Etanojska kislina

Tri predstavitve molekule ocetne kisline

Ocetna kislina (pravilneje etanojska kislina, formula CH₃COOH) je organska kislina. Je pomembna sestavina navadnega kisa, vsebuje je okoli 5–15 %. Njene soli se imenujejo acetati. Brezvodna ocetna kislina se imenuje tudi ledocet, saj že pri temperaturi pod 16,7 °C tvori ledu podobne kristale.

Ocetna kislina je glavna sestavina kisa (in voda) in ima izrazito kisel okus ter oster vonj. Čeprav je razvrščena med šibke kisline je koncentrirana ocetna kislina jedka. Ocetna kislina je ena od najpreprostejših karboksilnih kislin. Uporabljajo jo v industriji pri proizvodnji celuloznega acetata predvsem za fotografske filme in lopila za les. V gospodinjstvih se razredčena ocetna kislina pogosto uporablja za odstranjevanje vodnega kamna, v živilski industrijipa se jo uporablja kot aditiv za živila z oznako E260, kot regulator kislosti in kot začimbo. Svetovno povpraševanje po ocetni kislini je okrog 6,5 milijona ton na leto od tega približno 1,5 milijonov ton / a jo pridobijo z recikliranjem, preostanek je izdelajo iz petrokemične surovine.

Zgodovina

Kristalizirana ocetna kislina.

Kis je bil znan že v civilizaciji, kot naravna posledica izpostavljenosti piva in vina na zraku. Uporaba ocetne kisline v alkimiji sega v 3. stoletje pred našim štetjem, ko je grški filozof Theophrastus opisal, kako se je kis odzval na kovino, uporabljali so ga tudi za proizvodnjo pigmentov v umetnosti. Stari Rimljani so kuhali kislo vina in tako dobili zelo sladkek sirup imenovan Sapa. Sapa je bila bogata z svinčevim acetatom (sladko snovjo) imenovano tudi sladkor iz svinca ali sladkorjev Saturn. To so uporabljali za zastrupitve rimskih aristokratov.

V 8. stoletju je bil Jabir Ibn Hayyan (Geber) prvi, ki se je osredotočil na ocetno kislino iz kisa prek destilacije. V renesansi je ocetno kislino pripravljal skozi suho destilacijo nekaterih acetati kovine (najbolj opazna ena je bakerija (II) acetat). Do 1910 je bila najbolj koncentrirana ocetna kislina pridobljena iz »pyroligneous alkoholnih pijač" iz destilacije lesa.

Kemijske lastnosti

Kislost

Ciklični prikaz ocetne kisline; Prekinjene črte predstavljajo vodikove vezi

Vodikov atom se v karboksilni skupini (-COOH) karboksilne kisline, loči od ocetne kisline z ionizacijo molekule:

CH₃CO₂H → CH₃CO₂^- + H⁺

Zaradi tega se sprošča proton (H +) ocetne kisline, ki ji da kisel značaj. Ocetna kislina je šibka kislina v vodni raztopini ima vrednost pKa 4,75, njena konjugirana baza je acetat (CH3COO-).1,0 M z raztopino (koncentracija domačega kisa), ki ima pH vrednost 2,4, kar kaže, da le 0,4% ocetne kisline možno ločiti od molekule.

Glej tudi

• seznam kislin
• etan

Viri

• Acetic Acid - PubChem Public Chemical Database". The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=176.
• a b Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence "Acetic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_045
• IUPAC Provisional Recommendations 2004 Chapter P-12.1; page 4
• Armarego,W.L.F. and Chai,Christina (2009). Purification of Laboratory Chemicals, 6th edition. Butterworth-Heinemann. ISBN 1856175677.
• a b c Martin, Geoffrey (1917). Industrial and Manufacturing Chemistry (Part 1, Organic ed.). London: Crosby Lockwood. pp. 330–31.
• P. A. Adet (1798) "Mémoire sur l'acide acétique" (Memoir on acetic acid), Annales de Chemie, vol. 27, pages 299-319.
• Goldwhite, Harold (September 2003). "Short summary of the career of the German organic chemist, Hermann Kolbe" (PDF). New Haven Section Bull. Am. Chem. Soc. 20 (3). http://membership.acs.org/N/NewHaven/bulletins/Bulletin_2003-09.pdf.