Morindon
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Morindon | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C15H10O5 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 270,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Morindon ist ein Anthrachinon-Farbstoff und kommt als Aglycon verschiedener Glycoside natürlich vor. Es ist isomer zu Archin.
Vorkommen
Morindon kommt als Aglycon verschiedener Glycoside natürlich vor, insbesondere Morindin (mit Primverose) in verschiedenen Morinda-Arten (z. B. dem Nonibaum), aber auch mit Rutinose in Coprosma australis und mit Gentiobiose in Morinda tinctoria.[2]
Eigenschaften
Morindon geht verschiedene Farbreaktionen ein, mit Eisen(III)-chlorid bildet sich eine schwarz-grüne Färbung, mit Schwefelsäure zunächst blau, dann purpur, dann gelb-rot.[3] Es ist ein Inhibitor der Topoisomerase II.[4]
Gewinnung und Darstellung
Morindon kann durch Hydrolyse von Morindin mit Salzsäure in Ethanol am Rückfluss gewonnen werden.[3][5] Eine Synthese ist auch ausgehend von Opiansäure und 4-Brom-2-methylphenol möglich.[2]
Einzelnachweise
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Barbara Vermes, Lorand Farkas, Hildebert Wagner: Synthesis and structure proof of morindone 6-O-primeveroside and 6-O-rutinoside. In: Phytochemistry. Band 19, Nr. 1, Januar 1980, S. 119–121, doi:10.1016/0031-9422(80)85026-6.
- ↑ a b W. Stein: Ueber Morindin und Morindon; ein Beitrag zur näheren Kenntniss derselben. In: Journal für Praktische Chemie. Band 97, Nr. 1, 1866, S. 234–242, doi:10.1002/prac.18660970131.
- ↑ Hideki Tosa, Munekazu Iinuma, Fujio Asai, Toshiyuki Tanaka, Hiroshi Nozaki, Shougo Ikeda, Ken Tsutsui, Kimiko Tsutsui, Masashi Yamada, Shiho Fujimori: Anthraquinones from Neonauclea calycina and Their Inhibitory Activity against DNA Topoisomerase II. In: Biological and Pharmaceutical Bulletin. Band 21, Nr. 6, 1998, S. 641–642, doi:10.1248/bpb.21.641.
- ↑ T. E. Thorpe, T. H. Greenall: VI.—On morindin and morindon. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 51, Nr. 0, 1887, S. 52–58, doi:10.1039/CT8875100052.