Глицин

Глицин
Canonical amino acid form Каноник амин хүчлийн форм	Zwitterion of glycine Zwitterionic форм
Нэр
	Нийтлэг IUPAC нэр Glycine
	Системчилсэн IUPAC нэр 2-Аминоаник хүчил
Ерөнхий
CAS бүртгэлийн дугаар	56-40-6
Abbreviations	Gly, G
ChEBI	CHEBI:15428
ChEMBL	ChEMBL773
ChemSpider	730
DrugBank	DB00145
ЕХ дугаар	200-272-2
IUPHAR/BPS	727
Jmol-3D зураг	Зураг; Зураг Zwitterion
KEGG	D00011
PubChem	750
UNII	TE7660XO1C
	InChI InChI=1S/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5) ; Key: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5); Key: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYAW;
	SMILES C(C(=O)O)N; C(C(=O)[O-])[NH3+] Zwitterion;
Шинж чанар
Химийн томъёо	C2H5NO2
Моль масс	75.07 g·mol−1
Хайлах температур	233 °C (451 °F; 506 K) (decomposition)
Усанд уусдаг эсэх	24.99 g/100 mL (25 °C)
Уусалт:	soluble in pyridine ; sparingly soluble in ethanol ; insoluble in ether
Хүчиллэг (pKa)	2.34 (carboxyl), 9.6 (amino)
Соронзон мэдрэг (χ)	-40.3·10−6 cm3/mol
Фармакологи
ATC код	B05CX03 (WHO)
Аюултай нөхцөл
	Үхлийн тун эсвэл концентраци:
LD50 (Медиан тун)	2600 mg/kg (mouse, oral)
	Өөрөөр тодотгож заагаагүй бол бодисуудын хэвийн төлөв (25 °C [77 °F], 100 kPa) дахь үзүүлэлтүүд.
	шалгах (what is: /?)
	Мэдээлэлийн хайрцагны эх сурвалж

Глицин/Glycine (Тэмдэг Gly эсвэл G; /ˈɡlaɪsiːn/) нь альфа амино нэг хүхэрт устөрөгчийн атомтай, түүний гинжин хэлхээнд ордог амин хүчил юм. Энэ нь NH2 ‐ CH2 ‐ COOH (карбоксилийн бүлэгийн) гэсэн химийн томъёотой хамгийн энгийн амин хүчил юм. Глицин нь протеогеник амин хүчлүүдийн нэг юм. Энэ нь GG (GGU, GGC, GGA, GGG) -ээс эхэлсэн бүх кодоор кодлогддог. Глицин нь өөрийн нягт компакт хэлбэрийн ачаар хоёрдогч уургийн бүтцэд альфа-хелиц үүсэх салшгүй хэсэг болдог. Үүнтэй ижил шалтгаанаар энэ нь коллагены гурвалсан спиртэнд хамгийн их агуулагддаг амин хүчил юм. Глицин нь нейротрансмиттер бөгөөд нугасны доторх түүний ялгаруулалтад саад учруулдаг. Жишээ нь Clostridium tetani халдварын үед булчингийн агшилтын улмаас спастик саажилт үүсгэдэг.

Глицин нь өнгөгүй, чихэрлэг амттай талст хатуу шинж чанартай бөгөөд энэ бол цорын ганц achiral proteineneic амин хүчил юм. Зөвхөн ганц устөрөгчийн атомын хажуугийн гинжин хэлхээний чанарынхаа тусламжтайгаар гидрофиль эсвэл гидрофобик орчинд багтах боломжтой.

Түүх болон гарал үүсэл

Глициныг 1820 онд Францын химич Анри Браконнот желатиныг хүхрийн хүчилээр буцалгаснаар гидролиз хийж байгаад олж нээжээ. Тэрбээр анх үүнийг "желатины сахар" гэж нэрлэдэг байсан боловч Францын химич Жан-Батист Буусинго нь азот агуулсан болохыг харуулжээ. Америкийн эрдэмтэн Эбен Нортон Хорсфорд, дараа нь Германы химич Жустус фон Либигийн оюутан "гликокол" гэсэн нэрийг санал болгосон; Гэсэн хэдий ч Шведийн химич Берзелиус "глицин" гэсэн энгийн нэрийг санал болгосон. Энэ нэр нь грек хэлний "чихэрлэг амттай" гэсэн үгнээс гаралтай (энэ нь гликопротеин ба глюкозтой адил глико ба глюко- угтвартай холбоотой юм). 1858 онд Францын химич Аугусте Каурс глицин нь цууны хүчил агуулсан амин дэм болохыг тогтоожээ.

