Ácido ricinoleico

Ácido ricinoleico
	; Estructura de ácido ricinoleico.
Nombre IUPAC
	ácido (9Z,12R)-12-Hydroxyoctadec-9-enoico
General
Otros nombres	ácido R12-Hydroxy-9-cis-octadecenoico
Fórmula molecular	C18H34O3
Identificadores
Número CAS	141-22-0
ChEBI	28592
ChEMBL	CHEMBL3186422
ChemSpider	558800
PubChem	643684
UNII	I2D0F69854
KEGG	C08365
	InChI InChI=InChI=1S/C18H34O3/c1-2-3-4-11-14-17(19)15-12-9-7-5-6-8-10-13-16-18(20)21/h9,12,17,19H,2-8,10-11,13-16H2,1H3,(H,20,21)/b12-9-/t17-/m1/s1; Key: WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	298 461 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido ricinoleico (ácido 12-hidroxi-9-cis-octadecenóico) es un ácido graso omega 9 insaturado que se encuentra naturalmente en el aceite de ricino (Ricinus communis L., también llamado castor o tártago, Euphorbiaceae), extraído de semillas obtenidas de plantas maduras. Alrededor del 90% del contenido de ácido graso en el aceite de ricino es el formado a partir de triglicéridos de ácido ricinoleico. Químicamente, se diferencia del ácido oleico por tener un hidroxilo en el décimo segundo carbono (a partir del carboxilo).

Producción

El ácido ricinoléico es fabricado industrialmente por saponificación o destilación fraccionada de aceite de ricino hidrolizado.^[2] El ricinoleato de zinc se utiliza en productos de cuidado personal,^[3] como desodorantes.^[4]

Uso

Medicinalmente, el ácido ricinoleico presenta destacables efectos analgésicos y antiinflamatorios,^[5] siendo utilizado en algunas tiras adhesivas sanitarias teniendo efecto bactericida, con acción citolítica, pues es solvente de la quitina, constituyente de la membrana celular de los microorganismos.^[6]

También ha sido utilizado para la producción de poliuretanos (en forma de derivados de aceite de ricino) para relleno de defectos óseos.^[7]

El ácido ricinoleico específicamente activa el receptor prostanoide EP3 de la prostaglandina E2.^[8]

Referencias

↑ Número CAS
↑ James, A. T.; Webb, Joan P. W. (1965). «The biosynthesis of ricinoleic acid». Biochem J. (en inglés) (Unilever Research Laboratory, Colworth House, Sharnbrook, Bedford): 448-452. PMC 1214342. PMID 14340094. |autor1= y |apellido= redundantes (ayuda)
↑ «zinc ricinoleate». Environmental Working Group (en inglés). Archivado desde el original el 12 de mayo de 2012.
↑ «Natural Long - Lasting Deodorant Roll-On». Tom's of Maine (en inglés). Archivado desde el original el 2 de enero de 2012. Consultado el 20 de abril de 2013.
↑ Effect of ricinoleic acid in acute and subchronic experimental models of inflammation. (en inglés). Mediators Inflamm. 2000. PMID 11200362.
↑ «Curativos e Coberturas A.G.E. Ácido Ricinoléico» (en portugués).
↑ HELENCAR, Ignacio; MAZZER, Nilton; BARBIERI, Claudio Henrique; CHIERICI, Gilberto. «Uso da poliuretana derivada do óleo de mamona para preencher defeitos ósseos diafisários segmentares do rádio.» (en portugués). Archivado desde el original el 31 de marzo de 2006.
↑ Tunaru S, Althoff TF, Nüsing RM, Diener M, Offermanns S (2012). «Castor oil induces laxation and uterus contraction via ricinoleic acid activating prostaglandin EP3 receptors». Proc Natl Acad Sci USA 109 (23): 9179-9184. PMC 3384204. PMID 22615395.

Datos: Q424484
Multimedia: Ricinoleic acid / Q424484

[1] Número CAS

[2] James, A. T.; Webb, Joan P. W. (1965). «The biosynthesis of ricinoleic acid». Biochem J. (en inglés) (Unilever Research Laboratory, Colworth House, Sharnbrook, Bedford): 448-452. PMC 1214342. PMID 14340094. |autor1= y |apellido= redundantes (ayuda)

[3] «zinc ricinoleate». Environmental Working Group (en inglés). Archivado desde el original el 12 de mayo de 2012.

[4] «Natural Long - Lasting Deodorant Roll-On». Tom's of Maine (en inglés). Archivado desde el original el 2 de enero de 2012. Consultado el 20 de abril de 2013.

[5] Effect of ricinoleic acid in acute and subchronic experimental models of inflammation. (en inglés). Mediators Inflamm. 2000. PMID 11200362.

[6] «Curativos e Coberturas A.G.E. Ácido Ricinoléico» (en portugués).

[7] HELENCAR, Ignacio; MAZZER, Nilton; BARBIERI, Claudio Henrique; CHIERICI, Gilberto. «Uso da poliuretana derivada do óleo de mamona para preencher defeitos ósseos diafisários segmentares do rádio.» (en portugués). Archivado desde el original el 31 de marzo de 2006.

[8] Tunaru S, Althoff TF, Nüsing RM, Diener M, Offermanns S (2012). «Castor oil induces laxation and uterus contraction via ricinoleic acid activating prostaglandin EP3 receptors». Proc Natl Acad Sci USA 109 (23): 9179-9184. PMC 3384204. PMID 22615395.

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