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Eticiclidina

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Eticiclidina
Nombre (IUPAC) sistemático
N-etil-1-fenilciclohexilamina
Identificadores
Número CAS 2201-15-2
Código ATC No adjudicado
PubChem 16622
ChemSpider 15759
Datos químicos
Fórmula C14H21N 
Peso mol. 203.323 g/mol
CCNC1(CCCCC1)C2=CC=CC=C2
InChI=IFYLVUHLOOCYBG-UHFFFAOYSA-N
Sinónimos
Ver lista
(1) Ciclohexanamina
(2) Ciclohexamina
(3) (1-Fenilciclohexil) etilamina
Datos físicos
Densidad 0.964 g/cm³
P. de fusión 136.824 °C (278 °F)
P. de ebullición 301.11 °C (574 °F)
Farmacocinética
Excreción Renal y por heces
Datos clínicos
Nombre comercial ®
Uso en lactancia No existen datos o estudios actualmente.
Estado legal Psicotrópico (Solamente para fines de investigación científica) (MEX)
Vías de adm.

Vías de administración

La eticiclidina (también conocida como PCE) es una droga anestésica sintética disociativa con efectos alucinógenos. Se comercializó en forma de clorhidrato de eticiclidina. La eticiclidina posee un sabor desagradable y su tendencia a causar náuseas la hizo menos aceptada por los usuarios.

Química farmacológica

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La eticiclidina es similar en efectos a la fenciclidina, pero es ligeramente más potente debido al alargamiento de la cadena de alquilo de metilo a etilo.[1]​ El hecho de que la eticiclidina se metaboliza y excreta más lentamente que la fenciclidina puede dar cuenta de los efectos psicotrópicos mayores de la droga.[2]

Historia

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Fue desarrollada por Parke-Davis en la década de 1970 y se evaluó su potencial anestésico bajo el nombre código IC-400, pero la investigación de la eticiclidina no continuó después del desarrollo de la ketamina, una droga similar con propiedades más favorables. Entre sus profármacos se encuentra la dieticiclidina.[3][4]

Farmacología cerebral

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La actividad rítmica lenta (ARL) en el hipocampo y la actividad rápida de bajo voltaje (ARBV) en el neocórtex se producen en estrecha correlación con los cambios espontáneos en la postura, el movimiento de la cabeza, el caminar, nadar o luchar cuando se es sostenido. Las investigaciones han indicado que tales atropina-resistente a actividad rítmica lenta y actividad rápida de bajo voltaje dependen de la serotonina cerebral. En los experimentos publicados, a las ratas atropinizadas se les dio un fármaco de ensayo o una inyección de control mientras se registraba la actividad del hipocampo y el neocórtex y el comportamiento. La eticiclidina reprime fuertemente la actividad rítmica lenta y actividad rápida de bajo voltaje resistentes a atropina en dosis que eran compatibles con el comportamiento activo. Se sugiere que el efecto psicotomimético de la fenciclidina y los opioides psicotomiméticos se debe, al menos en parte, a la supresión de la activación de la corteza cerebral dependiente de la serotonina.[5]

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Debido a su similitud en los efectos con la fenciclidina, la eticiclidina se colocó bajo fiscalización internacional[6]​ en la década de 1970, aunque sólo fue brevemente abusada en los años 1970 y 1980 y hoy en día se conoce poco.

Véase también

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Referencias

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  1. John Q. Beagle. «Structure-Activity Relationships (SAR) of PCP analogs» (en inglés). Consultado el 17 de enero de 2013. 
  2. Chakrabarti, S.; Law F.C. (Oct-Dec de 1983). «The dispositional kinetics of phencyclidine and its N-ethylamine analogue in rats.». Eur J Drug Metab Pharmacokinet. 8 (4): 383. 
  3. Cho, A. K.; Hiramatsu, M.; Schmitz, D. A.; Landaw, E. M.; Chang, A. S.; Ramamurthy, S.; Jenden, D. J. (1993). «A pharmacokinetic study of phenylcyclohexyldiethylamine. An analog of phencyclidine». Drug Metabolism and Disposition: The Biological Fate of Chemicals 21 (1): 125-132. ISSN 0090-9556. PMID 8095205. Consultado el 3 de mayo de 2023. 
  4. Cho, A. K.; Hiramatsu, M.; Schmitz, D. A.; Vargas, H. M.; Landaw, E. M. (1993-03). «A behavioral and pharmacokinetic study of the actions of phenylcyclohexyldiethylamine and its active metabolite, phenylcyclohexylethylamine». The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 264 (3): 1401-1405. ISSN 0022-3565. PMID 8450474. Consultado el 3 de mayo de 2023. 
  5. Vanderwolf, C.H. (Jun de 1987). «Suppression of serotonin-dependent cerebral activation: a possible mechanism of action of some psychotomimetic drugs.». Brain Res. (414): 109. PMID 3620913. 
  6. United Nations Organization, (UN); ONU (Organización de las Naciones Unidas) (2006). Diccionario multilingüe de estupefacientes y sustancias sicotrópicas sometidos a fiscalización internacional. (3ª Edición; Revisión 2 edición). Estados Unidos (USA): United Nations Publications. p. 103. ISBN 978-92-1-048117-5.