Перфтороктанова кислота
| Перфтороктанова кислота | |
|---|---|
| |
| Інші назви | PFOA, C8 |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 335-67-1 |
| Номер EINECS | 206-397-9 |
| ChEBI | 35549 |
| RTECS | RH0781000 |
| SMILES | C(=O)(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)O[1] |
| InChI | InChI=1S/C8HF15O2/c9 |
| Номер Бельштейна | 1809678 |
| Номер Гмеліна | 34320 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C8HF15O2 |
| Молярна маса | 414,07 |
| Зовнішній вигляд | Білий порошок з різким запахом |
| Тпл | 55-56 °C |
| Ткип | 189 °C |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Перфтороктанова кислота (ПФОК, англ. Perfluorooctanoic acid, PFOA, C8) — перфторована карбонова кислота.
- Перфтороктанову кислоту застоствують у виробництві виробів з політетрафторетилену (тефлону), а також інших вогнетривких, вологостійких і незабруднюючих матеріалів (у тому числі, які застосовують для виготовлення одягу). Зокрема при виготовленні виробів з політетрафторетилену ПФОК використовується при емульсійному формуванні виробів як поверхнево-активна речовина.
- Солі з цим аніоном використовуються як ПАР, зокрема, для емульсійної полімеризації при отриманні фторполімерів.
Дуже їдка речовина.[2] Токсин, канцероген.[3] [4] [5]
Проникнення ПФОК в навколишнє середовище в першу чергу пов'язане з витоками при виробництві політетрафторетилену (відомого як тефлон).[6] Основними виробниками на території США є компанії DuPont і 3M.[7]
Лабораторно підтверджено, що ПФОК є причиною розвитку раку печінки і репродуктивних органів у тварин. Також ПФОК призводить до мутацій клітин, проблем імунної системи, щитоподібної і підшлункової залоз. Агентство з охорони навколишнього середовища США визнали небезпеку тефлону і ПФОК.[8][9] За отриманими результатами досліджень, потрапляючи в організм людини, перфтороктана кислота залишається в ньому протягом 4 років, викликаючи мутації клітин і появу онкологічних утворень. В період 1981-2001 р.р. компанія DuPont не надавала результати аналізів по ПФОК урядовим організаціям, за що і була оштрафована на суму 15 млн доларів.[10] Була запущена програма видалення ПФОК з технологічних процесів.[11]
Надзвичайно корозійно активним. При реакціях з металами виділяє вибухонебезпечний водень.
Термічне розкладання відбувається при температурах понад 300°С з виділенням їдких речовин, зокрема фтороводень.
У 2019 році вийшов фільм Темні води, де показана історія корпоративного юриста Роберта Біллота, який розкрив, що компания DuPont з 60-х років забруднювала навколишнє середовище ПФОКом[12].
- ↑ PERFLUOROOCTANOIC ACID
- ↑ PERFLUOROOCTANOIC ACID. Архів оригіналу за 19 листопада 2016. Процитовано 5 жовтня 2018.
- ↑ Notice - Web of Knowledge [v5.9]. Архів оригіналу за 14 квітня 2013. Процитовано 12 квітня 2013.
- ↑ Perfluorooctanoic Acid exposure and ... [Environ Health Perspect. 2013] - PubMed - NCBI. Архів оригіналу за 29 березня 2019. Процитовано 12 квітня 2013.
- ↑ C8 Science Panel Website. Архів оригіналу за 14 квітня 2013. Процитовано 12 квітня 2013.
- ↑ Распространенность ПФОК в окружающей среде. Архів оригіналу за 18 серпня 2016. Процитовано 5 жовтня 2018.
- ↑ Токсичность ПФОК. Архів оригіналу за 19 грудня 2016. Процитовано 5 жовтня 2018.
- ↑ Обзор действий EPA по ПФОК. Архів оригіналу за 10 вересня 2015. Процитовано 5 жовтня 2018.
- ↑ EPA: SAB: Perfluorooctanoic Acid Human Health Risk Assessment Review Panel (PFOA Review Panel). Архів оригіналу за 14 квітня 2013. Процитовано 12 квітня 2013.
- ↑ Штрафы DuPont (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 11 липня 2012. Процитовано 5 жовтня 2018.
- ↑ Программа EPA по ПФОК. Архів оригіналу за 23 вересня 2015. Процитовано 5 жовтня 2018.
- ↑ Dark Waters. Архів оригіналу за 10 березня 2020. Процитовано 23 січня 2020.
- PFOA-facts.com, a resource for information about the chemical industrial known as perfluorooctanoic acid (PFOA)
- PFOA : Perfluorooctanoic Acid Concerns & Risks [Архівовано 27 вересня 2018 у Wayback Machine.]
- Perfluorooctanoic Acid (PFOA) and Fluorinated Telomers [Архівовано 14 травня 2009 у Wayback Machine.]
- Martin, J. W.; Smithwick, M. M.; Braune, B. M.; Hoekstra, P. F.; Muir, D. C. G.; Mabury, S. A. «Identification of Long-Chain Perfluorinated Acids in Biota from the Canadian Arctic.» Environmental Science and Technology 2004, 38 (2), pp. 373—380.