |
2-[2-(1-Chlorcyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion | |||||||||
| Summenformel | C14H15Cl2N3OS | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer geruchloser Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 344,26 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Dichte |
1,36 g·cm−3[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich löslich in Wasser (300 mg·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Prothioconazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole, genauer der Triazolinthione.
Gewinnung und Darstellung
Prothioconazol kann durch Reaktion von 2-Chlorbenzylchlorid mit Chlormethyl-1-chlor-cyclopropylketon und 1,2,4-Triazol und Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit n-Butyllithium und Schwefel gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
Prothioconazol ist ein weißer geruchloser Feststoff,[1] der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Das technische Produkt ist eine Mischung der beiden Enantiomere.[3]
Verwendung
Prothioconazol wird als Fungizid verwendet. Die Verbindung wurde 2002 von Bayer auf den Markt gebracht, wurde 2004 zugelassen[4] und wirkt durch Hemmung der Sterol-Biosynthese in den Zellmembranen.[5]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z.B. EFA) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Datenblatt Prothioconazol, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ a b BVL: Prothioconazol
- ↑ a b Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 791 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Peter Brandt: Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln ... Springer, 2010, ISBN 3-0348-0029-0, S. 24 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Vorlage:PSM.