Saltar ao contido

Estigmasterol

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Estigmasterol
Modelo de bólas e barras do estigmasterol
Nome IUPAC

Estigmasta-5,22-dien-3β-ol

Nome sistemático

(1R,3aS,3bS,7S,9aR,9bS,11aR)-1-[(2R,3E,5S)-5-Etil-6-metilhept-3-en-2-il]-9a,11a-dimetil-2,3,3a,3b,4,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-7-ol

Outros nomes

Estigmasterina; factor antirixidez de Wulzen

Identificadores
Número CAS 83-48-7
PubChem 5280794
ChemSpider 4444352
UNII 99WUK5D0Y8
ChEBI CHEBI:28824
ChEMBL CHEMBL400247
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C29H48O
Masa molar 412,69 g mol−1
Aspecto Sólido branco[1]
Punto de fusión 160–164 °C; 320–327 °F; 433–437 K
Solubilidade en auga Insoluble

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O estigmasterol é un dos esterois de plantas (fitosterois) máis abundantes, que ten a importante función de manter a estrutura e fisioloxía das membranas celulares das plantas.[2] Na Unión Europea é un aditivo alimentario ao que se lle deu o número E E499, e pode utilizarse na elaboración de alimentos para incrementar o contido de fitosterol, o que potencialmente faría baixar os niveis de colesterol LDL.[3]

Descubrimento

[editar | editar a fonte]

O estigmasterol, tamén chamado na metade do século XX factor de Wulzen, foi descuberto pola fisióloga da Universidade de California Rosalind Wulzen (nada en 1886).[4]

Distribución natural

[editar | editar a fonte]

O estigmasterol é un fitosterol insaturado que forma parte das graxas ou aceites vexetais de numerosas especies de plantas,[2] como a soia, feixón de Calabar e colza, e de herbas utilizadas en herboristaría, como a herba chinesa Ophiopogon japonicus (Mai men dong), e na planta americana Mirabilis jalapa.[5]

O estigmasterol é un constituínte de varios vexetais, legumes, noces, sementes, e do leite non pasteurizado (a pasteurización inactiva o estigmasterol). Os aceites comestibles conteñen maiores cantidades que os vexetais.[6]

Usos

[editar | editar a fonte]

O estigmasterol é un aditivo alimentario de produtos alimenticios elaborados na Unión Europea e Reino Unido.[7]

Foi introducido como precursor por Percy Lavon Julian para a fabricación industrial a grande escala de proxesterona semisintética,[8][9][10] unha valiosa hormona humana que exerce un importante papel fisiolóxico nos mecanismos regulatorios e de reconstrución de tecidos relacionados cos efectos dos estróxenos, así como actuando como intermediario na biosíntese de andróxenos, estóxenos e corticoides. Tamén se usou como precursor da vitamina D3.[11]

A compañía Upjohn utilizou o estigmasterol como materia prima inicial para a síntese comercial de cortisona en 1959.[12][13]

Investigacións

[editar | editar a fonte]

Como é un dos principais fitosterois, o estigmasterol está incluído entre os compostos esterois da dieta e ten o potencial de reducir o risco de doenzas cardiovasculares.[2] O consumo de 2 gramos ao día de esterois vexetais está asociado cunha redución no colesterol LDL sanguíneo dun 8 a un 10 %, posiblemente por diminuír o risco de ter doenzas cardiovasculares.[3] Por ser un factor que intervén nos procesos celulares das plantas, o estigmasterol pode ter funcións nas respostas ao estrés das plantas, no seu metabolismo e sobre os encimas implicados na biosíntese das membranas celulares das plantas.[2] Tamén se sabe que exerce efectos antianxioxénicos e anticanceríxenos por medio da regulación á baixa do TNF-alfa e o VEGFR-2.[14]

Posible precursor da boldenona

[editar | editar a fonte]

Como esteroide que é, o estigmasterol é precursor do esteroide anabólico boldenona. A boldenona undecilenato é usada comercialmente en veterinaria para inducir o crecemento do gando vacún, pero tamén é un dos esteroides anabólicos dos que con máis frecuencia se abusa na preparación para deportes. Isto levou á sospeita de que algúns atletas que deron positivo no test para a boldenona non tomaron ese esteroide como tal, senón que comeron alimentos ricos en estigmasterol; pero isto acabou demostrándose que non era así.[15][16][17]

