Myrcen
| Myrcen | |
|---|---|
 Strukturní vzorec β-myrcenu | |
 Model molekuly β-myrcenu | |
| Obecné | |
| Systematický název | 7-methyl-3-methylidenokta-1,6-dien |
| Ostatní názvy | β-myrcen |
| Sumární vzorec | C10H16 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 123-35-3 |
| PubChem | 31253 |
| ChEBI | 17221 |
| SMILES | CC(=CCCC(=C)C=C)C |
| InChI | InChI=1/C10H16/c1-5-10(4)8-6-7-9(2)3/h5,7H,1,4,6,8H2,2-3H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 136,23 g/mol |
| Teplota tání | <−10 °C (<263 K) |
| Teplota varu | 166 až 168 °C (439 až 441 K) |
| Hustota | 0,794 g/cm3[1] |
| Index lomu | 1,4697[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Myrcen, také nazývaný β-myrcen (systematickým názvem 7-methyl-3-methylidenokta-1,6-dien) je přírodní uhlovodík patřící mezi monoterpeny a trieny. Nachází se ve významných množstvích v silicích mnoha rostlin, jako jsou vavřín vznešený, konopí seté a chmel otáčivý.[2][3] Vyrábí se převážně polosynteticky z rostlin rodu myrcie (podlke kterých také získal název). Je meziproduktem při výrobě některých vůní. V přírodě se vyskytuje výhradně β-myrcen, ovšem existuje i jeho izomer α-myrcen, který není příliš využíván.[2]
Výroba
Myrcen se vyrábí pyrolýzou beta-pinenu, získávaného z terpentýnu, při 400 °C.[2] Málokdy se získává přímo z rostlin.[4]
V přírodě terpeny vznikají dehydratací geraniolu. Biosyntéza myrcenu v rostlinách probíhá přes geranylpyrofosfát (GPP). V mevalonátové dráze vznikají prekurzory dimethylallylpyrofosfát (A) a isopentenylpyrofosfát (B). Tyto dvě molekuly se spojí za vzniku geranylpyrofosfátu (C), který se následně izomerizuje na linalylpyrofosfát (D). Poté přesmykem a odštěpením pyrofosfátové skupiny vzniká myrcen (E).[5]
Výskyt
Myrcen se vyskytuje v mnoha různých rostlinách. Příkladem může být mateřídouška úzkolistá, v jejíchž listech je jeho obsah až 40 hmotnostních procent. Tato látka je obsažena i v jiných rostlinách,[2] jako jsou konopí seté, chmel otáčivý, touleň srdčitá, voňatka citronová, mangovník, myrcie, sporýš, kardamovník obecný a Pimenta racemosa.[6]
Myrcen je nejrozšířenějším terpenem ve chmelu. V jedné studii byl v extraktu konopných silic získaném destilací s vodní parou zjištěn obsah myrcenu od 29,4 % do 65,8 %[7]
Použití a vlastnosti
Myrcen je významným meziproduktem při výrobě parfémů, málokdy se však využívá přímo. Má příjemnou vůni,[2] je ovšem nestabilní na vzduchu, kde se polymerizuje; stabilizovat jej lze přídavkem alkylfenolů nebo tokoferolu. Mezi látky vyráběné z myrcenu patří menthol, citral, citronellol, citronellal, geraniol, nerol a linalool. Myrcen lze přeměnit hydroaminací 1,3-dienu diethylaminem, následnou hydrolýzou a deaminací katalyzovanou palladiem, na myrcenol, který se nachází například v levandulích.[8]
U myrcenu i myrcenolu mohou proběhnout Dielsovy–Alderovy reakce s některými dienofily, jako je akrolein, za vzniku derivátů cyklohexanu, které také lze použít jako vůně; jednim z nich je lyral.[1]
Myrcen má rovněž vliv na aroma piva.[9][10]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Myrcene na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c K.-G. Fahlbusch; F.-J. Hammerschmidt; J. Panten; W. Pickenhagen; D. Schatkowski; K. Bauer; D. Garbe. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2002. ISBN 3527306730. Kapitola Flavors and Fragrances.
- ↑ a b c d e A. Behr; L. Johnen. Myrcene as a Natural Base Chemical in Sustainable Chemistry: A Critical Review. ChemSusChem. 2009, s. 1072–1095. PMID 20013989.
- ↑ C. C. Chyau; J.-L. Mau; C.-M. Wu. Characteristics of the Steam-Distilled Oil and Carbon Dioxide Extract of Zanthoxylum simulans Fruits. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1996, s. 1096–1099.
- ↑ M. Eggersdorfer. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2005. Kapitola Terpenes.
- ↑ Paul M. Dewick. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. New York: John Wiley and Sons, Ltd., 2002. Dostupné online. ISBN 0471496413. S. 174.
- ↑ B. Marongiu; A. Piras; S. Porcedda. Comparative analysis of the oil and supercritical CO2 extract of Elettaria cardamomum (L.) Maton. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2004, s. 6278–6282. PMID 15453700.
- ↑ Essential oil of Cannabis sativa L. strains [online]. [cit. 2017-06-08]. Dostupné online.
- ↑ Kunihiko Takabe; Takao Katagiri; Juntaro Tanaka; Tsutomu Fujita; Shoji Watanabe; Kyoichi Suga. Addition Of Dialkylamines To Myrcene: N,n-diethylgeranylamine. Organic Syntheses. 1989, s. 44.
- ↑ T. Inui; F. Tsuchiya; M. Ishimaru; K. Oka; H. Komura. Different beers with different hops. Relevant compounds for their aroma characteristics. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2013, s. 4758–4764. PMID 23627300.
- ↑ L. Vázquez-Araújo; R. Rodríguez-Solan; S. M. Cortés-Diéguez; J. M. Domínguez. Use of hydrodistillation and headspace solid-phase microextraction to characterize the volatile composition of different hop cultivars. Journal of the Science of Food and Agriculture. 2013, s. 2568–2574. PMID 23483584.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Myrcen na Wikimedia Commons