Àcid aleurític
Substància química | tipus d'entitat química |
---|---|
Massa molecular | 304,224974124 Da |
Estructura química | |
Fórmula química | C₁₆H₃₂O₅ |
SMILES canònic | |
SMILES isomèric | |
Identificador InChI | Model 3D |
L'àcid aleurític, i de nom sistemàtic àcid 9,10,16-trihidroxihexadecanoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb setze àtoms de carboni i amb tres grups hidroxil als carbonis 9, 10 i 16, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras.
A temperatura ambient és un sòlid, el qual punt de fusió està entre 102 °C i 104 °C. És soluble en metanol i en mescles d'etanol i aigua.[1] Fou aïllat per primera vegada el 1899 pel químic suís Alexander Tschirch i A. Farner[2] de la laca animal obtinguda de la planta Aleuritis laccifera, d'on en derivaren el nom comú àcid aleurític.[3] La constitució correcta fou descoberta el 1922 per C. Harries i W. Nagel.[4] A la goma laca és el component majoritari dels àcids alifàtics, al voltant del 30 %.[5]
És un reactiu important per a la síntesi de cetones i lactones macrocícliques (exaltona, civetona, etc.). Aquests compostos, amb excel·lents olors, tenen una gran demanda per al seu ús en la indústria del perfum.[6]
Referències
[modifica]- ↑ «LipidBank - Fatty acid(DFA0367)». [Consulta: 3 juny 2018].[Enllaç no actiu]
- ↑ Tschirch, A.; Farner, A. «Untersuchungen liber die Sekrete. 29. Studien iiber den Stocklack». Arch. Pharm., 237, 1899, pàg. 35-48.
- ↑ Robinson, Sir Robert; Seshadri, Tiruvenkata Rajendra. Advancing frontiers in the chemistry of natural products: A collective volume with a leading article by Sir Robert Robinson (en anglès). Hindustan Pub. Corp., 1965.
- ↑ Berger, Stefan; Sicker, Dieter. Classics in Spectroscopy (en anglès). John Wiley & Sons, 2009-04-13. ISBN 9783527325160.
- ↑ Christie, W. W.; Gunstone, F. D.; Prentice, H. G. «1100. Shellac. Part I. The structure of butolic acid» (en anglès). Journal of the Chemical Society (Resumed), 0, 0, 1963, pàg. 5768. DOI: 10.1039/jr9630005768. ISSN: 0368-1769.
- ↑ Panda, H. Cultivation and Utilization of Aromatic Plants (en anglès). ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc., 2005-10-05. ISBN 9788178330273.