Natria salikato

Natrum Salicylicum^[1]

Kemia strukturo de la
Natria salikato

3D Kemia strukturo de la
Natria salikato

Alternativa(j) nomo(j)

Natria salo de salikata acido
Salikato de natrio

C₇H₅NaO₃

Fizikaj proprecoj

Aspekto

Blankaj kristaloj

Molmaso

160.10 g mol⁻¹

Fandopunkto

200 °C (392 ℉; 473 K)

Solvebleco:Akvo

25.08 g/100 mL (−1.5 °C)
107.9 g/100 mL (15 °C)
124.6 g/100 mL (25 °C)
141.8 g/100 mL (78.5 °C)
179 g/100 g (114 °C)

Solvebleco:Metanolo

26.28 g/100 g (15 °C)
34.73 g/100 g (67.2 °C)

Mortiga dozo (LD50)

930 mg/kg (muso, buŝa)

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xn
Noca por la sano

Xi
Irita

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[2]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H315, H318, H319, H335

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P280, P302, P305+351+338

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Natria salikato, salikato de natrio aŭ C₇H₅NaO₃ estas organika komponaĵo, salo de natrio kaj salikata acido, kiu estas preparata ekde natria fenoksido kaj karbona duoksido sub altaj temperaturo kaj premo. Historie, ĝi estas sintezita ekde metila salikato (trovata en kelkaj aromataj plantoj tiel kiel Gaultheria, Salix alba aŭ en la arboŝelo de Betula lenta, per reakciado kun troo da natria hidroksido kaj hejtado sub refluo.

La molekulo de natria salikato enhavas kaj hidroksilan kaj karboksilan grupojn, kiuj reakcias kaj kun acidoj kaj kun alkoholoj. La karboksila grupo formas esterojn kun alkoholoj, kaj ĝi uzatas en nutro-industrio kiel gustigilo kaj konservaĵo. La hidroksila grupo reakcias kun acetata acido kiu povas estigi la acetil-acetata acido, tre uzata kiel ordinara antisepsaĵo kaj kontraŭ-febra agento.

Proprecoj

Natria salikato apartenas al la familio de la salikatoj kaj ĉi-komponaĵo konatas pro kaŭzo de la Sindromo de Reyes^[3]^[4] en infanoj kaj adoltoj, ĝenerale post virusa infektado tiel kiel gripo aŭ varioleto. Produktoj enhavantaj tiajn salikatojn ne devas doniĝi al infanoj.

Natria salikata uzatas en Medicino kiel medikamento analgezia kaj kontraŭfebra. Natria salikato same agas kiel nesteroida kontraŭinflama drogo, kaj induktas apoptozon en kancerĉeloj kaj ankaŭ nekrozon. Ĝi same estas potenca anstataŭilo de la aspirino por homoj sensivaj al ĝia uzado. Ĝi ankaŭ uzatas kiel fluoreska substanco por detektado de vakua ultraviola radiado.^[5]

Historio

Naturaj salikatoj ĉeestantaj en la ŝelo de blanka saliko kaj aliaj arboj ofte menciiĝas en la tekstoj de la antikvaj Sumero, Egiptio, Mezopotamio, Libano kaj Asirio. Ĉirkaŭ 3000 a.K., antikvaj egiptoj raportis la kuracigajn efikojn de la saliko-ŝelo kaj myrtus communis. La dekoktaĵoj el saliko-foliaro estas menciitaj en la fama egipta papiruso, "Ebers Papyrys", medicina teksto ĉirkaŭ 1543 a.K. La romianoj ankaŭ konis ĝiajn proprecojn, kaj la ĉina kaj greka civilizacioj uzis saliko-ŝelon antaŭ pli ol du mil jaroj.

Hipokrato de Koso, la fama greka kuracisto konsiderata la patro de la moderna medicino, priskribis "ian amaran pulvoron, kiu devenas el ŝeloj kaj foliaro de salikarbo, kaj kiu malpezigas kaj malpliigas febron". La aktiva ekstraktaĵo de la ŝelo nomatas salikino^[6] el "Salix alba", latina nomo de la saliko, iu membro de la salikaca familio, kaj salikino estas la glikozido de la salikata acido. Celsus, Plinio la Maljuna, Dioskorido, kaj Klaŭdo Galeno ankaŭ uzis tiujn naturajn kuracilojn.^[7]

En 1763, Edward Stone (1702-1768), kleriko kaj rektoro el la Angla Eklezio, kolektis kaj sekigis kelkajn foliojn da saliko, kaj per farado de pulvoro, li donis ĝin al kvindek homoj, kaj la substanco montriĝis potenca kaj efika adstringaĵo rilate al kuracado de febro kaj intermitaj malordoj.

En 1828, Johano Buknero (1783-1852), profesoro pri farmacio en la Universitato de Munkeno, faris esplorojn kaj pruvis ke la efiko ŝuldiĝis al la salikino, glukozido analoga al la acidoj salikata kaj acetilsalikata.

En 1897, Felix Hoffmann (1868-1946), kiu laboris en la kompanio Bayer sintezis la acetil-salikilatan acidon, kaj ekde 1903 la firmao ĝin produktas. Okazas ke la patro de Felix Hoffmann suferis pri reŭmatismo kaj ĉiam plendis pri la flankaj efektoj de la salikata acido. La tiama kontrolisto de Hoffman estis Heinrich Dreser (1860-1924), kiu en la antaŭa jaro estis lanĉinta la heroinon kiel sendamaĝa alternativo anstataŭe al morfino en siaj unuaj klopodoj.^[8]

Aliaj esploristoj studis la salikatojn tiel kiel Henri Leroux (1797-1871), Rafaelo Pirjo (1814-1865), Charles Gerhardt (1816–1856) kaj Hermann Kolbe (1818-1884).

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado per traktado de natria karbonato kaj natria hidroksido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 2

Preparado per traktado de salikata anhidrido kaj natria hidroksido:

+ 2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ 2 +

Sintezo 3

Preparado per traktado de natria sulfato kaj natria karbonato:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 4

Preparado per traktado de natria metoksido kaj salikata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 5

Preparado per interesteraj transesterigoj de natria acetato kaj salikata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 6

Preparado per acida transesterigo de salikata acido kaj natria karbonato:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 7

Preparado per alkohola transesterigo de alila salikato kaj natria hidroksido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 8

Preparado de natria salikato per interagado de la fenolo kaj natria bikarbonato. Ĉi-reakcio konatas kiel Reakcio de Kolbe-Schmitt kaj estis unue preparita en 1844.^[9]

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +