Curcumina

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Curcumina
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
(1E,6E)-1,7-bis-(4-idrossi-3-metossifenil)-epta-1,6-dien-3,5-dione
Abbreviazioni
E100
Nomi alternativi
curcuma
giallo di curcuma
diferuloilmetano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC21H20O6
Massa molecolare (u)368,39
Aspettosolido cristallino giallo-arancione
Numero CAS458-37-7
Numero EINECS207-280-5
PubChem969516
DrugBankDBDB11672
SMILES
COC1=C(C=CC(=C1)C=CC(=O)CC(=O)C=CC2=CC(=C(C=C2)O)OC)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquainsolubile
Temperatura di fusione170 °C (443 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H315 - 319 - 335
Consigli P261 - 305+351+338 [1]
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La curcumina, o E100 nella codifica europea degli additivi alimentari, è un estratto dalla Curcuma longa utilizzato principalmente come colorante alimentare. Ha colore giallo, simile a quello dello zafferano. Il suo utilizzo come colorante alimentare non è ammesso in USA e Canada.[2] In altri settori merceologici, come quello cosmetico, è identificata da Color Index: C.I. 75300 o da Natural Yellow 3. Il nome curcumina è anche uno dei sinonimi del suo principale costituente. La curcumina può essere anche considerata come un integratore alimentare. Con questa funzione è generalmente riconosciuta come sicura (GRAS) dalla FDA.[3]

Storia

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La curcumina è stata per la prima volta isolata e descritta da Vogel e Pelletier nel 1842. Dopo che Ciamician a altri ne hanno definito la formula chimica, la struttura è stato identificata nel 1910 da J. Miłobędzka, Stanisław Kostanecki e Wiktor Lampe.[4]

Nel 1913 Lampe riesce a sintetizzarla, ma solo nel 1953, dopo gli studi di Pavolini e altri,[5] Srinivasan[6] la identifica chiaramente come una miscela.[7]

La via biosintetica è conosciuta solamente dal 2008.[8]

La Curcuma è parte integrante della medicina e fitoterapia di molti paesi del Sud-Est asiatico, viene comunemente utilizzata per trattare disturbi biliari, ittero, anoressia, tosse, ulcere diabetiche, disturbi epatici, reumatismi, infiammazione, sinusite, disturbi mestruali, ematuria, ed emorragia. La curcuma o curcumin è anche usata come antisettico, analgesico, antinfiammatorio, antimalarico e repellente per insetti.[9]

La curcumina è uno dei più studiati fitoterapici al mondo.[10]

Composizione

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Come per tutti gli estratti vegetali la sua composizione può variare in funzione della varietà della pianta, del luogo di coltivazione, della raccolta, del processo di estrazione e di altri fattori.

L'estratto standard per utilizzo alimentare, come specificato dal JECFA[11] e dall'EFSA,[12] deve contenere almeno il 90% di curcumine o curcuminoidi[5][6] in varie proporzioni:[3][13][14]

Sostanza Nome concentrazione
(% w/w)		 concentrazione tipica
nei prodotti commerciali[15]
diferuloilmetano, curcumina o curcumina I 65 - 85 77
p-idrossicinnamoilferuloilmetano, demetossicurcumina o curcumina II 12 - 25 17
p,p-di-idrossidicinnamoilmetano, bisdemetossicurcumina o curcumina III 1 – 10 3

Alcune analisi hanno individuato ciclocurcumina al 3% oltre che isomeri geometrici della curcumina I e della curcumina III.

diferuloilmetano enolico
diferuloilmetano cheto

La curcumina I e la curcumina III esibiscono tautomeria cheto-enolica. Ai gruppi ossidrili (-OH) degli isomeri enolici viene attribuita la spiccata azione antiossidante delle curcumine. Semplificando, le curcumine sono composte da 2 gruppi fenolici legati da 2 gruppi α, β insaturi. Questi ultimi, quali accettori di Michael, favoriscono le addizioni nucleofile. In funzione del processo di purificazione possono essere presenti, in piccola quantità: α-turmerone, β-turmerone, curlone, zingiberene, turmenorolo A, turmeronolo B e altri sesquiterpeni e resine che caratterizzano l'oleoresina di curcuma, intermedio di produzione della curcumina. La maggiore concentrazione di componenti aromatiche modifica il potenziale utilizzo della polvere di curcuma e dell'oleoresina di curcuma, classificate in passato come colorante E100(ii).

Fonti

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La curcumina costituisce dal 2 all'8 % del peso della comune polvere di curcuma per cucina.[16]

Diverse fonti alternative di curcumina e dei suoi analoghi sono presenti in altre specie oltre la Curcuma longa: Curcuma mangga, Curcuma zedoaria, Costus speciosus, Curcuma xanthorrhiza, Curcuma aromatica, Curcuma phaeocaulis, Etlingera elatior e Zingiber cassumunar.[17]

Biosintesi

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Biosintesi della curcumina

Il percorso biosintetico della curcumina si è dimostrato molto difficile da determinare. Nel 1973 Roughly e Whiting hanno proposto due meccanismi per la biosintesi.

  1. Nel primo meccanismo viene coinvolto una catena di reazione di estensione da acido cinnamico e 5 molecole Malonil-CoA che sono alla fine arilizzate in un curcuminoide.
  2. Nel secondo meccanismo vengono coinvolte due unità cinnamato accoppiate tra loro da malonyl-CoA.

Entrambi i meccanismi usano l'acido cinnamico, derivato dalla fenilalanina, come punto di partenza. Questo è degno di nota perché la biosintesi nella pianta impiega l'acido cinnamico come punto di partenza e ciò in natura è insolito, essendo più comune l'uso di acido p-cumarico.[18] Sono pochi i composti identificati: nigorufone e pinosilvina ed entrambi usano l'acido cinnamico come molecola di partenza.[19][20]

La seconda via biosintetica è oggi universalmente accettata.[8]

Estrazione

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La curcumina si ottiene per estrazione con solvente dal rizoma essiccato e macinato della pianta di Curcuma longa (Curcuma domestica Valeton). Si ottiene un intermedio l'oleoresina di curcumina che contiene dal 37 al 55% di curcumine e fino al 25% di oli volatili. L'estratto deve essere separato dalle sostanze aromatiche presenti nell'oleoresina, per cui viene purificato per cristallizzazione. I solventi utilizzati, singolarmente o in combinazione, sono normalmente: acetone, etil acetate, etanolo, metanolo, esano, alcol isopropilico. L'utilizzo di solventi tradizionali per l'estrazione non è di grande efficienza e può richiedere un costoso smaltimento di questi ultimi per prevenire danni ambientali; per questo motivo sono allo studio meccanismi di estrazione a temperature più basse con altri solventi quali i liquidi ionici.[21]

Il prodotto ottenuto è liposolubile, di un colore giallo brillante tendente al verdastro e vira al rosso con pH superiore a 7,5.

Il suo assorbimento e la sua assimilazione sono resi difficile dall'instabilità del pH intestinale, dalla scarsa stabilità in acqua, dalla pessima biodisponibilità orale e dalla rapida eliminazione.

Analisi

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Oltre a varie procedure analitiche gascromatografiche in grado di caratterizzare l'estratto, è possibile una semplice identificazione colorimetrica basata sul comportamento della curcumina in ambiente acido: il colore della sua soluzione in etanolo dev'essere giallo con fluorescenza verde e virare al rosso intenso per aggiunta di acido solforico concentrato.

La curcumina reagisce con diversi composti contenenti boro come l'acido borico, gli acidi boronici liberi, gli esteri degli acidi boronici e i sali di fluoroborato, dando una colorazione rossa[22] e può essere utilizzata come indicatore per il boro.[23]

Tossicologia e sicurezza

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La sicurezza della curcumina, se assunta a basso dosaggio, è supportata da molte prove, compresi vari studi clinici sull'uomo, nonché da una varietà di studi sperimentali su animali e in vitro che corroborano ulteriormente le osservazioni sull'uomo. Gli studi clinici hanno mostrato epatotossicità a dosi elevate.[24][25]

I dati ricavati da studi su animali sono molti e a volte equivoci. In particolare gli studi sulla carcinogenesi,[26] tossicità riproduttiva ed epatotossicità sui ratti. L'Agenzia europea per i medicinali conclude che la curcumina non appare essere mutagenica o tossica per la riproduzione.

