Szereg homologiczny

Wzór strukturalny i model grupy metylenowej

Szereg homologiczny – zbiór związków chemicznych o zbliżonej budowie chemicznej i własnościach, które daje się zapisać wspólnym wzorem sumarycznym. Przykładem szeregu homologicznego są liniowe alkany, które różnią się między sobą tylko liczbą grup -CH₂- i które można zapisać ogólnym wzorem sumarycznym: C_nH_2n+2.

Poszczególne związki z tego zbioru są nazywane homologami. Wzory sumaryczne wszystkich związków tworzących jeden szereg homologiczny daje się zapisać w formie ogólnej, w której występuje zmienna określająca liczbę grup metylenowych.

Często w szeregach homologicznych węglowodorów nierozgałęzionych kilka pierwszych związków w szeregu ma nazwy zwyczajowe np. w przypadku alkanów, alkenów i alkinów cztery pierwsze. W następnych rdzeń nazwy pochodzi od liczebników greckich lub łacińskich oznaczających liczbę atomów węgla w cząsteczce.

Szeregi homologiczne istnieją także dla innych klas prostych związków organicznych, np. alkoholi, aldehydów i kwasów karboksylowych.

Przykłady

Klasy związków tworzące szeregi homologiczne

n – liczba naturalna, wzory dotyczą związków monofunkcyjnych

• alkany: C_nH_2n+2 (n > 0)
• alkeny: C_nH_2n (n > 1)
• alkiny: C_nH_2n-2 (n > 1)
• cykloalkany: C_nH_2n (n > 2)
• cykloalkeny: C_nH_2n-2 (n > 2)
• cykloalkiny: C_nH_2n-4 (n > 2)
• alkohole: C_nH_2n+1OH lub CH₃(CH₂)_n-1OH (n > 0; drugi wzór dotyczy związków nierozgałęzionych)
• aldehydy: C_nH_2n+1CHO (n ≥ 0) lub CH₃(CH₂)_n-1CHO (n > 0; drugi wzór dotyczy związków nierozgałęzionych i nie obejmuje aldehydu mrówkowego HCHO)
• kwasy karboksylowe, np. jednokarboksylowe: C_nH_2n+1COOH (n ≥ 0) lub CH₃(CH₂)_n-1COOH (n > 0; drugi wzór dotyczy związków nierozgałęzionych i nie obejmuje kwasu mrówkowego HCOOH)

i in.

Początkowe elementy przykładowych szeregów homologicznych

Alkany (C_nH_2n+2)

• metan CH₄ n = 1
• etan C₂H₆ n = 2
• propan C₃H₈ n = 3
• butan C₄H₁₀ n = 4
• pentan C₅H₁₂ n = 5
• heksan C₆H₁₄ n = 6
• heptan C₇H₁₆ n = 7
• oktan C₈H₁₈ n = 8
• nonan C₉H₂₀ n = 9
• dekan C₁₀H₂₂ n = 10

Alkohole jednowodorotlenowe (alkanole; C_nH_2n+1OH)

• metanol CH₃OH n = 1
• etanol C₂H₅OH n = 2
• propanol C₃H₇OH n = 3
• butanol C₄H₉OH n = 4
• pentanol C₅H₁₁OH n = 5
• heksanol C₆H₁₃OH n = 6
• heptanol C₇H₁₅OH n = 7
• oktanol C₈H₁₇OH n = 8
• nonanol C₉H₁₉OH n = 9
• dekanol C₁₀H₂₁OH n = 10

Zobacz też

• szereg izologiczny,
• szereg genetyczny,
• analogi