Үйлдвэрлэл

Хэдийгээр глицинийг гидролизийн уургаас тусгаарлаж болох боловч энэ нь химийн синтезээр илүү хялбар үйлдвэрлэх боломжтой тул үйлдвэрлэлийн аргаар боловсруулан ашиглагддаггүй. Хоёр үндсэн үйл явц бол хлороцетик хүчлийг аммиакаар шингэлэх, глицинд аммонийн хлорид өгөх, синтетик үндсэн арга болох Strecker амин хүчлийн нийлэгжилт нь АНУ болон Японы үндсэн арга юм. Жилд 15 мянган тонн глицинийг ийм аргаар үйлдвэрлэдэг.

Глицин нь мөн аммиакийн нөхөн үржихүйн урвалаас үүсдэг EDTA-ийн синтезд агуулагдах хольц юм.

Химийн урвалууд

Түүний хүчилд суурилсан шинж чанар нь хамгийн чухал юм. Усан уусмалд глицин өөрөө амфотерик байдаг: рН-ийн бага үед молекулыг pKa-тай ойролцоогоор 2.4 орчим протонжуулах боломжтой ба өндөр рН-т байвал pKa-тай 9.6 протон алддаг (pKa-ийн тодорхой утга нь температур ба ионы хүчнээс хамаарна).

Глицин нь олон металлын ионуудын тодорхойлогч bidintate ligand гүйцэтгэдэг. Ердийн цогцолбор бол Cu (гликинат) 2, жишээлбэл Cu (H2NCH2CO2) 2 бөгөөд энэ нь cis ба trans изомеруудын аль алинд нь байдаг.

Хоёр талт молекулын хувьд глицин нь олон урвалжтай урвалд ордог. Эдгээрийг N төвтэй ба карбоксилатын төвийн урвал гэж ангилж болно.

Амин нь хүлээгдэж буй хариу урвалд ордог. Хүчилтөрөгчийн хлоридын нэг нь хиппурын хүчил, ацетилгликин зэрэг амидокарбоксилын хүчил олж болдог. Азотын хүчлээр нэг нь гликолын хүчил авдаг (ван Слейкийн тодорхойлолт) . Метил иодидын тусламжтайгаар амин хүчил нь байгалийн гаралтай бетаин болгоход чиглэгддэг:

H₃N⁺CH₂CO₂^- 3 CH₃I → (CH₃)₃N⁺CH₂CO₂^- + 3 HI

Гликин нь өөрөө гликилгликин үүсэхээс эхлэн пептид өгөх болно.

2 H₃N⁺CH₂CO₂^- → H₃N⁺CH₂C(O)NHCH₂CO₂^- + H₂O

Глицин эсвэл гликилгликины пиролиз нь цикл диамид болох 2,5-дикетопиперазиныг өгдөг.

Бодисын солилцоо

Биосинтез

Глицин нь хүний хоолны дэглэмд зайлшгүй чухал биш бөгөөд энэ нь бие махбодид амин хүчлийн серинаас гардаг биосинтез юм. Энэ нь эргээд 3-фосфоглицератаас гардаг боловч глициний биосинтезийн бодисын солилцооны чадвар нь коллагены нийлэгжилтийн хэрэгцээг хангадаггүй.Ихэнх организмын серины гидроксиметилтрансфераза фермент нь энэхүү хувирлыг пиридоксаль фосфатаар дамжуулж өдөөдөг:

серин + тетрahidrofolate → глицин + N5, N10-Метилен тетраидрофолат + H2O

Сээр нуруутан амьтдын элгэнд глициний синтезийг гликин синтазаар идэвхжүүлдэн түргэсгэдэг (гликиний задлах энзим гэж нэрлэдэг). Энэ хөрвүүлэлтийг хялбархан буцаах боломжтой:

CO2 нь NH + 4 + N5, N10-Метилен тетраидрофолат + NADH + H + ⇌ Глицин + тетраидрофолат + NAD⁺

Задрал

Гликин нь гурван замаар дамждаг. Амьтан, ургамал дахь давамгайлсан зам бол дээр дурдсан глициний синтазын замын урвуу юм. Үүнтэй холбогдуулан оролцсон ферментийн системийг гликиний задлах систем гэж нэрлэдэг.

