Spring til indhold

Æblesyre

Fra Wikipedia, den frie encyklopædi
Æblesyre
Systematisk navn 2-hydroxybutandisyre
Andre navne Malinsyre
Molekylformel C4H6O5
Molmasse 134,09 g/mol
CAS nummer [617-48-1]
Smeltepunkt 130 °C
Syrestyrkekonstant (pKa) pKa1 = 3,4, pKa2 = 5,13
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for
stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Æblesyre (eller malinsyre) er en organisk forbindelse med formlen HO2CCH2CHOHCO2H. Denne dicarboxylsyre er den aktive ingrediens i mange sure og skarpe madvarer. Saltene og estrene af æblesyre kaldes malater. Anionen af malinsyre, malat, er et intermediat i citronsyrecyklussen, hvor den dannes fra fumarat. Ca. 1M kg/år produceres ved hydrering af maleinanhydrid.[1]

Æblesyre blev første gang isoleret fra æblemost, deraf navnet, af Carl Wilhelm Scheele i 1785. Antoine Lavoisier foreslog i 1787 navnet acide malique, som er udledt af det latinske ord for æble, mālum.[2]

Malat spiller en vigtig rolle i biokemi. Malinsyre er homochiral ved biologisk fremstilling og eksisterer kun som (-)-malinsyre-enantiomeren. I C4-carbonfikseringsprocessen er malat kilden til CO2 i Calvin-cyklus. I citronsyrecyklus er (S)-malat et intermediat dannet ved tilføjelsen af en -OHgruppesi -siden af fumarat; det kan også dannes fra pyruvat via anaplerotisk reaktion. Malat dehydrogenase katalyserer den reverse konvertering af malat til oxaloacetat ved at bruge NAD+ som cofaktor. Malat produceres også fra stivelse i guard-celler i planteblade. En ophobning af malat fører til lav vandkoncentration: Vand flyder dermed ind i guard-celler, hvor de forårsager, at stoma åbner. Denne process påvirker dog ikke altid stomata til at åbne.

Malinsyre medvirker til surheden i grønne æbler. Malinsyre er til stede i grapefrugter.

  1. ^ Karlheinz Miltenberger, "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
  2. ^ The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid Jensen, William B. J. Chem. Educ. 2007, 84, 924. Abstract Arkiveret 24. november 2007 hos Wayback Machine