Alken

Verzija za štampanje više nije podržana i može davati greške. Podnovite oznake i koristite ugrađenu mogućnost štampanja preglednika.

Alkeni su organska jedinjenja iz grupe nezasićenih ugljovodonika kod kojih se javlja najmanje jedna dvostruka hemijska veza između atoma ugljenika (C=C). Alkeni kao i alkani grade homologi red čiji se susedni članovi razlikuju za pojednu CH₂ grupu. Svaki atom ugljenika povezan je sa dva atoma vodonika, a ugljenikovi atomi koji grade dvostruku vezu međusobno su povezani sa dva elektronska para. Ta dvostruka veza između ugljenikovih atoma predstavlja funkcionalnu grupu alkena

Najjednostavniji alken ima formulu C₂H₄ koji nosi naziv eten. Opšta formula alkena je CnH_2n /media/wikipedia/commons/8/8d/Ethene-2D-flat.png Alkeni koji sadrže dve dvostruke veze nazivaju se dieni. Alkeni sa više od dve dvostruke veze (trieni, tetraeni itd.) se uopšteno nazivaju polieni.

Nomenklatura alkena

Po IUPAC-ovoj nomenklaturi imena alkena se izvode iz imena odgovarajućih alkana sa istim brojem ugljenikovih atoma., tako što se odbija nastavak an i na njegovo mesto dodaje nastavak en. Položaj dvostruke veze se označava brojem prvog ugljenikovog atoma za koga je vezana dvostruka veza. Numerisanje atoma ugljeni se vrši brojevima tako da su ugljenikovi atomi na kojima se javlja dvostruka veza obeleženi najmanjim mogućim brojevima. Taj broj se stavlja ispred imena alkena. Ako ja alken račvast obeležavanje se vrši na isti način kao i kod alkana.

CH₃CH₂CH₂CH₂CH=CH₂ 6 5 4. 3 2 1

1-Heksen

/media/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Ethylene-3D-vdW.png/180px-Ethylene-3D-vdW.png

CH₃ | CH₃CHCH₂CH₂CH=CH₂ 6 5 4 3 2 1

4-Metil-1-heksen

CH₃ | CH₃CH₂CH₂CH₂CH==CH₂ 6 5 4 3 |2 1 CH₂CH₃

2-Etil-4-metil-1-heksan

eten	C₂H₄
propen	C₃H₆
n-buten	C₄H₈
n-penten	C₅H₁₀
n-heksen	C₆H₁₂
n-hepten	C₇H₁₄
n-okten	C₈H₁₆
n-nonen	C₉H₁₈
n-decen	C₁₀H₂₀

Nestandardna imena

Svi alkeni imaju univerzalna imena koja su data od strane JUPAKa, ali neki alkani su poznatiji po svojim običajnim imenima:

	CH₂="CH₂"	CH₃CH="CH₂"	CH₃C(CH₃)="CH₂"
IUPACovo ime:	Eten	Propen	2-Metil-propen
Uobičajena imena:	Etilen	Propilen	Izobutan

Nalaženje i dobijanje

Alkeni se mogu naći u nekim vrstama nafte, ali u veoma malim količinama jer su dosta reaktivni. Najprostiji alkeni kao npr: eten, propen i buten u velikim količinama proizvode se krakovanjem nafte. U laboratorijama alkeni se najčešće dobijaju eliminacijom atoma ili atomskih grupa sa susednih ugljenikovih atoma.

Reaktivnost

Alkeni su dosta reaktivniji od alkana. Reaktivnost alkena je posledica dvostruke veze između ugljenikovih atoma. Proizvodi reakcije alkena su uglavnom stabilniji nego supstrat.

Oni podležu reakcijama:

oksidacije (sagorevanjem i pomoću oksidacionih sredstava) C₂H₄ + 3O₂ → CO₂ + H₂O
polimerizacije i reakcijama
adicije npr: dadavanja gasovitog hlora, hlorovodonika, vode.

Adicione reakcije alkena

adicija vodonika - U prisustvu katalizatora platine ili paladijuma alkeni se jedine sa vodonikom na sobnoj temperaturi. Ovaj postupak se naziva katalitičko hidrogenovanje.
adicija bromovodonika - Bromovodonik u gasovitom agregatnom stanju se adira na alkene na sobnoj temperaturi bez prisustva katalizatora gradeći zasićeno jedinjenje:

CH₂=CH₂ + HBr → CH₃CH₂Br

Mehanizam ove reakcije izgleda ovako:

Kada se adicija vrši na alken, čiji atomi ugljenika vezani dvostrukom vezom ne sadrže isti broj vodonikovih atoma, onda se vodonik iz reangensa vezuje za onaj ugljenikov atom koji ima više vezanoh vodonikovih atoma.

adicija sulfatne kiseline - Sulfatna kiselina se adira na alkenena isti način kao i hlorovodonik (po Markovnikovom pravilu)

CH₃CH=CH₂ + HOSO₂OH → CH₃CH-CH₃
                          |
                          OSO₂H

Adicija vode - pod normalnim uslovima voda ne reaguje sa alkanima, ali ukoliko je prisutna sulfatna kiselina voda se adira po Markovnikovljevom pravilu.

CH₃CH=CH₂ + HOH → CH₃CH-CH₃
                      |
                      OH

Adicija halogena - Halogeni se pod normalnim uslovima veoma brzo adiraju na dvostruku vezu alkena:

CH₃CH=CH₂ + Br₂ → CH₃CH-CH₂
                     |  |                     
                     Br Br

ili

Mehanizam reakcije halogenovanja izgleda ovako:

Sagorevanje

Sagorevanje alkena. Alkeni kao i alkani sagorevaju na vazduhu usled čega nastaje ugljen dioksid i voda. Usled ove reakcije oslobađa se toplotna energija.

CH₂=CH₂ + 3O₂ → 2CO₂ + 4H₂O

Reakcija sa oksidacionim sredstvima

CH₃CH=CH₂ + (O) → CH₃CH-CH₂
                      |  |
                      OH OH

Polimerizacija

Kao što mogu da adiraju druge molekule alkeni pod određenim uslovima mogu da se adiraju i međusobno. Međusobnim adiranjem alkena nastaju hemijska jedinjenja velikih molekulskih masa koja se nazivaju polimeri. Molekul iz koga nastaje polimer nnaziva se monomer. Polimeri su jedinjenja velkikih molekulskih masa koja nastaju sjedinjavanjem velikog broja monomera. Reakcija u kojoj nastaju polimeri naziva se polimerizacija. U slučaju alkena uglavnom se odigrava adiciona polimerizacija. Usled polimerizacije alkena najčešće nastaju plastične mase. U Srbiji najpoznatiji polimer koji se proizvodi je polieten. Polimerizacija se moze vršiti i katjonskim i anjsonskim mehanizmom, zavisno od primenjenih eksperimentlnih uslova. On je plastična masa koja se koristi za pakovanje u trgovini i industriji, za proizvodnju izolacionih materjala, za proizvodnju cevi itd. Kod nas se polieten proizvodi u Pančevu.

Fizičke osobine

Fizičke osobine alkena su veoma slične fizičkim osobinama alkana sa istim brojem atoma ugljenika. Alkeni sa manjim brojem ugljenikovih atoma su gasovi(1-3), sa više tečnosti(5-17) ili čvrste supstancije(18+). Alkeni se ne rastvaraju u neorganskim rastvaračima (npr. voda), a rastvaraju se u organskim (alkoholi).

Povezano