Nonan

Nonan
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	nonan
	Inne nazwy i oznaczenia
	n-nonan
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H20
Inne wzory	CH; 3−(CH; 2); 7−CH; 3
Masa molowa	128,2 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	111-84-2
PubChem	8141
SMILES
	CCCCCCCCC
InChI
	InChI=1S/C9H20/c1-3-5-7-9-8-6-4-2/h3-9H2,1-2H3
	InChIKey
	BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,7192 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,00012 g/kg (25 °C); 0,00017 g/kg (25 °C); 0,00022 g/kg (50 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	bardzo dobrze rozpuszczalny w etanolu i eterze dietylowym, mieszalny bez ograniczeń w acetonie, benzenie i heptanie
Temperatura topnienia	−53,47 °C
Temperatura wrzenia	150,8 °C
Punkt krytyczny	321,1 °C; 2,29 MPa; 547 cm³/mol ≈ 0,234 g/cm³
logP	5,42; 5,65
Współczynnik załamania	1,4058 (589 nm, 20 °C)
Lepkość	0,964 mPa·s (0 °C, 1 atm); 0,665 mPa·s (25 °C, 1 atm); 0,488 mPa·s (50 °C, 1 atm); 0,375 mPa·s (75 °C, 1 atm); 0,300 mPa·s (100 °C, 1 atm)
Napięcie powierzchniowe	23,82 mN/m (10 °C, 1 atm); 22,38 mN/m (25 °C, 1 atm); 20,03 mN/m (50 °C, 1 atm); 17,73 mN/m (75 °C, 1 atm); 15,49 mN/m (100 °C, 1 atm)
Prężność pary	4,8 hPa (20 °C); 5,70 hPa (25 °C); 8,7 hPa (30 °C); 14,1 hPa (40 °C); 24,1 hPa (50 °C)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-10-30]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H226, H304, H315, H336, H410
Zwroty P	P210, P273, P301+P310, P304+P340+P312, P331, P391
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	3 2 0
Temperatura zapłonu	31 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	205 °C
Granice wybuchowości	0,7–5,6%; 0,8–2,9%
Numer RTECS	RA6115000
Stężenie śmiertelne	16,8 mg/l (szczur, wziewnie, 4 h)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Nonan, C
9H
20 – organiczny związek chemiczny z szeregu homologicznego alkanów. Jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu, praktycznie nierozpuszczalną w wodzie^[2], o gęstości 0,72 g/cm³^[3].

Izomery

Istnieje 35 izomerów strukturalnych o wzorze C
9H
20^[11]^[12]^[13], nazywanych tradycyjnie nonanami. Zgodnie z nomenklaturą IUPAC nazwę nonan ma jedynie izomer liniowy zwany zwyczajowo n-nonanem, natomiast pozostałe izomery rozgałęzione są alkilowymi pochodnymi niższych alkanów.

Lista izomerów nonanu (nie uwzględniając enancjomerów)^[11]^[12]^[13]:

nonan (n-nonan)

Pochodne oktanu

2-metylooktan
3-metylooktan
4-metylooktan

Pochodne heptanu

3-etyloheptan
4-etyloheptan
2,2-dimetyloheptan
2,3-dimetyloheptan
2,4-dimetyloheptan
2,5-dimetyloheptan
2,6-dimetyloheptan
3,3-dimetyloheptan
3,4-dimetyloheptan
3,5-dimetyloheptan
4,4-dimetyloheptan

Pochodne heksanu

2-metylo-3-etyloheksan
2-metylo-4-etyloheksan
3-metylo-3-etyloheksan
3-metylo-4-etyloheksan
2,2,3-trimetyloheksan
2,2,4-trimetyloheksan
2,2,5-trimetyloheksan
2,3,3-trimetyloheksan
2,3,4-trimetyloheksan
2,3,5-trimetyloheksan
2,4,4-trimetyloheksan
3,3,4-trimetyloheksan

Pochodne pentanu

3,3-dietylopentan
2,2-dimetylo-3-etylopentan
2,3-dimetylo-3-etylopentan
2,4-dimetylo-3-etylopentan
2,2,3,3-tetrametylopentan
2,2,3,4-tetrametylopentan
2,2,4,4-tetrametylopentan
2,3,3,4-tetrametylopentan

Przypisy

↑ P-21.2.1 Węglowodory, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 5, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2023], s. 125 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k n-Nonane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 29230 [dostęp 2017-10-30] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Haynes 2016 ↓, s. 3-420.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-175.
↑ ^a ^b Haynes 2016 ↓, s. 5-159.
↑ ^a ^b ^c Haynes 2016 ↓, s. 6-77.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Haynes 2016 ↓, s. 6-246.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Haynes 2016 ↓, s. 6-193.
↑ ^a ^b ^c ^d Haynes 2016 ↓, s. 15-18.
↑ Nonan (nr 296821) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-10-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b Isomers of Alkanes [online], www.kentchemistry.com [dostęp 2021-02-23] (ang.).
↑ ^a ^b Formula Browser. Formulas which begin with C₉H₂₀ [online], webbook.nist.gov [dostęp 2021-02-23] (ang.).
↑ ^a ^b Isomers of Nonane [online], www.3rd1000.com [dostęp 2021-02-23] (ang.).

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[BlueBook-1] P-21.2.1 Węglowodory, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 5, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2023], s. 125 .

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k n-Nonane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 29230 [dostęp 2017-10-30] (niem. • ang.).

[CITEREFHaynes2016'''3'''-420-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Haynes 2016 ↓, s. 3-420.

[CITEREFHaynes2016'''5'''-175-4] Haynes 2016 ↓, s. 5-175.

[CITEREFHaynes2016'''5'''-159-5] Haynes 2016 ↓, s. 5-159.

[CITEREFHaynes2016'''6'''-77-6] Haynes 2016 ↓, s. 6-77.

[CITEREFHaynes2016'''6'''-246-7] Haynes 2016 ↓, s. 6-246.

[CITEREFHaynes2016'''6'''-193-8] Haynes 2016 ↓, s. 6-193.

[CITEREFHaynes2016'''15'''-18-9] Haynes 2016 ↓, s. 15-18.

[SA-US-10] Nonan (nr 296821) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-10-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[kent-11] Isomers of Alkanes [online], www.kentchemistry.com [dostęp 2021-02-23] (ang.).

[nist-12] Formula Browser. Formulas which begin with C₉H₂₀ [online], webbook.nist.gov [dostęp 2021-02-23] (ang.).

[3rd1000-13] Isomers of Nonane [online], www.3rd1000.com [dostęp 2021-02-23] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[5]

[6]

[4]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

Niższe alkany (C1–C10)	metan (CH 4) etan (C 2H 6) propan (C 3H 8) butan (C 4H 10) pentan (C 5H 12) heksan (C 6H 14) heptan (C 7H 16) oktan (C 8H 18) nonan (C 9H 20) dekan (C 10H 22)
Wyższe alkany (>C10)	undekan (C 11H 24) dodekan (C 12H 26) tridekan (C 13H 28) heksadekan (C 16H 34) ikozan (C 20H 42) tetrakozan (C 24H 50) nonakozan (C 29H 60) hentriakontan (C 31H 64)