Kryptoxantin
| Kryptoxantin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Prostorové znázornění molekuly kryptoxanthinu | |
| Obecné | |
| Systematický název |
|
| Anglický název | Cryptoxanthin[1] |
| Sumární vzorec | C40H56O |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 472-70-8 |
| PubChem | 5281235 |
| ChEBI | 10362 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 552,85 g/mol |
| Teplota tání | 169 °C |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kryptoxantin je přírodní karotenoidové barvivo s antioxidačními účinky, které je v lidském organismu přeměňováno na vitamín A. Byl nalezen a izolován např. v ovocnářsky významném plodu mochyně peruánské (Physalis peruviana), v papáje, vaječném žloutku, másle, jablkách, ale třeba i v séru kuřecí krve.[1]
Chemické vlastnosti
[editovat | editovat zdroj]Kryptoxantin náleží do třídy karotenoidů známých jako xantofyly. Strukturálně je kryptoxantin v blízkém vztahu k β-karotenu tedy provitamínu A, oproti kterému se liší tím, že má přidanou hydroxylovou skupinu. V čisté formě je to červená, pevná krystalická látka, která má kovový třpyt. Je volně rozpustná v chloroformu, benzenu, pyridinu a sulfidu uhličitém neboli sirouhlíku.[1]
Biologické vlastnosti a zdravotní účinky
[editovat | editovat zdroj]V lidském organismu je kryptoxantin přeměňován na vitamín A resp. retinol čímž se logicky řadí mezi jeden z provitamínů A. Stejně jako ostatní karotenoidy je i kryptoxantin antioxidantem, a proto hraje důležitou roli v ochraně buněk a DNA proti jejich poškození volnými radikály stejně jako přispívá k posílení opravných mechanismů, nastupujících po oxidačním narušení DNA.[2]
Nálezy nedávných epidemiologických šetření poukazují na inverzní (obrácený) vztah mezi výší tkáňového β-kryptoxantinu a rizikem vzniku rakoviny plic, z čehož je možné usuzovat, že β-kryptoxantin muže být potenciální chemoprofylaktickou látkou ve vztahu k zmíněnému onemocnění.[3] Na druhou stranu, jiná výzkumná studie zahrnující pacienty s gliomem zjistila, že ve skupině osob, kde tento tumor byl ve čtvrtém stupni gradingu, byla nalezena pozitivní korelace mezi příjmem kryptoxantinu a kratší délkou přežití.[4]
Další využití
[editovat | editovat zdroj]Kryptoxanthin je v Austrálii a na Novém Zélandu využíván jako přírodní barvivo při zpracování potravin (INS 161c)[5]. V Evropské unii[6] resp. v USA se pro tyto účely nepoužívá.
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Crypoxanthin na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c Merck Index, 11th Edition, 2612.
- ↑ LORENZO, Y.; AZQUETA, A.; LUNA, L.; BONILLA, F.; DOMINGUEZ, G.; COLLINS, A. R. The carotenoid β-cryptoxanthin stimulates the repair of DNA oxidation damage in addition to acting as an antioxidant in human cells. Carcinogenesis. 2008, s. 308–314. DOI 10.1093/carcin/bgn270. PMID 19056931.
- ↑ Lian, Fuzhi; Hu, Kang-Quan; Russell, Robert M.; Wang, Xiang-Dong. β-Cryptoxanthin suppresses the growth of immortalized human bronchial epithelial cells and non-small-cell lung cancer cells and up-regulates retinoic acid receptor b expression. International Journal of Cancer. 2006, s. 2084–2089. DOI 10.1002/ijc.22111.
- ↑ DELORENZE, Gerald N; MCCOY, Lucie; TSAI, Ai-Lin; QUESENBERRY, Charles P; RICE, Terri; IL'YASOVA, Dora; WRENSCH, Margaret. Daily intake of antioxidants in relation to survival among adult patients diagnosed with malignant glioma. BMC Cancer. 2010,, s. 215. Dostupné online. DOI 10.1186/1471-2407-10-215. PMID 20482871.
- ↑ Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients [online]. [cit. 2011-10-27]. Dostupné online.
- ↑ UK Food Standards Agency: Current EU approved additives and their E Numbers [online]. [cit. 2011-10-27]. Dostupné online.