Naphthensäuren
Naphthensäuren sind ein technisches Gemisch aus alkylierten Cyclopentan- und Cyclohexansäuren, gewonnen durch alkalische Extraktion von Erdölfraktionen, vorzugsweise Gasöl und Spindelöl, und Ansäuern der erhaltenen Lösung. Der Name leitet sich vom Naphtha (griechisch für Erdöl) ab.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Name |
Naphthensäuren | ||||||
| CAS-Nummer | |||||||
| EG-Nummer |
215-662-8 | ||||||
| ECHA-InfoCard | |||||||
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Die Zusammensetzung der Naphthensäuren schwankt stark in Abhängigkeit vom Ausgangsprodukt und kann empirisch etwa mit der Summenformel CnH2n−2O2 beschrieben werden, wobei n im Bereich zwischen circa 10 und 22 liegt. Durch ihre korrosiven Eigenschaften auf die Förder- und Produktionsanlagen sind sie in Rohöl, das bis zu 4 % Naphthensäuren enthält, unerwünscht.[2]
Die Größenordnung, in welcher die Verbindung im Rohöl vorkommt, kann durch die TAN (total acid number) beschrieben werden. Der Schmelzpunkt der Naphthensäuren liegt im Bereich von −35 bis +2 °C, der Siedepunkt im Bereich von 140 bis 370 °C, die Dichte bei etwa 0,98 g·cm−3.[3] Die Abtrennung der Naphthensäuren erfolgt durch Neutralisation mit circa 10%iger Natronlauge. Die Salze der Naphthensäuren sind wasserlöslich und lösen sich in der Wasserfraktion des Rohöls. Durch Ansäuern der wässrigen Phase können die Naphthensäuren zurückgewonnen werden.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Salze von Naphthensäuren werden Naphthenate genannt. Metallnaphthenate wie z. B. Zinknaphthenat[4], Kupfernaphthenat[5], Calciumnaphthenat[6] und Aluminiumnaphthenat[7] besitzen eine technische Bedeutung als Sikkative (z. B. Cobaltnaphthenat als Härtungsbeschleuniger in der Ölfarbenindustrie) für Firnisse und als Fungizide in der Holzindustrie (z. B. Kupfernaphthenat).[8] Das Verdickungsmittel von Napalm ist eine Aluminiumseife der Naphthensäure und der Palmitinsäure. Die Natriumsalze werden als Emulgatoren für Pflanzenschutzmittel eingesetzt.
Analytik
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Für die qualitative und quantitative Bestimmung von Naphthensäuren kann die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie herangezogen werden.[9][10] Auch die Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie mit angemessener Probenvorbereitung kann zur Analytik der Naphthensäuren in Fischen und deren unterschiedlichen Gewebeproben verwendet werden.[11]
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Mark P. Barrow: Zusammensetzung von Naphtensäuren (englisch)
- Pratap Rikka: Spectometric Identification of Naphthenic Acids Isolated from Crude Oil (PDF; 520 kB)
- Patent DE69900888T2: Entfernung von Naphtensäuren aus Rohöl oder Destillaten. Angemeldet am 19. März 1999, veröffentlicht am 27. Juni 2002, Anmelder: ExxonMobil Research and engineering Co, Erfinder: Ramesh Varadaraj et al..
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Datenblatt Naphthensäuren bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2018 (PDF).
- ↑ Patent DE69622319T2: Anwendung von Sulfidierungsmittel zum Erhöhen der Wirksamkeit von Phosphor in Hochtemperaturkorrosionkontrolle. Angemeldet am 30. April 1996, veröffentlicht am 20. Februar 2003, Anmelder: Nalco/Exxon Energy Chemicals L.P, Erfinder: Elizabeth Babaian-Kibala et al.
- ↑ International Chemical Safety Card (ICSC) für Naphthenic Acids bei der International Labour Organization (ILO), abgerufen am 26. Dezember 2017.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Zinknaphthenat: CAS-Nr.: 12001-85-3, EG-Nr.: 234-409-2, ECHA-InfoCard: 100.031.268, GESTIS: 124616, PubChem: 22833313, ChemSpider: 17215406, Wikidata: Q72516902.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Kupfer(II)-bis(2-naphthenat): CAS-Nr.: 1338-02-9, EG-Nr.: 215-657-0, ECHA-InfoCard: 100.014.234, GESTIS: 570170, PubChem: 15607801, ChemSpider: 13645570, Wikidata: Q26841335.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Calciumnaphthenat: CAS-Nr.: 61789-36-4, EG-Nr.: 263-055-1, ECHA-InfoCard: 100.057.305, GESTIS: 530204, PubChem: 20138397, ChemSpider: 14761605, Wikidata: Q72514970.
- ↑ Naphthenate. stanfordmaterials.com
- ↑ Naphthensäuren. ( vom 19. Mai 2010 im Internet Archive) Wissen.de
- ↑ P. Brunswick, D. Shang, G. van Aggelen, R. Hindle, L. M. Hewitt, R. A. Frank, M. Haberl, M. Kim: Trace analysis of total naphthenic acids in aqueous environmental matrices by liquid chromatography/mass spectrometry-quadrupole time of flight mass spectrometry direct injection. In: J Chromatogr A., 1405, 31. Jul 2015, S. 49–71. PMID 26074097.
- ↑ R. Hindle, M. Noestheden, K. Peru, J. Headley: Quantitative analysis of naphthenic acids in water by liquid chromatography-accurate mass time-of-flight mass spectrometry. In: J Chromatogr A., 1286, 19. Apr 2013, S. 166–174. PMID 23518264.
- ↑ R. F. Young, L. M. Michel, P. M. Fedorak: Distribution of naphthenic acids in tissues of laboratory-exposed fish and in wild fishes from near the Athabasca oil sands in Alberta, Canada. In: Ecotoxicol Environ Saf., 74(4), Mai 2011, S. 889–896. PMID 21216009.