Ksylitol
| |||||||||||||||||
 kryształy ksylitolu | |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C5H12O5 | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
152,15 g/mol | ||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||
| PubChem |
{{{nazwa}}}, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: (ang.). | ||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||
Ksylitol (cukier brzozowy), C
5H
12O
5 – organiczny związek chemiczny, pięciowęglowy alkohol polihydroksylowy słodki w smaku (cukrol), zredukowana pochodna ksylozy.
Stosowany w przemyśle spożywczym do słodzenia jako dodatek do żywności E967; głównie gum do żucia i cukierków ze względu na działanie przeciwpróchnicze. Zalecany również dla diabetyków, ponieważ jest metabolizowany z niewielkim udziałem insuliny. Ma wielokrotnie niższy indeks glikemiczny (IG:8) niż glukoza (IG:100) czy sacharoza (IG:70). FDA uznało ksylitol za substancję, która nie wywołuje próchnicy[1]. W roku 1996 JEFCA (organ doradczy WHO i FAO) nie określiło górnej granicy spożycia (ADI – dopuszczalna dzienna dawka), co znaczy, że jest on całkowicie bezpieczny niezależnie od spożywanej ilości dziennej i jednocześnie stwierdziło, że wcześniejsze niekorzystne wyniki badań na zwierzętach przeprowadzone w latach 70. XX w. nie mają zastosowania dla ludzi[1]. Ksylitol wytwarza się naturalnie w organizmie człowieka w ilości ok. 15 g dziennie w procesach trawienia. Jego spożycie może sprzyjać likwidacji płytki nazębnej[2], jak również np. pomagać w leczeniu zakażenia jamy ustnej drożdżakowcami z rodzaju Candida (w przeciwieństwie do cukrów takich jak sacharoza, glukoza czy galaktoza)[3].
Natomiast u psów ksylitol może powodować poważne uszkodzenie wątroby, a nawet śmierć. Spożycie ksylitolu w ilości >100 mg/kg masy ciała wywołuje u psa wydzielanie dużych ilości insuliny, prowadząc w konsekwencji do znacznego obniżenia poziomu cukru we krwi (hipoglikemii)[4].
Otrzymywanie
Przeprowadza się je w reaktorach pod ciśnieniem wodoru 6 - 10 MPa, z użyciem katalizatorów. Katalizator otrzymuje się przez stopienie niklu z glinem z dodatkiem innych promotorów. Ochłodzony i rozbity stop ładuje się do autoklawu a następnie katalizator zadaje się wodnym roztworem NaOH. Wodorotlenek sodu rozpuszcza glin, uwalniając nikiel w aktywnej formie. W reaktorze β-D-ksylopiranoza zostaje uwodorniona do ksylitolu. Taki hydrolizat oczyszcza się węglanem i po odsączeniu roztworu ksylitolu usuwa się kationy i aniony przez dodatkową obróbkę odpowiednimi jonami. Ksylitowy roztwór zagęszcza się w wyparce próżniowej do 75% suchej substancji i poddaje krystalizacji[5].
- ↑ a b Xylitol. The Calorie Control Council. [dostęp 2010-10-20].
- ↑ {{{tytuł}}}, [w:] Human Metabolome Database [online], Genome Canada (ang.).
- ↑
Abu-Elteen, Khaled H.. The influence of dietary carbohydrates on in vitro adherence of four Candida species to human buccal epithelial cells. „Microbial Ecology in Health and Disease”. 17 (3), s. 156-162, 2005. DOI: 10.3402/mehd.v17i3.7787.
- ↑ Dunayer, Eric K., Gwaltney-Brant, Sharon M.. Acute hepatic failure and coagulopathy associated with xylitol ingestion in eight dogs. „Journal of the American Veterinary Medical Association”. 229 (7), s. 1113-1117, 2006. DOI: 10.2460/javma.229.7.1113.
- ↑ Zygmunt Kin, Hemicelulozy. Chemia i wykorzystanie, 1980.