5-ethylideen-2-norborneen

5-ethylideen-2-norborneen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 5-ethylideen-2-norborneen
Algemeen
Molecuul­formule	C9H12
IUPAC-naam	(5E)-5-ethylideenbicyclo[2.2.1]hept-2-een
Andere namen	ethylideennorborneen, ENB
Molmassa	120,19158 g/mol
SMILES	CC=C1CC2CC1C=C2
InChI	1S/C9H12/c1-2-8-5-7-3-4- 9(8)6-7/h2-4,7,9H,5-6H2,1H3/b8-2+
CAS-nummer	16219-75-3
EG-nummer	240-347-7
PubChem	5365543
Wikidata	Q4536242
Beschrijving	Witte tot kleurloze vloeistof met kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H226 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Opslag	Gescheiden van sterk oxiderende stoffen, voeding en voedingsmiddelen. Brandveilig, koel en in een inert gas bewaren. Alleen opslaan indien gestabiliseerd.
ADR-klasse	Gevarenklasse 3
MAC-waarde	5 ppm
LD50 (ratten)	(oraal) 2276-5071 mg/kg (inhalatie) 13,3 mg/kg
LD50 (konijnen)	(dermaal) > 7168 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	wit-kleurloos
Dichtheid	0,9 g/cm³
Smeltpunt	−80 °C
Kookpunt	148 °C
Vlampunt	(open vat) 38 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 560 Pa
Oplosbaarheid in water	0,008 g/L
Onoplosbaar in	water
log(Pow)	3,82
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

5-ethylideen-2-norborneen of ENB is een gebrugde organische verbinding met als brutoformule C₉H₁₂, afgeleid van norborneen. De stof komt voor als een witte tot kleurloze vluchtige vloeistof met een kenmerkende geur, die quasi-onoplosbaar is in water (± 8 mg/L). Dit is te wijten aan het hydrofobe karakter van de stof.

Reactiviteit

Door de dubbele binding en het gebrugde systeem kent deze verbinding een hoge ringspanning. Dit verhoogt danig de reactiviteit van de molecule en deze moet als dusdanig gestabiliseerd worden, om spontane polymerisatie te voorkomen. Veelal wordt 2,6-di-tert-butyl-4-methylfenol als stabilisator toegevoegd. Het zuivere product wordt meestal opgeslagen in een inert gas.

Toepassingen

De wereldwijde productie van ENB wordt geschat op 54.000 ton, waarvan het grootste gedeelte in Japan (20.000 ton), de Europese Unie en de Verenigde Staten. ENB wordt als bicyclisch alkadieen gebruikt als copolymeer in de productie van ethyleen-propyleen-dieen-monomeren (EPDM). Tijdens dit proces wordt de dubbele binding in het norborneen verbroken en gecopolymeriseerd met ethyleen en propyleen. Hierdoor wordt een terpolymeer (polymeer bestaande uit 3 verschillende monomeren) gevormd dat een nog onverzadigde binding van ethyleen bevat. Deze binding wordt gebruikt om de polymeerketens te crosslinken met zwavelbruggen (de zogenaamde vulkanisatie). Hierdoor verkrijgt men het vrij elastische EPDM.

Toxicologie en veiligheid

De stof kan spontaan polymeriseren. ENB ontleedt bij verbranding, met vorming van een scherpe rook en irriterende dampen. Ze reageert met sterk oxiderende stoffen.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Als deze vloeistof wordt ingeslikt en daarna in de luchtwegen terechtkomt, kan longoedeem ontstaan. Bij langdurig, herhaald of intens contact met stof kunnen er nefaste effecten op de lever en de nieren optreden.

Externe links

•  5-ethylideen-2-norborneen - International Chemical Safety Card
• (en) Gegevens van 5-ethylideen-2-norborneen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
• (en) MSDS van 5-ethylideen-2-norborneen

Bronnen, noten en/of referenties