Глицин + тетергидрофолат + NAD + ⇌ CO2 + NH + 4 + N5, N10-Метилен тетергидрофолат + NADH + H⁺

Хоёрдахь замд глицин хоёр үе шаттайгаар задардаг. Эхний алхам бол серийн гидроксиметил трансфераз бүхий серинээс глициний биосинтезийн урвуу юм. Үүний дараа сериныг серувийн шингэн алдалтаар пируват болгон хувиргадаг.

Түүний задралын гурав дахь замд глицин D-амин хүчил оксидазаар глиоксилат болж хувирдаг. Гликоксилатыг дараа нь элэгний лактатын дегидрогеназаар исэлдүүлж NAD + -аас хамааралтай урвалд оруулдаг.

Глициний хагас задралын хугацаа, бие махбодоос нь салгах нь тунгаас хамааран харилцан адилгүй байдаг. Нэгэн судалгаанд хагас задралын хугацаа 0.5-4.0 цаг хооронд хэлбэлзэж байсан.

Физиологийн функц

Глициний үндсэн үүрэг нь уураг үүсгэх урьдчилсан нөхцөл юм. Ихэнх уургууд нь бага хэмжээний глицин агуулдаг бөгөөд энэ нь үл мэдэгдэх үл хамаарах коллаген бөгөөд 35% глицин агуулдаг бөгөөд энэ нь гидроксипролинтэй хамт коллагений хеликс бүтцийг бий болгоход үе үе давтагдах үүрэг гүйцэтгэдэг. Генетикийн кодонд глицинийг GG, GGU, GGC, GGA, GGG-ээс эхэлсэн бүх кодоор кодлодог.

Биосинтетик завсрын хувьд

Өндөр эукариотуудад порфирин үүсгэгч гол бодис болох δ-аминолевулины хүчил нь ALA синтаза ферментийн тусламжтайгаар глицин ба сукцинил-КоА-ээс биосинтезлэгддэг. Глицин нь бүх purines-ийн C2N төв дэд бүтцийг хангадаг.

Нейротрансмиттерийн хувьд

Глицин нь төв мэдрэлийн систем, ялангуяа нугасны, тархины систем, торлог бүрхэвч дэх нейротрансмиттер юм. Глициний рецептор идэвхжсэн үед хлорид нь ионотроп рецептороор дамжуулан нейрон руу ордог бөгөөд ингэснээр дарангуйлагдах постсинаптик потенциал (IPSP) үүсдэг. Стрихнин нь ионотропик глициний рецепторуудад хүчтэй антагонист бөгөөд харин бикукулин нь сул юм. Глицин нь NMDA рецепторуудад глутаматтай хамт шаардлагатай агонист. Нуруу нугас дахь глициний дарангуйлах үүргээс ялгаатай нь энэ зан үйлийг өдөөдөг өөх тос (NMDA) глутамататик рецепторуудад илүү хялбар болгодог.

Хэрэглээ

АНУ-д глицин ихэвчлэн хоёр ангид зарагддаг:АНУ-ын Фармакопея ("USP"), техникийн зэрэг. USP зэрэглэлийн борлуулалт нь АНУ-ын глициний зах зээлийн 80-аас 85 хувийг агуулдаг. Хэрэв USP стандартаас илүү цэвэршилт шаардлагатай бол, жишээлбэл судсаар тарих тохиолдолд илүү үнэтэй эмийн зэрэгтэй глициныг ашиглаж болно. USP зэрэглэлийн стандартад нийцэх эсвэл үл нийцэх техникийн зэрэглэлийн глицинийг үйлдвэрлэлийн хэрэглээнд, жишээлбэл, металлын үйлдвэрлэл, өнгөлгөөний агент болгон ашиглах зорилгоор хямд үнээр зардаг.

Амьтны болон хүний хоол хүнс

Глициныг хоол тэжээлээс гадна хоол тэжээлийн хувьд өргөн хэрэглэдэггүй. Үүний оронд хүнсний химийн глициний үүрэг амтыг агуулсан байдаг. Бага зэрэг чихэрлэг. Энэ нь хадгалдаг шинж чанартай, магадгүй металлын ионуудтай нарийн төвлөрсөнтэй холбоотой. Металл гликинатын цогцолборууд, ж.нь. зэс (II) гликинатыг малын тэжээлд нэмэлт тэжээл болгон ашигладаг.

Химийн түүхий эд

Глицин нь олон төрлийн химийн бүтээгдэхүүний нийлэгжилтэнд ордог. Энэ нь гербицид глифосат, ипродион, глифосин, имипротрин, еглиназин үйлдвэрлэхэд хэрэглэгддэг. Үүнийг тиамфеникол гэх мэт эмийн зуучлагч болгон ашигладаг.

