MDEA

MDEA
Общие
Систематическое наименование	3,4-​метиленэдиокси-​N-​этиламфетамин
Традиционные названия	MDEA
Хим. формула	C12H17NO2
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	207,269 г/моль
Плотность	1,041 г/см³
Термические свойства
Температура
• кипения	247,3 °C
Классификация
Рег. номер CAS	82801-81-8
PubChem	105039
Рег. номер EINECS	804-304-1
SMILES	CCNC(C)Cc1ccc2OCOc2c1
InChI	InChI=1S/C12H17NO2/c1-3-13-9(2)6-10-4-5-11-12(7-10)15-8-14-11/h4-5,7,9,13H,3,6,8H2,1-2H3 PVXVWWANJIWJOO-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	132234
ChemSpider	94775
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

MDEA (MDE, 3,4-метилендиокси-N-этиламфетамин) — химическое соединение из группы амфетаминов. Запрещённое в большинстве стран мира психоактивное вещество, которое обладает эмпатогенным действием. Встречается под названием Ева (англ. Eve), или, более редко, Интеллект (англ. Intellect). Химически близко к MDMA, также имеет два энантиомера и оказывает похожее влияние на психику человека. Часто бывает, что таблетки экстази содержат MDEA вместо или вдобавок к MDMA.

История и легальный статус

Производство, хранение, транспортировка и распространение MDEA без лицензии криминализованы и запрещены большинством стран мира, он находится в списках наиболее жёстко контролируемых веществ. На рынке наркотиков он распространился в конце 1980-х после запрещения MDMA, став таким образом дизайнерским наркотиком. В США MDEA попал под действие закона о производных запрещённых веществ, и стал нелегальным с 13 августа 1987 года, в Германии — с 28 января 1991 года, в Нидерландах — с 1993. Пути синтеза MDEA близки к тем, которые используются для MDMA, используют те же прекурсоры — сафрол и MDP2P — и также не требуют сложного или дорогого оборудования, что затрудняет борьбу с его производством, сосредоточенным к 2004 году в основном в Бельгии и Нидерландах.

Механизм действия

Механизм действия MDEA схож с механизмом действия MDMA и заключается в выделении большого количества нейротрансмиттера серотонина, который участвует в регулировании настроения и ощущений удовольствия — в этом отношении он настолько же силён, как и MDMA, но проявляет большую селективность действия, высвобождение других нейтротрансмиттеров от него меньше, чем от других родственных ему фенилэтиламинов. Также MDEA слабее подавляет триптофангидроксилазу, чем MDA или MDMA, а фиксируемые после его употребления в мозгу падения уровней серотонина и его метаболита гидроксииндолуксусной кислоты меньше. Таким образом, предположительно, MDEA менее нейротоксичен.

Формы рекреационного употребления и фармакокинетика

Ева чаще всего встречается в разноцветной таблетированной форме, аналогично экстази, и также маркируется штампами производителя. Наполнителями выступают сорбит, целлюлоза или глюкоза, а вместо чистого MDEA в Еве часто встречаются его смеси с MDA, MDMA и MBDB. Дозы MDEA в таблетках варьируются от нуля до 175 мг (2004). Также MDEA иногда встречается в таблетках экстази вместе с или вместо MDMA.

Типичный способ употребления MDEA — оральный, реже интраназальный или ректальный. Типичная доза MDEA слегка больше чем у MDMA (100—200 мг, около 2 мг/кг). Психоделический эффект начинается через 20—85 минут после орального приёма и длится от 3 до 5 часов — короче, чем у MDMA или MDA. Максимальные концентрации вещества в крови после приёма типичных доз несколько выше чем у MDMA — около 300 мг/л, и достигаются через 2—3 часа после приёма. Фармакокинетика MDEA также стереоселективна: R(-)-энантиомер имеет период полувыведения около 7,5 часов, а S(+) — около 4.

