Пиролизин

Пиролизин
	Н6-{[(2Р,3Р)-3-метил-3,4-дихидро-2Х-пирол-2-ил]карбонилL-лизин
Идентификација
ЦАС регистарски број	448235-52-7
ПубЦхем	5460671
ЦхемСпидер	4574156
КЕГГ	Ц16138
ЦхЕБИ	58499
Јмол-3Д слике	Слика 1
СМИЛЕС
	О=C(НЦЦЦЦ[C@@Х](C(=О)О)Н)[C@@Х]1/Н=C\C[C@Х]1Ц
ИнЦхИ
	ИнЦхИ=1С/Ц12Х21Н3О3/ц1-8-5-7-14-10(8)11(16)15-6-3-2-4-9(13)12(17)18/х7-10Х,2-6,13Х2,1Х3,(Х,15,16)(Х,17,18)/т8-,9+,10-/м1/с1 ; Код: ЗФОМКММПБОQКМЦ-КXУЦПТДWСА-Н ИнЦхИ=1/Ц12Х21Н3О3/ц1-8-5-7-14-10(8)11(16)15-6-3-2-4-9(13)12(17)18/х7-10Х,2-6,13Х2,1Х3,(Х,15,16)(Х,17,18)/т8-,9+,10-/м1/с1; Код: ЗФОМКММПБОQКМЦ-КXУЦПТДWБО
Својства
Молекулска формула	C12Х21Н3О3
Моларна маса	255.31 г мол−1
	(шта је ово?) (верификуј) ; Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање (25 °Ц, 100 кПа) материјала
	Инфобоx референцес

Пиролизин (Пyл, О) се јавља у природи као гентички кодирана аминокиселина коју користе поједине метаногениске археје као и неке бактерије. Он се јавља у ензимима који учествују у дељу њиховог метаболизма којим се формира метан. Пиролизин је сличан лизину, али има додатни пиролински прстен везан на крају лизинског бочног остатка. Постоје специфична тРНК и аминоацил тРНК синтетаза за пиролизин. Оне формирају део неуобичајеног генетичког кода тих организама. Пиролизин се сматра двадесетдругом протеиногеном аминокиселином.

Заједнички номенклатурни комитети ИУПАЦ-а/ИУБМБ-а су званично препоручили ознаке Пyл и О за пиролизин.

Структура

На основу кристалографских^[5] и МАЛДИ масено спектрометријских мерења, пиролизин се састоји од 4-метилпиролин-5-карбоксилата везаног амидном везом за ^ϵН лизина.^[6]

Референце

↑ Ли Q, Цхенг Т, Wанг Y, Брyант СХ (2010). „ПубЦхем ас а публиц ресоурце фор друг дисцоверy.”. Друг Дисцов Тодаy 15 (23-24): 1052-7. ДОИ:10.1016/j.drudis.2010.10.003. ПМИД 20970519. едит
↑ Еван Е. Болтон, Yанли Wанг, Паул А. Тхиессен, Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy 4: 217-241. ДОИ:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Хеттне КМ, Wиллиамс АЈ, ван Муллиген ЕМ, Клеињанс Ј, Ткацхенко V, Корс ЈА. (2010). „Аутоматиц вс. мануал цуратион оф а мулти-соурце цхемицал дицтионарy: тхе импацт он теxт мининг”. Ј Цхеминформ 2 (1): 3. ДОИ:10.1186/1758-2946-2-3. ПМИД 20331846. едит
↑ Јоанне Wиxон, Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст 17 (1): 48–55. ДОИ:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Бинг Хао, Wеимин Гонг, Тсунео К. Фергусон, Цареy M. Јамес, Јосепх А. Крзyцки, Мицхаел К. Цхан (2002-05-22). А Неw УАГ-Енцодед Ресидуе ин тхе Струцтуре оф а Метханоген Метхyлтрансферасе. 296. Сциенце. пп. 1462–1466. ДОИ:10.1126/science.1069556. ПМИД 12029132.
↑ Јитесх А. Соарес, Лиwен Зханг, Рхонда L. Питсцх, Нанетте M. Клеинхолз, Р. Бењамин Јонес, Јеремy Ј. Wолфф, Јон Амстер, Кари Б. Греен-Цхурцх, анд Јосепх А. Крзyцки (2005-04-11). „Тхе ресидуе масс оф L-пyрролyсине ин тхрее дистинцт метхyламине метхyлтрансферасес”. Тхе Јоурнал оф биологицал цхемистрy (Јоурнал оф Биологицал Цхемистрy) 280 (44): 36962–36969. ДОИ:10.1074/jbc.M506402200. ПМИД 16096277.