Лабораторийн судалгаа

Глицин нь уургийн шинжилгээний SDS-PAGE аргыг ашигладаг зарим уусмалын чухал бүрэлдэхүүн хэсэг юм. Энэ нь буфержуулагч бодисоор ажилладаг, рН-ийг хадгалж, электрофорезын үед дээж гэмтэхээс сэргийлдэг. SDS-PAGE гельнээс олон тооны уураг авах сонирхолтой болгохын тулд гликинийг уургийн шошгоны эсрэгбиемийг барууны нүхний мембранаас арилгахад ашигладаг. Энэ нь ижил төрлийн дээжээс илүү олон өгөгдлийг гаргаж авах, мэдээллийн найдвартай байдлыг нэмэгдүүлэх, дээж боловсруулах хэмжээ, шаардагдах дээжийн тоог бууруулах боломжийг олгоно. Энэ процессыг хөрс хуулалт(Stripping) гэж нэрлэдэг.

Сансарт

Дэлхийн гадаргаас глицин байгаа нь 2004 онд NASA сансрын хөлгийн Stardust компани Wild 2 сүүлт одноос авч, дараа нь дэлхий рүү буцаж ирсэн дээжүүдийн шинжилгээнд үндэслэн 2009 онд батлагдсан. Глициныг 1970 онд Мурчисон солирын өмнө илрүүлж байжээ. Кометийн глициний нээлт нь панспермиагийн онолыг улам бүр бататгасан бөгөөд энэ нь "барилгын блокууд" нь ертөнцөд өргөн тархсан гэж үздэг. 2016 онд Rosetta сансрын хөлөгөөр Сүүлт 67P / Churyumov-Gerasimenko дотор глицин илрүүлснийг зарлав.

Оддын дундах нарны аймгийн гаднах орчинд глицин илрүүлэх тухай маргаан гарав. 2008 онд Макс Планкийн Радио Одон орон судлалын хүрээлэн Sagittarius одны галактикийн төвийн ойролцоо аварга том хийн үүл болох Big Molecule Heimat-т глицинтэй төстэй аминоцетонитрилийн молекулын спектр шугамыг олж илрүүлжээ.

Хоол хүнсэнд

Food sources of glycine
Хоол	g/100g
Зууш, гахайн махны арьс	11.04
Кунжутын үрийн гурил (өөх тос багатай)	3.43
Уух, шар буурцаг дээр суурилсан уургийн нунтаг	2.37
Үр, гүргэмийн үрийн хоол, хэсэгчлэн бордоогүй	2.22
Мах, бисон, үхрийн мах болон бусад (төрөл бүрийн)	1.5-2.0
Желатин амттан	1.96
Үр, хулуу, сквошын үрийн үр	1.82
Турк, бүх анги, арын, мах, арьс	1.79
Тахианы мах, бройлер эсвэл шарсан мах, мах, арьс	1.74
Гахайн мах, үхрийн махны савх	1.64
Газрын самар	1.63
Хавч, лобстер	1.59
Халуун ногоо, гичний үр, газар	1.59
Салами	1.55
Самар, butternuts хатаасан	1.51
Загас, хулд, ягаан, лаазалсан, хатсан шингэн	1.42
Бүйлс	1.42
Загас, тарвага загас	0.93
Бэлэн үр тариа, гранол, гар хийцийн	0.81
Leeks, (булцуу ба доод навчны хэсэг), хөлдөөж хатаасан	0.7
Бяслаг, пармезан (болон бусад)	0.56
Шар буурцаг, ногоон, чанаж болгосон, чанасан, хатсан, давсгүй	0.51
Талх, уураг (цавуулаг глутен агуулсан)	0.47
Өндөг, бүхэл бүтэн, чанаж болгосон, шарсан	0.47
Шош, цагаан, боловсорсон үр, чанаж болгосон, чанаж болгосон, давстай	0.38
Сэвэг зарам, боловсорч гүйцсэн үр, чанаж болгосон, чанаж болгосон, давстай	0.37

Ашигласан материал

↑ "Solubilities and densities". Prowl.rockefeller.edu. Archived from the original on 2017-09-12. Татаж авсан: 2013-11-13.
↑ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

[1] "Solubilities and densities". Prowl.rockefeller.edu. Archived from the original on 2017-09-12. Татаж авсан: 2013-11-13.

[2] Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

[1]

[2]