Trifluormethylbenzeen

Trifluormethylbenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trifluormethylbenzeen
Molecuulmodel van trifluormethylbenzeen
Algemeen
Molecuul­formule	C7H5F3
IUPAC-naam	trifluormethylbenzeen
Andere namen	trifluortolueen, α,α,α-trifluortolueen, benzotrifluoride
Molmassa	146,10981 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F
InChI	1S/C7H5F3/c8-7(9,10)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
CAS-nummer	98-08-8
EG-nummer	202-635-0
PubChem	7368
Wikidata	Q409755
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225 - H411
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P273
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,19 g/cm³
Smeltpunt	−29,0 °C
Kookpunt	102 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Trifluormethylbenzeen is een organische verbinding (fluorkoolstof), met als brutoformule C₇H₅F₃. Het is een kleurloze, vluchtige, bijna reukloze en licht ontvlambare vloeistof. De stof wordt meestal gebruikt ter vervanging van dichloormethaan, als oplosmiddel tijdens de organische synthese van geneesmiddelen en pesticiden.

Synthese

Op kleine schaal, in laboratoria, wordt trifluormethylbenzeen gesynthetiseerd door een aromatisch halogenide te koppelen aan trifluorjoodmethaan, in de aanwezegheid van een koperkatalysator:

${\ce {ArX + CF3I + Cu -> Ar-CF3 + CuXI}}$

Voor de productie op grote schaal wordt trichloormethylbenzeen behandeld met waterstoffluoride onder hoge druk:

${\ce {C6H5CCl3 + 3HF -> C6H5CF3 + 3HCl}}$

Reactiviteit

De stof reageert met heet water, waarbij waterstoffluoride en benzoëzuur gevormd worden.

Externe links

•  trifluormethylbenzeen - International Chemical Safety Card
• (en) Gegevens van trifluormethylbenzeen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA