Sorbose

	Sorbose
	Structure linéaire du; D-(+)-Sorbose & L-(−)-Sorbose
Identification
Nom UICPA	(3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon; (3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon
Synonymes	keto-L-sorbose
No CAS	3615-56-3 (D); 87-79-6 (L) ; 3615-39-2 (DL)
No ECHA	100.001.611
No CE	201-771-8 L-(–)
PubChem	1101
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C6H12O6 [Isomères];
Masse molaire	180,155 9 ± 0,007 4 g/mol ; C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	163 à 165 °C (D); 158 à 160 °C (L)
Solubilité	Soluble dans l'eau.
Précautions
Directive 67/548/EEC
	; Phrases S : 24/25,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

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Le sorbose est un cétohexose (un hexose du type cétose), c'est un ose constitué d’une chaîne de cinq éléments carbone ainsi que d’une fonction cétone.

Chimie

Le L-sorbose est la configuration principalement présente dans la nature.

Sa formule chimique est C₆H₁₂O₆.

Une des voies de synthèse de la vitamine C (acide ascorbique) commence à partir du sorbose. La réduction du sorbose produit le sorbitol ou bien l'iditol.

Dans l'eau à 27 °C, la forme isomère prédominante du sorbose est la forme α-sorbopyranose (98 %)^[2].

Le pouvoir sucrant du L-sorbose, sur une base molaire, est de 0,25 légèrement moins sucré que le xylitol qui est de 0,3^[3].

Isomère du D-Sorbose
Forme linéaire	Projection de Haworth
0,2 %	α-D-Sorbofuranose 2 %	β-D-Sorbofuranose
0,2 %	α-D-Sorbopyranose 98 %	β-D-Sorbopyranose

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005 (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8 et 0-8493-3829-8)
↑ [PDF] (en) D Glaser, « Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals », Pure Appl. Chem., vol. 74, n^o 7,‎ 2002, p. 1153–1158 (lire en ligne)

Voir aussi

Liens externes

(en) D-Sorbose NCBI database
(en) L-Sorbose NCBI database
(en) COMPOUND: C00247 L-Sorbose www.Genome.net
(en) COMPOUND: C00764 D-Sorbose www.Genome.net

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[DoC-2005-2] (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005 (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8 et 0-8493-3829-8)

[2002-Glaser-3] [PDF] (en) D Glaser, « Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals », Pure Appl. Chem., vol. 74, n^o 7,‎ 2002, p. 1153–1158 (lire en ligne)

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