Notas

[editar | editar a fonte]
  1. ↑ Stigmasterol, ChemicalLand21.com
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Ferrer A, Altabella T, Arró M, Boronat A (xullo de 2017). "Emerging roles for conjugated sterols in plants". Progress in Lipid Research 67: 27–37. PMID 28666916. doi:10.1016/j.plipres.2017.06.002. hdl:2445/118729. 
  3. ↑ 3,0 3,1 Cabral CE, Klein MR (novembro de 2017). "Phytosterols in the Treatment of Hypercholesterolemia and Prevention of Cardiovascular Diseases". Arquivos Brasileiros de Cardiologia 109 (5): 475–482. PMC 5729784. PMID 29267628. doi:10.5935/abc.20170158. 
  4. ↑ "Rosalind Wulzen (b. 1886)". Archives, Manuscripts and Photographs catalog. Smithsonian Institution. Consultado o 14 de outubro de 2015. 
  5. ↑ Siddiqui S, Siddiqui BS, Adil Q, Begum S (1990). "Constituents of Mirabilis jalapa". Fitoterapia 61 (5): 471. 
  6. ↑ Han JH, Yang YX, Feng MY (decembro de 2008). "Contents of phytosterols in vegetables and fruits commonly consumed in China". Biomedical and Environmental Sciences 21 (6): 449–53. Bibcode:2008BioES..21..449H. PMID 19263798. doi:10.1016/S0895-3988(09)60001-5. 
  7. ↑ "EU-approved additives and E Numbers". Food Standards Agency, UK. 1 March 2018. Consultado o 21 de febreiro de 2019. 
  8. ↑ Sundararaman P, Djerassi C (outubro de 1977). "A convenient synthesis of progesterone from stigmasterol". The Journal of Organic Chemistry 42 (22): 3633–4. PMID 915584. doi:10.1021/jo00442a044. 
  9. ↑ "Nova Transcripts: Forgotten Genius". PBS.org. 6 February 2007. 
  10. ↑ "Giants of the Past". lipidlibrary.aocs.org. Arquivado dende o orixinal o 15 de abril de 2012. 
  11. ↑ Kametani T, Furuyama H (1987). "Synthesis of vitamin D3 and related compounds". Medicinal Research Reviews 7 (2): 147–71. PMID 3033409. doi:10.1002/med.2610070202. 
  12. ↑ Hogg JA (decembro de 1992). "Steroids, the steroid community, and Upjohn in perspective: a profile of innovation". Steroids 57 (12): 593–616. PMID 1481225. doi:10.1016/0039-128X(92)90013-Y. 
  13. ↑ Soy Infocenter (2009). History of Soybean and Soyfoods in Mexico and Central America (1877-2009). Soyinfo Center. ISBN 9781928914211. 
  14. ↑ Kangsamaksin T, Chaithongyot S, Wootthichairangsan C, Hanchaina R, Tangshewinsirikul C, Svasti J (12 de decembro de 2017). Ahmad A, ed. "Lupeol and stigmasterol suppress tumor angiogenesis and inhibit cholangiocarcinoma growth in mice via downregulation of tumor necrosis factor-α". PLOS ONE 12 (12): e0189628. Bibcode:2017PLoSO..1289628K. PMC 5726636. PMID 29232409. doi:10.1371/journal.pone.0189628. 
  15. ↑ Gallina G, Ferretti G, Merlanti R, Civitareale C, Capolongo F, Draisci R, Montesissa C (outubro de 2007). "Boldenone, boldione, and milk replacers in the diet of veal calves: the effects of phytosterol content on the urinary excretion of boldenone metabolites". Journal of Agricultural and Food Chemistry 55 (20): 8275–83. PMID 17844992. doi:10.1021/jf071097c. 
  16. ↑ Ros MM, Sterk SS, Verhagen H, Stalenhoef AF, de Jong N (xullo de 2007). "Phytosterol consumption and the anabolic steroid boldenone in humans: a hypothesis piloted" (PDF). Food Additives and Contaminants 24 (7): 679–84. PMID 17613052. doi:10.1080/02652030701216727. 
  17. ↑ Draisci R, Merlanti R, Ferretti G, Fantozzi L, Ferranti C, Capolongo F, Segato S, Montesissa C (marzo de 2007). "Excretion profile of boldenone in urine of veal calves fed two different milk replacers". Analytica Chimica Acta 586 (1–2): 171–6. Bibcode:2007AcAC..586..171D. PMID 17386709. doi:10.1016/j.aca.2007.01.026. 

Véxase tamén

[editar | editar a fonte]

Outros artigos

[editar | editar a fonte]


Traído desde «https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=Estigmasterol&oldid=6831994»