Ksylitol
| |||||||||||||||||
 kryształy ksylitolu | |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C5H12O5 | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
152,15 g/mol | ||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||
| PubChem |
{{{nazwa}}}, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: (ang.). | ||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||
Ksylitol (z gr. ξύλον 'drewno'), cukier brzozowy, E967, C
5H
12O
5 – organiczny związek chemiczny, pięciowęglowy alkohol polihydroksylowy o słodkim smaku (cukrol), zredukowana pochodna ksylozy.
Stosowany w przemyśle spożywczym do słodzenia jako dodatek do żywności, głównie gum do żucia i cukierków ze względu na działanie przeciwpróchnicze. Zalecany również dla diabetyków, ponieważ jest metabolizowany z niewielkim udziałem insuliny. Ma wielokrotnie niższy indeks glikemiczny (IG:8) niż glukoza (IG:100) czy sacharoza (IG:70). FDA uznało ksylitol za substancję, która nie wywołuje próchnicy[1]. W roku 1996 JEFCA (organ doradczy WHO i FAO) nie określiło górnej granicy spożycia (ADI – dopuszczalna dzienna dawka) i jednocześnie stwierdziło, że wcześniejsze niekorzystne wyniki badań na zwierzętach przeprowadzone w latach 70. XX w. nie mają zastosowania dla ludzi[1]. Ksylitol wytwarza się naturalnie w organizmie człowieka w ilości ok. 15 g dziennie w procesach trawienia. Jego spożycie może sprzyjać likwidacji płytki nazębnej[2], jak również np. pomagać w leczeniu zakażenia jamy ustnej drożdżakowcami z rodzaju Candida (w przeciwieństwie do cukrów takich jak sacharoza, glukoza czy galaktoza)[3].
Natomiast u psów ksylitol może powodować poważne uszkodzenie wątroby, a nawet śmierć. Spożycie ksylitolu w ilości >100 mg/kg masy ciała wywołuje u psa wydzielanie dużych ilości insuliny, prowadząc w konsekwencji do znacznego obniżenia poziomu cukru we krwi (hipoglikemii)[4].
Otrzymywanie
Przeprowadza się je w reaktorach pod ciśnieniem wodoru 6–10 MPa, z użyciem katalizatorów. Katalizator otrzymuje się przez stopienie niklu z glinem z dodatkiem innych promotorów. Ochłodzony i rozbity stop ładuje się do autoklawu, a następnie katalizator zadaje się wodnym roztworem NaOH. Wodorotlenek sodu rozpuszcza glin, uwalniając nikiel w aktywnej formie. W reaktorze β-D-ksylopiranoza zostaje uwodorniona do ksylitolu. Taki hydrolizat oczyszcza się węglanem i po odsączeniu roztworu ksylitolu usuwa się kationy i aniony przez dodatkową obróbkę odpowiednimi jonami. Ksylitowy roztwór zagęszcza się w wyparce próżniowej do 75% suchej substancji i poddaje krystalizacji[5].
Przypisy
- ↑ a b Xylitol. The Calorie Control Council. [dostęp 2010-10-20].
- ↑ {{{tytuł}}}, [w:] Human Metabolome Database [online], Genome Canada (ang.).
- ↑
Abu-Elteen, Khaled H. The influence of dietary carbohydrates on in vitro adherence of four Candida species to human buccal epithelial cells. „Microbial Ecology in Health and Disease”. 17 (3), s. 156–162, 2005. DOI: 10.3402/mehd.v17i3.7787.
- ↑ Dunayer, Eric K., Gwaltney-Brant, Sharon M. Acute hepatic failure and coagulopathy associated with xylitol ingestion in eight dogs. „Journal of the American Veterinary Medical Association”. 229 (7), s. 1113–1117, 2006. DOI: 10.2460/javma.229.7.1113.
- ↑ Zygmunt Kin, Hemicelulozy. Chemia i wykorzystanie, 1980.