Cryptand

Les cryptands sont une famille de ligands synthétiques bi- ou polycycliques pour une sorte de cation. En 1987, le prix Nobel de chimie a été attribué à Donald J. Cram, Jean-Marie Lehn, and Charles J. Pedersen pour leur travail sur les utilisations des cryptands et les éthers couronnes, ce qui a donné naissance au domaine de la chimie supramoléculaire. Le terme cryptand signifie que le ligand lie les substrats dans une crypte, c'est-à-dire qu'il les enterre comme dans une tombe. Ces molécules sont des équivalents tridimensionnels aux éthers-couronnes, mais ils sont plus sélectifs et complexent plus fortement l'ion réactif.

Structure

Le cryptand le plus courant est le N[CH₂CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₂]₃N, dont la formule IUPAC est le 1,10-diazote-4,7,13,16,21,24-hexaoxobicyclo[8.8.8]hexacosane. Ce composé est appelé cryptand[2,2,2], où les chiffres indiquent le nombre de fonctions éthers dans chacun des trois points entre les « capsules » d'azote amine. Beaucoup de cryptands sont commercialisés sous la marque « Kryptofix ».

Utilisations

cryptand [2,2,2]

Bien qu'ils soient coûteux et plus difficiles à préparer, les cryptands offrent une meilleure sélectivité et force de liaison que d'autres complexants pour les métaux alcalins, comme les éther-couronnes. Ils permettent d'augmenter la solubilité des sels dans certains solvants, en accroissant la réactivité des anions du cristal. Par exemple, le sulfate de baryum est 10 000 fois plus soluble dans l'eau en présence du cryptand [2,2,2]. Ils peuvent également être utilisés comme catalyseur de transfert de phase.

Voir aussi

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