Cyaanamide
| Cyaanamide | ||||
|---|---|---|---|---|
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | CH2N2 | |||
| IUPAC-naam | cyaanamide | |||
| Andere namen | carbimide; carbanonitril; amidocyanogeen | |||
| Molmassa | 42,04 g/mol | |||
| SMILES | N#CN
| |||
| InChI | 1/CH2N2/c2-1-3/h2H2
| |||
| CAS-nummer | 420-04-2 | |||
| EG-nummer | 206-992-3 | |||
| PubChem | 9864 | |||
| Wikidata | Q414555 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
 T, toxisch
| ||||
| H-zinnen | Sjabloon:R21 - Sjabloon:R25 - Sjabloon:R36/38 - Sjabloon:R43 | |||
| P-zinnen | Sjabloon:S1/2 - Sjabloon:S3 - Sjabloon:S22 - Sjabloon:S36/37 - Sjabloon:S45 | |||
| Hygroscopisch? | ja | |||
| EG-Index-nummer | 615-013-00-2 | |||
| VN-nummer | 3276 | |||
| ADR-klasse | Gevarenklasse 6.1 | |||
| LD50 (ratten) | oraal: 142 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,3 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 45 °C | |||
| Kookpunt | (ontbinding) 260 °C | |||
| Vlampunt | 131 °C | |||
| Dampdruk | 0,51 Pa | |||
| Oplosbaarheid in water | (bij 15°C) 775 g/L | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Cyaanamide is het amide van blauwzuur (cyaanwaterstofzuur). Het is een kleurloze, kristallijne en hygroscopische substantie die goed oplosbaar is in water.
Productie
Cyaanamide wordt verkregen door de hydrolyse van calciumcyaanamide (kalkstikstof) in aanwezigheid van koolstofdioxide:
Het kan ook bereid worden door de reactie van ammoniak met koolstofdioxide in de gasfase[1], of door verhitting van ureum of biuret[2]. Bij deze reacties wordt ook melamine gevormd.
Toepassingen
Van cyaanamide worden andere chemicaliën afgeleid, onder meer:
- dicyaandiamide of cyanoguanidine, een bouwsteen voor kunstmeststoffen, farmaceutische stoffen, kunststoffen en andere chemicaliën:
- melamine (een cyclisch trimeer van cyaanamide);
- calciumcyaanamide (kalkstikstof), gebruikt in kunstmest. Calciumcyaanamide wordt ook wel cyaanamide genoemd.
Cyaanamide zelf is ook gebruikt als herbicide en plantengroeiregelaar in de landbouw: het remt de fotosynthese.
Regelgeving
De Europese Commissie heeft op basis van een onderzoek naar de effecten van cyaanamide op de menselijke gezondheid en het milieu besloten om de stof niet meer toe te laten als gewasbeschermingsmiddel[3], omdat de verwachte blootstelling eraan van de gebruikers/toedieners van de stof onaanvaardbaar hoog is. Bestaande toelatingen voor producten die cyaanamide bevatten moeten tegen 18 maart 2009 worden ingetrokken.
Eigenschappen en gevaren
Cyaanamide is een reactieve stof die bij verhitting explosief kan polymeriseren. Ze reageert heftig met zuren, sterk oxiderende en sterk reducerende stoffen.
Het is een giftige stof bij inslikking of contact met de huid. Het product heeft een "disulfiram-effect", d.w.z. dat het de werking verhindert van acetaldehyde dehydrogenase, het enzyme dat bij de afbraak van alcohol er voor zorgt dat het giftige acetaldehyde omget wordt in het onschuldige azijnzuur. Inname van alcohol kan dan al voor kleine hoeveelheden (vb 1 glas) leiden tot zeer ernstige symptomen (daling van de bloeddruk, versnelde hartslag, etc.).
Externe links
Zie ook
- ↑ U.S. Patent 2721786, "Preparation of cyanamide" van 25 oktober 1955 aan American Cyanamid Company
- ↑ U.S. Patent 2760961, "Preparation of melamine" van 28 augustus 1956 aan American Cyanamid Cmpany
- ↑ Beschikking van de Commissie van 18 september 2008 betreffende de niet-opneming van cyaanamide in bijlage I bij Richtlijn 91/414/EEG van de Raad en de intrekking van de toelatingen voor gewasbeschermingsmiddelen die deze stof bevatten. Publicatieblad L251 van 19 september 2008.