Etere dietilico
| Etere dietilico | |
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| Nomi alternativi | |
| etere etilico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | (C2H5)2O |
| Massa molecolare (u) | 74,12 g/mol |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-467-2 |
| PubChem | 3283 |
| DrugBank | DBDB13598 |
| SMILES | CCOCC |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,71 |
| Solubilità in acqua | 69 g/l (20 °C) |
| Temperatura di fusione | 157 (-116°C) |
| Temperatura di ebollizione | 307 (34°C) (1013 hPa) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 233 (-40°C) |
| Limiti di esplosione | 1,7 - 36 Vol% |
| Temperatura di autoignizione | 443 (170°C) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| Frasi R | 12-19-22-66-67 |
| Frasi S | 9-16-29-33 |
L' etere dietilico, altrimenti noto come etere etilico, etere solforico o etossietano è un composto chimico (formula CH3-CH2-O-CH2-CH3) che a temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore caratteristico. È un composto estremamente infiammabile e nocivo con un basso punto di ebollizione. Oggigiorno viene comunemente utilizzato come solvente, ma in passato è stato sfruttato per le sue capacità anestetiche. A causa del suo elevato numero di cetani (l'analogo del numero di ottani per la benzina) pari a 85 - 96, l'etere dietilico viene impiegato anche come fluido di avvio nei motori diesel ed a gasolio. Esso è usato comunemente nelle estrazioni per via della sua bassa polarità e miscibilità con l'acqua. Tuttavia anche l' etere dietilico presenta una bassa polarità capace di formare legami ad idrogeno, essa è data dal fatto che l' atomo di ossigeno ha due doppietti liberi abbastanza elettronegativi da formare legami ad idrogeno. Questa polarità non ha effetto sensibile sul punto di ebollizione che è lo stesso degli alcani con lo stesso peso molecolare. L' etere dietilico ha pressappoco la stessa solubilita in H2O dell'1-butanolo, pari a circa 7 g/100 ml, questa è data dal fatto che hanno lo stesso numero di carboni.
Storia
L'alchimista Raimondo Lullo viene solitamente citato come scopritore di questo composto nel 1275, sebbene non ci siano indizi dell'epoca che possano confermare questa attribuzione. La prima sintesi ebbe luogo nel 1540 ad opera di Valerius Cordus, che chiamò la sostanza "olio dolce di vetriolo" (oleum dulci vitrioli) poiché essa era stata originariamente ottenuta tramite distillazione di una miscela di etanolo ed acido solforico (quest'ultimo noto come vetriolo all'epoca). Lo stesso Valerius Cordus individuò alcune delle proprietà medicinali dell'etere dietilico, ma fu Theophrastus Bombastus von Hohenheim, meglio noto come Paracelso, a scoprirne, nello stesso periodo, il potere analgesico. Il nome di etere venne in seguito attribuito alla sostanza nel 1730 da parte di A.S.Frobenius.
Uso anestetico
Il medico di origine americana Crawford Williamson Long fu il primo chirurgo ad utilizzare l'etere dietilico per un'anestesia generale il giorno 30 Marzo 1842. Il primo utilizzo viene normalmente associato con l'Etherdome di Boston nel Massachusetts. Attualmente l'etere dietilico non viene più utilizzato come anestetico poiché sono state scoperte sostanze alternative maggiormente sicure, che, al contrario dell'etere, non sono infiammabili e non presentano effetti irritanti sui pazienti. In particolare sia per queste ragioni, sia per la sua volatilità ed il suo basso punto di infiammabilità, l'etere dietilico viene considerato uno dei principali fattori di rischio nei laboratori.
L'etere dietilico può essere utilizzato per anestetizzare le zecche prima di rimuoverle dal corpo di un animale o di una persona. L'anestetico rilassa le zecche ed impedisce loro di mantenere l'adesione del loro apparato boccale con la pelle.
Uso ricreativo
Gli effetti anestetici dell'etere dietilico hanno reso questa sostanza popolare anche come droga ricreativa, non essendo tossica come altri solventi impiegati per questo scopo, capaci di portare a gravi conseguenze in caso di abuso di tali sostanze volatili.
L'etere dietilico venne messo in commercio fin dal tardo diciassettesimo secolo come "medicinale" per donne. Sebbene non fosse considerato adatto che le donne fossero dedite all'alcol, potevano invece fare ricorso all'uso di potenti "medicine" lasciando agli uomini le bevande alcoliche. Fra questi "medicinali" si annoverano ad esempio le cosiddette Gocce di Hoffman (ing. Hoffmann's Drops), composte da 3 parti di etanolo ed 1 parte di etere dietilico. Preso direttamente l'etere dietilico dà bruciore a livello della bocca e del cavo orale e risulta particolarmente sgradevole, tuttavia il consumo orale è possibile quando esso viene miscelato con alcol.
L'etere dietilco è incluso nella lista delle sostanze utilizzabili come precursori per la sintesi di droghe da parte della Convenzione delle Nazioni Unite Contro il Traffico Illecito di Narcotici e Sostanze Psicotrope (ing. United Nations Convention Against Illicit Traffic in Narcotic Drugs and Psychotropic Substances).
Precauzioni
L'etere dietilico è estremamente infiammabile. I vapori di questa sostanza sono più densi dell'aria e tendono ad accumularsi se il locale non è adeguatamente aerato: anche una semplice scarica elettrostatica può incendiare i vapori di etere. Tali vapori inoltre prendono fuoco in maniera esplosiva, pertanto l'uso dell'etere dietilico dovrebbe avvenire preferibilmente solo sotto una cappa aspirante.
L'etere dietilico è anche suscettibile alla formazione di perossidi organici. I perossidi dell'etere sono sostanze alto bollenti ed esplosive in forma secca perciò si raccomanda di non distillare mai l'etere dietilico fino a concentrarlo completamente, in quanto il rischio di causare un'esplosione aumenta esponenzialmente. L'etere dietilico viene solitamente addizionato con BHT - 2,6-bis(1,1-dimetiletil)-4-metilfenolo, che riduce la formazione di perossidi. Le bottiglie più vecchie di tre mesi dovrebbero venire periodicamente sottoposte ad analisi per rilevare la presenza di perossidi. Un filo di ferro, che rilascia ioni Fe(III) catalizzando la decomposizione dei perossidi, viene talvolta aggiunto alle bottiglie di etere dietilico, così da preservare il solvente. Tuttavia gli ioni Fe(III) sono contemporaneamente in grado di aumentare la formazione di perossidi. Lo stoccaggio dell'etere con idrossido di sodio (NaOH) porta invece alla precipitazione della sostanza intermedia etere idroperossido.