Основной путь метаболизма MDEA — окислительное деалкилирование, второй по важности N-деметилирование, при котором метаболитом образуется MDA. Метаболизм происходит в основном в печени под действием ферментов CYP2D6 (только деалкилирование) и CYP3A4 (оба пути). Их генетические вариации, ингибирующее влияние на них MDEA и известные влияния на них различных веществ могут объяснять нелинейную фармакокинетику концентраций MDEA и его основного метаболита HME в плазме крови. Дальнейшие продукты метаболизма выводятся с мочой.

Анализ

Для качественного анализа на MDEA в жидкостях организма применяются стандартные иммунопробы на амфетамины. Для точного определения вещества золотым стандартом считается метод газовой хроматографии с масс-спектрометрией.

Эффекты при употреблении

Психологические эффекты всех MDMA-подобных эмпатогенов очень схожи, в лабораторных животных, натренированных на различение веществ, они все взаимозаменяемы. Отзывы пользователей дают более низкие психотропные свойства MDEA, более короткое действие и более сильное подавление им аппетита, по сравнению с MDMA. Различают три фазы действия MDEA: короткая изначальная экстатическая волна (сленговое англ. coming on), фаза плато (сленговое англ. plateau phase) и фаза спадания эффектов (сленговое англ. coming down).

Наступление эффектов вещества в лабораторных исследованиях характеризуется позывами к рвоте, затуманиванием зрения и углублением дыхания, иногда сопровождающегося тревожностью, затем большинство испытуемых рапортуют о сильном психологическом расслаблении, приятном ощущении умиротворения и потере чувств тревоги, в противоположность объективно наблюдаемым, но не замечаемым испытуемыми эффектам увеличения двигательной активности и кровяного давления, логореи, тахикардии и тремора. Минимум половина принявших демонстрирует психомоторную стимуляцию, положительное эмоциональное состояние с небольшими изменениями в восприятии (визуальном, звуковом и тактильном), ухудшения в когнитивных функциях и возбуждение симпатической нервной системы. Лишь незначительное число респондентов испытывали энтактогенные ощущения.

Стимулирующий эффект MDEA настолько силён, что принявшие его и лёгшие спать испытуемые все просыпаются через час-два. Поднятие кровяного давления и частоты сердцебиения после приёма MDEA подтверждается в двойных слепых плацебо-контролируемых экспериментах, вместе с эффектами подъёма в крови уровней кортизола и пролактина и падением уровня гормона роста. Приём MDEA вызывает также увеличение температуры тела. S(+)-энантиомер оказывает существенно более сильный эффект на улучшение самочувствия и ухудшение когнитивных способностей, а R(-) — на соматические проявления действия MDEA и увеличение скорости реакции.

Эти эффекты на фазе плато — приятное повышение настроения и энергичности — дают синергетическое действие с электронной музыкой, танцами и толпами на рейвах и в клубах, где MDEA в основном и потребляется. Они вызываются, по-видимому, серотониновым выбросом и возбуждением симпатической нервной системы. В более чем половине случаев возникают также побочные эффекты: тахикардия, тризм, бруксизм и ксеростомия. Фаза спадания характеризуется возвращением к исходному состоянию, часто с относительно отрицательными эмоциями.

Возможные постэффекты тянутся от одного до пяти дней и включают в себя боль и напряжение в мышцах, головные боли, ухудшение настроения, ощущения беспокойства, когнитивные нарушения, утомляемость. Эффекты хронического использования MDEA на людях не исследовались, но, вероятно, повторяют подобные от экстази.

Медицинские осложнения при употреблении

Возможные психологические осложнения от приёма MDEA включают в себя психотические эпизоды, дисфорию, тревожность и панические атаки. Действие MDEA также приводит к ухудшению качества оценки рисков и увеличению частоты разнообразных несчастных случаев. Медицинские осложнения сходны с таковыми от MDMA и включают серотониновый синдром, гипертермию, гипонатриемию и их осложнения. Зафиксированы случаи остановки дыхания, инсультов и токсических гепатитов после приёма MDEA. Большинство смертей под действием MDEA сопровождались приёмом других наркотиков, однако в случаях моноинтоксикации концентрации вещества в крови лежали в пределах от 12 до более чем 20 мг/л.