Γουανίνη

Γουανίνη
Χημική Ονομασία	2-αμινο-3,7-διυδροπουρίνη-6-ένα
Εναλλακτική Ονομασία	2-αμινουποξανθίνη
Μοριακός Τύπος	C5H5N5O
Μοριακή Μάζα	151,13 g/mol
Σημείο Τήξης	360 °C
Αριθμός CAS	73-40-5

Η γουανίνη, (σύμβολο G) είναι η μία από τις δύο βάσεις πουρίνες (η άλλη είναι η αδενίνη) που συμμετέχουν στη δομή των νουκλεοτιδίων των νουκλεϊκών οξέων, του DNA και του RNA. Τοσο στο DNA όσο και στο RNA η γουανίνη (G) συνδέεται πάντα με την πυριμιδίνη κυτοσίνη (C), μέσω του σχηματισμού τριών δεσμών υδρογόνου. Το χαρακτηριστικό της δομής της είναι ο διπλός δακτύλιος που δημιουργούν ο άνθρακας και το άζωτο.

• Η χημική της ονομασία είναι 2-αμινο-6-οξοπουρίνη και ο συντακτικός της τύπος ο εικονιζόμενος δεξιά.

Απαντάται στη φύση στο γκουανό (guano), δηλ. το φυσικό λίπασμα που προέρχεται από τα περιττώματα των θαλάσσιων πτηνών, ή και σε διάφορους οργανισμούς όπως στα λέπια των ψαριών.

Η γουανίνη ανακαλύφθηκε για πρώτη φορά το 1844, κατ΄ άλλους το 1846, στο κοίτασμα «γκουανό» (guano), απ΄ όπου και έλαβε το όνομά της, και απομονώθηκε από τα νουκλεϊκά οξέα το 1891. Στο εργαστήριο είναι δυνατό να συντεθεί με πολλές μεθόδους, όπως από τριχλωροπουρίνη υπό την επίδραση αλκαλίων αμμωνίας. Περισσότερο όμως σημαντική για την προέλευση της ζωής είναι η διαπίστωση ότι ίχνη γουανίνης μπορούν να προέλθουν από πολυμερισμό κυανιούχου αμμωνίου (NH₄CN) και μάλιστα σε χαμηλές θερμοκρασίες ο πολυμερισμός είναι ποσοτικά εντονότερος, γεγονός που καταδεικνύει ότι η γουανίνη θα μπορούσε να έχει προέλθει από πολύ απλές ενώσεις στις παγωμένες περιοχές της αρχέγονης Γης.

Στο RNA εκτός από το νουκλεοτίδιο γουανιλικό οξύ παρατηρούνται και μεθυλιωμένα παράγωγα του νουκλεοζίτη γουανοσίνη όπως μεθυλο- και διμέθυλο- γουανοσίνη. Κατά την αποικοδόμησής της, η γουανίνη μετατρέπεται σε ξανθίνη, όπου στη συνέχεια δίνει ουρικό οξύ + αμμωνία.

Εξωτερικοί σύνδεσμοι

• Chemistry Daily
• Τμήμα Βιοχημείας Παν/μιου Madison, Wisconsin