Přeskočit na obsah

Δ-dekalakton

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
δ-Dekalakton
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název6-pentyltetrahydro-2H-pyran-2-on
Ostatní názvydelta-dekalakton, δ-pentyl-δ-valerolakton
Sumární vzorecC10H18O2
Vzhledbezbarvá až nažloutlá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS705-86-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)211-889-1
PubChem12810
SMILESCCCCCC1CCCC(=O)O1
InChIInChI=1S/C10H18O2/c1-2-3-4-6-9-7-5-8-10(11)12-9/h9H,2-8H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost170,25 g/mol
Hustota0,964 až 0,971 g/cm3[1]
Index lomu1,456 až 1,459[1]
Rozpustnost ve voděnerozpustný
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v ethanolu a propylenglykolu[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

δ-Dekalakton je organická sloučenina patřící mezi laktony. Vyskytuje se přirozeně v ovoci[2] a mléčných výrobcích.[3] Lze jej získat chemicky i biologicky.[4][5] Chemicky se připravuje Baeyerovou–Villigerovou oxidací delfonu.[4]

Biologicky se získává z biomasy hydrogenací 6-amyl-α-pyronu.[6] DDL se používá v potravinářství,[7] při výrobě polymerů[8] a v zemědělském průmyslu.[9]

Související články

[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku δ-Decalactone na anglické Wikipedii.

  1. a b c d https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12810
  2. Hirotoshi Tamura; Markus Appel; Elke Richling; Peter Schreier. Authenticity Assessment of γ- and δ-Decalactone fromPrunus Fruits by Gas Chromatography Combustion/Pyrolysis Isotope Ratio Mass Spectrometry (GC-C/P-IRMS). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2005, s. 5397–5401. DOI 10.1021/jf0503964. PMID 15969525. 
  3. Yonca Karagül-Yüceer; Maryanne Drake; Keith R. Cadwallader. Aroma-Active Components of Nonfat Dry Milk. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2001, s. 2948–2953. DOI 10.1021/jf0009854. PMID 11409991. 
  4. a b Avelino Corma; Sara Iborra; María Mifsud; Michael Renz; Manuel Susarte. A New Environmentally Benign Catalytic Process for the Asymmetric Synthesis of Lactones: Synthesis of the Flavouring δ-Decalactone Molecule. Advanced Synthesis & Catalysis. 2004, s. 257–262. DOI 10.1002/adsc.200303234. 
  5. Md. Imteyaz Alam; Tuhin S. Khan; M. Ali Haider. Alternate Biobased Route to Produce δ-Decalactone: Elucidating the Role of Solvent and Hydrogen Evolution in Catalytic Transfer Hydrogenation. ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 2019, s. 2894–2898. DOI 10.1021/acssuschemeng.8b05014. 
  6. Md. Imteyaz Alam; Tuhin S. Khan; M. Ali Haider. Alternate Biobased Route to Produce δ-Decalactone: Elucidating the Role of Solvent and Hydrogen Evolution in Catalytic Transfer Hydrogenation. ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 2019, s. 2894–2898. DOI 0.1021/acssuschemeng.8b05014. 
  7. The forty-ninth meeting of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives; WHO food additive series 40; WHO: Geneva, 1998
  8. Mark T. Martello; Adam Burns; Marc Hillmyer. Bulk Ring-Opening Transesterification Polymerization of the Renewable δ-Decalactone Using an Organocatalyst. ACS Macro Letters. 2012, s. 131–135. DOI 10.1021/mz200006s. 
  9. D. J. Menger; J. J. A. Van Loon; W. Takken. Assessing the efficacy of candidate mosquito repellents against the background of an attractive source that mimics a human host. Medical and Veterinary Entomology. 2014, s. 407–413. DOI 10.1111/mve.12061.