Il JECFA (Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives) ha stabilito una DGA di 0–3 mg/kg pc/die ricavato da un NOEL di 250–320 mg/kg pc/die sulla riproduzione dei ratti.[27] L'EFSA (Agenzia Europea per la Sicurezza alimentare) ha adottato una DGA di 3 mg/kg pc/die ricavato dal NOAEL calcolato in studi sulla tossicità riproduttiva.[12] Il colorante E100 nella UE può essere utilizzato con concentrazioni limitate da 20 a 500 mg/kg a seconda dei prodotti alimentari. In alcuni tipi, come alcuni formaggi, oli e grassi può essere utilizzata quantum satis avendo come limite solo le norme di buona fabbricazione.[12][28]

Farmacocinetica

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L'assorbimento orale è modesto e la biodisponibilità è fugace,[29] il suo metabolismo è rapido con bassi livelli ematici e tissutali e con una estensiva escrezione.[30]

I parametri farmacocinetici di 10 e 12 g di curcumina somministrati a volontari sani sono:[31]

  • AUC
    • 10 gr: 35.33 +/- 3.78;
    • 12 gr: 26.57 +/- 2.97 mg/mL x h
  • Cmax 1.73 +/- 0.19 mg/mL
  • Tmax 3.29 +/- 0.43 h
  • T1/2 6.77 +/- 0.83 h

Ratio: glucuronide vs sulfato è di 1.92:1.

Contribuiscono allo scarso assorbimento orale l'insolubilità nell'acqua. Nel tentativo di migliorare l'assorbimento la curcumina si associa alla piperina (piper nigrum), anche se un recente studio (2013) ne afferma l'inutilità[32]; oppure viene inclusa in liposomi e/o nano-particelle oppure ancora si usano analoghi strutturali,[30] o anche esiste una formulazione di curcumina inclusa in β-ciclodestrina (hydroxypropyl-β-cyclodextrin-curcumin).[33]

Non esiste tossicità dose-limitante né per la curcumina né per i suoi metaboliti che si ritrovano nelle feci.[15] Con 450 mg o più di curcumina somministrata per via orale per sette giorni se ne ritrovano tracce nei tessuti normali, nelle mucose e in tessuti tumorali di tumori del colon.[15] Resta comunque poco chiaro il ruolo farmacologico dei metaboliti.[34]

Una formulazione brevettata di curcumina e lecitina di soia nel rapporto di 1:2 con 2 parti di cellulosa microcristallina ha mostrato di migliorare significativamente l'assorbimento intestinale e rallentare l'eliminazione con più alti livelli plasmatici di principi attivi.[35][36][37] Questo è stato verificato anche sull'uomo dove si è visto un assorbimento maggiore di 29 volte mediamente (27 a bassa dose e 31 alta dose) rispetto alla curcumina non complessata.[38]

Confronto di parametri farmacocinetici Sec.[35]
Parametro
farmacocinetico		 Curcumin
Cmax (nM)		 Curcumin fosfolipide
Cmax (nM)		 Curcumin
AUC (µg•min/ml)		 Curcumin fosfolipide
AUC (µg·min/ml)
Curcumin 6.5 ± 4.5 33.4 ± 7.1 4.8 26.7
Curcumin Glucuronide 225 ± 0.6 4420 ± 292 200.7 4764.7
Curcumin Sulphate 7.5 ± 11.5 21.2 ± 3.9 15.5 24.8

La LD50 nel ratto è >2 g/Kg.[39]

Metaboliti

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Vari test, soprattutto su ratti, hanno analizzato il percorso metabolico della curcumina. Assunta per via orale le principali trasformazioni metaboliche si verificano nell'intestino e nel fegato. I principali metaboliti sono:[40]

  • Solfato di curcumina
  • Tetraidrocurcumina
  • Curcumina glucuronide

Di questi la tetraidrocurcumina, incolore, con altri metaboliti prodotti per bioriduzione, esaidrocurcumina e octoidrocurcumina, pare poter esplicare molte delle attività attribuite alla curcumina.

