Osmanovski är uppvuxen i stadsdelen Rosengård i Malmö. Han började sju år gammal spela fotboll i Malmö boll- och idrottsförening (MBI), och gjorde 1995 allsvensk debut med Malmö FF där han spelat sedan 1987. Han har sammanlagt spelat 15 A-landskamper för Sverige.
Osmanovskis internationella professionella karriär 1998–2004 omfattade spel i klubbar i Italien och Frankrike. Första klubbadress var italienska Bari dit han gick tillsammans med klubbkompisen från Malmö FF, Daniel Andersson. Under den inledande säsongen utmärkte sig Osmanovski bland annat med två mål i matchen på bortaplan mot storlaget Milan. År 2004 återvände Osmanovski till Malmö FF, där han totalt spelade mer än 200 matcher, och var även med och vann Allsvenskan 2004.[5][6]
Den 14 januari 2013 meddelades det att Yksel Osmanovski kommer att börja arbeta som lagledare och ungdomstränare i Malmö FF.
