Sari la conținut

Acridină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Format:BxNFormat:IBxFormat:TBxFormat:TBxFormat:TBxFormat:TBxFormat:TBxFormat:BxNFormat:TBxFormat:TBxFormat:TBxFormat:TBxFormat:TBx

Acridina, C13H9N,este un compus organic de tip heterociclic care s-a izolat pentru prima dată de către Carl Gräbe și Heinrich Caro în anul 1817 din gudroanele rezultate în urma distilării uscate a cărbunilor.

Sinteză

Sinteza cu acid formic

Reacţia are loc în prezenţa clorurii de zinc ca deshidratant


Sinteza Bernthsen

Presupune încălzirea diarilaminelor cu acid carboxilic sau anhidridă acetică în prezența clorurii de zinc

Sinteză prin care se obţin derivaţi 9 substituţi pe nucleul acridinic


Distilarea acridonei

Reacții de condensare

  • Difenilamină cu cloroform

Proprietăți fizice

compus cristalin incolor, din punct de vedere acido-bazic este o bază slabă pKa de 5,6, similar cu a piridinei.cristalizează sub formă de ace a căror temperatură de firbere este de 110 °C.Este iritantă la nivelul pielii, iar soluțiile sale au o fluorescență albastră.

Proprietăți chimice

  • Oxidare
Prin reacţia de oxidare se pune în evidenţă structura de tip chinolinic a acridinei

Acridina suferă reacție de oxidare cu permanganat de potasiu în mediu acid , oxidare în urma căreia rezultă acidul acridinic(dicarboxilic).

  • Hidrogenare

Prin reacție cu amalgam de sodiu are loc hidrogenarea nucleului central.

Compusul format în urma hidrogenării poartă denumirea de 9,10 dihidroacridină sau acridan

Utilizări

Acridina dar în special derivații săi joacă un rol important ăn sintezele chimice pentru producerea diferiților compuși

  • Fenil acridina ( 9 fenil acridina) derivatul de bază în sinteza crisanilinei (3,6 diamino -9 fenilacridina) un intremediar important în obținerea rosanilinei un colorant important în microbiologie și nu numai.
  • Acrihin
Acrihinul este un derivat mult mai eficient decăt chinina în tratamentul malariei