Le vie metaboliche predominanti sono la riduzione e la coniugazione, e alcuni enzimi che metabolizzano i farmaci quali l'alcool deidrogenasi, l'UDP-glicuronosiltransferasi (UGT) o la sulfotransferasi; insieme alle principali vie metaboliche in vivo quali la deossidrilazione, la ciclizzazione e la metilazione. Inoltre, più di trenta metaboliti di curcuminoidi sono stati identificati, con vari metodi, in matrici biologiche tra cui il plasma, urine e bile nei ratti o nell'uomo.[41]

Farmacodinamica

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Dal punto di vista farmacodinamico si riteneva che la curcumina presentasse diversi target farmacologici e molecolari; tuttavia si è scoperto che la curcumina è responsabile di falsi segnali nei test di screening farmacologico[42].

Studi sugli eventuali effetti sulla salute

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Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.

Nel XX secolo alcune ricerche identificarono nella curcumina il fattore responsabile della maggior parte delle attività biologiche della curcuma.[43] Studi In vitro e su animali hanno suggerito che la curcumina possa avere una serie di potenziali effetti terapeutici o di prevenzione[13] rilevandone una serie di presunte proprietà: antinfiammatoria, attività antibatterica ecc. e sul fegato[44].

Attualmente questi effetti non sono stati confermati negli esseri umani e nel 2017 è stata pubblicata la più ampia rassegna critica sulla curcumina mai realizzata, giungendo alla conclusione che non ci sono prove che offra alcuno specifico beneficio terapeutico.[45][46]

Interazioni

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La curcumina e i suoi metaboliti attivi sono capaci di legarsi direttamente al DNA e RNA. Grazie alla sua parte β-dichetone, la curcumina subisce la tautomeria cheto-enolica, cosa che viene indicata come favorevole per ottenere un legame diretto con altre molecole. I gruppi funzionali sulla curcumina adatti all'interazione con altre macromolecole includono α, β-insaturo della porzione β-dichetone, il gruppo carbonilico e gruppi enolico della porzione dei gruppi β-dichetone, metossifenolico e ossidrilico e gli anelli fenilici.[47]

Inoltre, grazie anche a questi legami la curcumina è capace di legarsi direttamente alle proteine trasportatrici migliorando così la propria solubilità e biodisponibilità.[47]

Avvertenze ed effetti collaterali

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Diversi studiosi sottolineano che, come molte altre sostanze antiossidanti, la curcumina può dare inconvenienti, in studi in provetta, poiché accanto ai presunti effetti benefici ci sono effetti pro-ossidanti.[48] Gli effetti cancerogeni[non chiaro] sono stati dedotti dal fatto che la curcumina interferisce con la proteina P53 che ricopre la funzione di soppressore tumorale.[49] Tuttavia i test, e tra essi quello relativo all'LD, svolti su gatti e topi non sono riusciti a dimostrare una relazione tra tumorigenesi e somministrazioni di curcumina in concentrazione superiori al 98%.[50]

Altri studi suggeriscono che la curcumina può avere effetti cancerogeni in presenza di determinate condizioni.[51][52] In studi su animali si sono ravvisati come effetti collaterali l'alopecia e una bassa pressione sanguigna.[53]

Studi clinici sull'uomo con alti dosaggi (2–12 grammi) di curcumina hanno mostrato pochi effetti collaterali quali nausea e diarrea.[54] Più recentemente si è riscontrato che la curcumina altera il metabolismo del ferro attraverso chelazione e sopprimendo l'epcidina causando così una potenziale carenza di ferro.[55]

I soggetti affetti da calcolosi biliare non devono assumere curcumina poiché, inducendo essa la contrazione della colecisti (azione colecistocinetica),[56] potrebbe scatenare l'insorgenza di coliche biliari o altre complicanze.[57]

Ulteriori studi appaiono necessari per stabilire il rapporto rischi/benefici della curcumina.[58]

Note

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Bibliografia

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Libri

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Fitoterapia

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Curcuma

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Voci correlate

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Altri progetti

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