Литература

Јохн Ф. Аткинс анд Раy Гестеланд (2002). „Тхе 22нд Амино Ацид”. Сциенце 296 (5572): 1409–1410. ДОИ:10.1126/science.1073339. ПМИД 12029118.
Крзyцки Ј (2005). „Тхе дирецт генетиц енцодинг оф пyрролyсине”. Цурр Опин Мицробиол 8 (6): 706–712. ДОИ:10.1016/j.mib.2005.10.009. ПМИД 16256420.

Повезано

Генетички код
транслација
Селеноцистеин, 21-ва генетички кодирана аминокиселина

Спољашње везе

Портал Хемија

Откриће аминокиселине

[1] Ли Q, Цхенг Т, Wанг Y, Брyант СХ (2010). „ПубЦхем ас а публиц ресоурце фор друг дисцоверy.”. Друг Дисцов Тодаy 15 (23-24): 1052-7. ДОИ:10.1016/j.drudis.2010.10.003. ПМИД 20970519. едит

[2] Еван Е. Болтон, Yанли Wанг, Паул А. Тхиессен, Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy 4: 217-241. ДОИ:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Хеттне КМ, Wиллиамс АЈ, ван Муллиген ЕМ, Клеињанс Ј, Ткацхенко V, Корс ЈА. (2010). „Аутоматиц вс. мануал цуратион оф а мулти-соурце цхемицал дицтионарy: тхе импацт он теxт мининг”. Ј Цхеминформ 2 (1): 3. ДОИ:10.1186/1758-2946-2-3. ПМИД 20331846. едит

[4] Јоанне Wиxон, Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст 17 (1): 48–55. ДОИ:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[Hao-5] Бинг Хао, Wеимин Гонг, Тсунео К. Фергусон, Цареy M. Јамес, Јосепх А. Крзyцки, Мицхаел К. Цхан (2002-05-22). А Неw УАГ-Енцодед Ресидуе ин тхе Струцтуре оф а Метханоген Метхyлтрансферасе. 296. Сциенце. пп. 1462–1466. ДОИ:10.1126/science.1069556. ПМИД 12029132.

[Soares-6] Јитесх А. Соарес, Лиwен Зханг, Рхонда L. Питсцх, Нанетте M. Клеинхолз, Р. Бењамин Јонес, Јеремy Ј. Wолфф, Јон Амстер, Кари Б. Греен-Цхурцх, анд Јосепх А. Крзyцки (2005-04-11). „Тхе ресидуе масс оф L-пyрролyсине ин тхрее дистинцт метхyламине метхyлтрансферасес”. Тхе Јоурнал оф биологицал цхемистрy (Јоурнал оф Биологицал Цхемистрy) 280 (44): 36962–36969. ДОИ:10.1074/jbc.M506402200. ПМИД 16096277.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

п р у 20 основних аминокиселина
Есенцијалне аминокиселине	Изолеуцин • Леуцин • Лизин • Метионин • Фенилаланин • Треонин • Триптофан • Валин
Полуесенцијалне аминокиселине	Аргинин • Хистидин
Неесенцијалне аминокиселине	Аланин • Аспарагин • Аспарагинска киселина • Цистеин • Глутаминска киселина • Глутамин • Глицин • Пролин • Серин • Тирозин
Друге класификације	Кетогене аминокиселине • Глукогене аминокиселине
Биохемијске фамилије: Угљени хидрати (Гликозиди,Алкохоли) • Липиди (Стероиди,Фосфолипиди,Гликолипиди,Масне киселине,Тетрапироли) • Протеини (Аминокиселине,Пептиди,Гликопротеини) • Нуклеобазе/Нуклеинске киселине