Acetil-coenzima A

Acetil-coenzima A
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C23H38N7O17P3S
Massa molecolare (u)	809,57
Numero CAS	72-89-9
Numero EINECS	200-790-9
PubChem	444493
SMILES	CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C(C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC1C(C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O)O
Indicazioni di sicurezza
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L'acetil-coenzima A (CH₃COSCoA) spesso abbreviato in acetil-CoA, è una molecola fondamentale nel metabolismo di tutti gli organismi viventi. Dal punto di vista chimico si tratta di un tioestere, ovvero il prodotto della condensazione di un tiolo (che in questo caso è il coenzima A) e un acido carbossilico, che in questo caso è l'acido acetico.

Dal punto di vista biochimico, la molecola è la forma in cui l'acido acetico è attivato, ciò grazie all'intrinseca instabilità (ovvero elevata reattività) del legame tioestereo.

Ruoli dell'acetil-coenzima A nel metabolismo

In alcune vie metaboliche fondamentali, l'acetil-coenzima A occupa una posizione centrale. Il ruolo principale è permettere l'utilizzo del prodotto della glicolisi (il piruvato) nel ciclo di Krebs. Inoltre, è fondamentale nel metabolismo degli acidi grassi e degli amminoacidi. È precursore dell'HMG-CoA, componente fondamentale delle vie di sintesi del colesterolo. Un'altra importante reazione in cui è coinvolto, catalizzata dalla colina acetiltransferasi, è l'acetilazione della colina per formare acetilcolina.

Formazione dell'acetil-CoA

L'acetil-CoA deriva dal catabolismo di glucosio, acidi grassi e proteine (nutrienti presenti nel cibo e nelle riserve endogene) a seguito della loro degradazione da parte delle deidrogenasi con conseguente produzione di NADH/FADH2.

La formazione dell'acetil-coenzima A dal piruvato non avviene per opera di un solo enzima, ma di un complesso multienzimatico detto complesso della piruvato deidrogenasi, che utilizza come substrato il piruvato (prodotto principale del processo glicolitico) e il coenzima A. La reazione catalizzata dalla PDH è una reazione di decarbossilazione ossidativa irreversibile (-33,4 kJ/mol).

La formazione dell'acetil-CoA dagli acidi grassi avviene grazie alla beta-ossidazione, processo metabolico che avviene nella matrice mitocondriale delle cellule eucariotiche o nel citoplasma dei procarioti da acil-CoA.

L'acetil-CoA può derivare anche dalla degradazione di proteine. Esse sono idrolizzate da specifiche proteasi e gli AA possono essere utilizzati per la sintesi di nuove proteine e molecole non proteiche, oppure, dopo perdita del gruppo amminico, per la sintesi di acetil-CoA (AA chetogenici) e intermedi del ciclo di Krebs (AA glucogenici).