Cefozoprán

Cefozoprán
IUPAC-név
(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-tiadiazol-3-il)- 2-metoxiiminoacetil]amino]-3-(imidazo[2,3-f]piridazin- 4-ium-1-ilmetil)-8-oxo-5-tia-1-azabiciklo[4.2.0] okt-2-én-2-karboxilát
Kémiai azonosítók
CAS-szám	113359-04-9
PubChem	9571080
ChemSpider	7845546
KEGG	D01052
ATC kód	J01DE03
SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OC)/c3nc(sn3)N)Cn5c4cccn[n+]4cc5)C([O-])=O
InChI 1/C19H17N9O5S2/c1-33-24-11(14-23-19(20)35-25-14)15(29) 22-12-16(30)28-13(18(31)32) 9(8-34-17(12)28)7-26-5-6-27-10(26)3-2-4-21-27 /h2-6,12,17H,7-8H2,1H3,(H3-,20,22,23,25,29,31,32)/b24-11-/t12-,17-/m1/s1
InChIKey	QDUIJCOKQCCXQY-WHJQOFBOSA-N
UNII	1LG87K28LW
ChEMBL	1276663
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C19H17N9O5S2
Moláris tömeg	515.52 g/mol

A cefozoprán (INN: Cefozopran) a β-laktámok, azon belül a negyedik generációs cefalosporinok(en) közé tartozó antibiotikum. Lég- és húgyúti, valamint lágyszöveti fertőzések ellen alkalmazzák.

Sokféle Gram-pozitív és -negatív baktériumra hat, beleértve a Pseudomonas aeruginosa(en)-t is. Más szerekkel (pl. vankomicin(en) and teikoplanin(en)) kombinálva meticillin-rezisztens Staphylococcus aureus(en) ellen is hatásos.

Félszintetikusan állítják elő: a mikroorganizmusok segítségével, adalékanyagokkal irányított bioszintézissel keletkező közbenső terméket szintetikus úton alakítják tovább.

Hatásmód

A többi β-laktámhoz hasonlóan a baktérium penicillinkötő fehérjéjére(en) (PBP) hat. Ez egy enzim, mely az osztódó baktérium sejtfalában hoz létre keresztkötéseket az alanin és lizin nevű aminosav között. E keresztkötések nélkül a sejtfal sérülékeny marad, mely a baktérium pusztulásához vezet.

Fizikai/kémiai tulajdonságok

Halványsárga szilárd anyag. Vízben kevéssé, dimetil-szulfoxidban jól oldódik.

Források

• Cefozopran hydrochloride (TOKU-E)
• Cefozopran (AdooQ.com)
• Cefozopran Hidrochloride (Google könyvek)

További információk

• Shu-Yu Liu, Dou-Sheng Zhang, Chang-Qin Hub: On the isomerisation of cefozopran in solution (European Journal of Medicinal Chemistry, Volume 45, Issue 12, December 2010, Pages 5808–5816)
• Noboru Tsuchimori, Toshiyuki Yamazaki and Kenji Okonogia: Therapeutic effects of cefozopran against experimental mixed urinary tract infection with Enterococcus faecalis and Pseudomonas aeruginosa in mice (Journal of Antimicrobial Chemotherapy (1997) 39, 423–425)

Kapcsolódó szócikkek

• Béta-laktám antibiotikum