Cryptand
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Les cryptands sont une famille de ligands synthétiques bi- ou polycycliques pour une sorte de cation. En 1987, le prix Nobel de chimie a été attribué à Donald J. Cram, Jean-Marie Lehn, and Charles J. Pedersen pour leur travail sur les utilisations des cryptands et les éthers couronnes, ce qui a donné naissance au domaine de la chimie supramoléculaire.
Le terme cryptand évoque étymologiquement que le ligand lie les substrats ou ses molécules-cible dans une crypte, c'est-à-dire de manière durable, comme on conservait les morts dans une tombe dans une crypte.
Ces molécules sont des équivalents tridimensionnels des éthers-couronnes, mais ils sont plus sélectifs et « complexent » plus fortement l'ion réactif.
Structure
Le cryptand le plus courant est le N[CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2]3N, dont la formule IUPAC est le 1,10-diazote-4,7,13,16,21,24-hexaoxobicyclo[8.8.8]hexacosane. Ce composé est appelé cryptand[2,2,2], où les chiffres indiquent le nombre de fonctions éthers dans chacun des trois points entre les « capsules » d'azote amine. Beaucoup de cryptands sont commercialisés sous la marque « Kryptofix ».
Utilisations
Bien qu'ils soient coûteux et plus difficiles à préparer, les cryptands offrent une meilleure sélectivité et force de liaison que d'autres complexants pour les métaux alcalins, comme les éther-couronnes. Ils permettent d'augmenter la solubilité des sels dans certains solvants, en accroissant la réactivité des anions du cristal. Par exemple, le sulfate de baryum est 10 000 fois plus soluble dans l'eau en présence du cryptand [2,2,2]. Ils peuvent également être utilisés comme catalyseur de transfert de phase.
Molécules dérivées
Avec le développement de la Chimie Supramoléculaire, de nombreux dérivés des cryptands ont été élaborés tels que les sepulchrates,[2] équivalents azotés et les cryptophanes,[3] cages inspirées des cyclophanes.
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Sépulchrate complexant Co3+ -
Diastéréoisomères de cryptophane
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
- (fr)
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Bibliographie
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Références
- Alberto, R.; Ortner, K.; Wheatley, N.; Schibli, R.; Schubiger, A. P.; Synthesis and properties of boranocarbonate: a convenient in situ CO source for the aqueous preparation of [99mTc(OH2)3(CO)3]+; J. Am. Chem. Soc., 2001, Vol 121, pp 3135–3136 ; doi = 10.1021/ja003932b
- I. I. Creaser, J. M. Harrowfield, A. J. Herlt, A. M. Sargeson, J. Springborg, R. J. Geue, and M. R. Snow, Journal of the American Chemical Society, 1977, 99 (9), 3181-3182
- Jacqueline Gabard and André Collet, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981, 1137-1139
