2-Phenylphenol
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2-Phenylphenol | |||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||
| Summenformel | C12H10O | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis rosafarbener Feststoff mit phenolartigem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 170,21 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,26 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
286 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| pKS-Wert |
10,01 (25 °C)[2] | |||||||||
| Löslichkeit |
sehr schlecht in Wasser (0,7 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| MAK |
5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Aerosolanteil)[1] | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
2-Phenylphenol (auch Orthophenylphenol) ist eine organische Verbindung. Es besteht aus einem Phenol, das in ortho-Position einen Phenylrest trägt.
Gewinnung und Darstellung
2-Phenylphenol wird aus überdestillierten Schwerölen des Steinkohlenteers gewonnen.
Eigenschaften
2-Phenylphenol ist ein farbloser, kristalliner Feststoff mit nur schwachem Geruch. Es ist in Wasser nur sehr schwer löslich.
Verwendung
2-Phenylphenol ist als Lebensmittelzusatzstoff E231 (bzw. das Natrium-Salz als E232) zur Konservierung von Zitrusfrüchten mit einem Grenzwert von 12 mg/kg zugelassen.[4]
Gemäß der Richtlinie 2003/114/EG [5] gehört 2-Phenylphenol (Orthophenylphenol und Natriumorthophenylphenol) künftig nicht mehr zu den Lebensmittelzusatzstoffen, sondern wird den gesetzlichen Regelungen zu Pflanzenschutzmitteln unterworfen. Dafür muss der Konservierungsstoff jedoch zunächst als Pflanzenschutzmittel zugelassen werden. Da Natriumorthophenylphenolat weiterhin zur Behandlung der Oberflächen von Zitrusfrüchten eingesetzt werden darf und Verbraucher darüber informiert werden müssen, wird es zudem auch in Zukunft eine Kennzeichnung des Stoffs geben. Die gesetzlichen Regelungen für diese Kennzeichnung wurden bisher jedoch weder von der Europäischen Kommission noch von den Mitgliedstaaten der Europäischen Union erlassen. Bis diese gesetzliche Lücke geschlossen ist, bleibt 2-Phenylphenol als Lebensmittelzusatzstoff E231 und E232 zugelassen und wird entsprechend gekennzeichnet.[6]
Zusätzlich dient es als Färbebeschleuniger bei der Chemiefaserfärbung und zur Herstellung von Desinfektionsmitteln.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 90-43-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-50.
- ↑ Datenblatt 2-Phenylphenol bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ ZZulV: Anlage 5 (zu § 5 Abs. 1 und § 7) Zusatzstoffe, die für Lebensmittel zur Konservierung oder als Antioxidationsmittel zugelassen sind
- ↑ Europaparlament: Richtlinie 2003/114/EG
- ↑ zusatzstoffe-online E231 und E232
Weblinks
- International Chemical Safety Cards: o-Phenylphenol