Przejdź do zawartości

Skatol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
To jest stara wersja tej strony, edytowana przez Ilse birgen (dyskusja | edycje) o 18:20, 19 lip 2019. Może się ona znacząco różnić od aktualnej wersji.
Skatol
Ilustracja
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C9H9N

Masa molowa

131,17 g/mol

Wygląd

białe krystaliczne ciało stałe

Identyfikacja
Numer CAS

83-34-1

PubChem

{{{nazwa}}}, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: (ang.).

Podobne związki
Pochodne

tryptamina, johimbina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Skatol (od stgr. σκῶρ skôr, dop. σκατός skatós "gnój", nazwa systematyczna: 3-metyloindol) – heterocykliczny, organiczny związek chemiczny, metylowa pochodna indolu. Występuje w kale ssaków oraz smole węglowej. Biała krystaliczna substancja o silnym zapachu fekaliów (w małych stężeniach ma raczej przyjemny, kwiatowy zapach). Wykorzystywany w przemyśle perfumeryjnym oraz jako dodatek smakowy do papierosów[5].

Można go otrzymać metodą syntezy indoli Fischera z fenylohydrazyny i aldehydu propionowego (metoda ta została opracowana w latach 1883–1884 przez Hermanna Emila Fischera)[6][7]:

Synteza skatolu (R1 = Me, R2 = H) metodą Fischera

Zobacz też

Przypisy

  1. a b c Haynes 2014 ↓, s. 3-377.
  2. Haynes 2014 ↓, s. 5-178.
  3. a b Skatol (nr W301912) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-12-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. Skatol (nr W301912) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-12-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. What’s in a cigarette?. [dostęp 2008-10-13]. (ang.).
  6. E. Fischer, F. Jourdan. Ueber die Hydrazine der Brenztraubensäure. „Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft”. 16 (2), s. 2241–2245, 1883. DOI: 10.1002/cber.188301602141. (niem.). 
  7. E. Fischer, O. Hess. Synthese von Indolderivaten. „Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft”. 17 (1), s. 559–568, 1884. DOI: 10.1002/cber.188401701155. (niem.). 

Bibliografia